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山在晚晴园设宴招待陈璧君母女，命汪精卫代写请柬，邀林义顺夫人、陈楚楠和吴应培母亲出席作陪。在此期间，陈璧君总是寻找各种机会和汪精卫亲近，或谈论革命，或一起去观赏新加坡风光，一来二去，彼此有了进一步的了解。当时《中兴日报》正经费困难，孙中山提议改为股份公司。陈璧君慷慨解囊，当即认购了十股，收据如下：
文字第三十四经代南洋中兴报社有限公司，收到陈璧君先生附入壹拾股，文到全期股本通用银，银壹百大圆整。理合给收单为据，候公司开办通知，请携此单向本公司换正股票可也。付此收执存据，所有本公司事宜，均照英国有限公司办理。
戊申年（1908年）六月初五日经理人陈璧君回到槟城后，对汪精卫的热恋之心更加强烈，读书也不能安心了。回想在新加坡时，二人相聚甚欢，但始终未谈及婚事。陈璧君越想越怕失去机会，于是鼓足勇气，给汪精卫写了一封求婚信，表示爱恋与敬仰之情。没想到，竟被汪精卫回信婉言谢绝了。
原来汪精卫也有自己的苦衷，他父母去世之后，主要依靠长兄汪兆镛生活。兆镛长他30岁，曾中举人，几次赴京会试，皆名落孙山，遂改作幕，曾任广东都督岑春煊幕僚。汪精卫十几岁时，由兆镛做主为其订婚，女方是其同僚刘子蕃之妹，名叫刘文贞，生得亭亭玉立，知书达理，汪精卫虽未和她见过面，却也答应了下来，刘文贞则更是满意。汪精卫留学日本后，加入同盟会，又在《民报》著文，鼓吹反清革命，触怒了清政府，悬赏银十万买他的人头。1906年底，岑春煊命汪兆镛给他写信，要他回广东开办政治学堂。汪精卫回信一封，自称“家庭的罪人”，宣布与家庭断绝关系，与刘文贞解除婚约。兆镛即去县署备了案。谁知刘文贞竟是个痴情女子，坚决不允退婚，非汪郎不嫁。她伤心地说：“这是为什么？难道我们刘家门第不够清白？难道他还嫌我丑陋？难道我做了什么不端之事，配不上他？他当初中了秀才，为什么还穿戴我家送去的衣帽，洋洋得意地到处拜客？”并请其兄转告汪精卫，“仍愿坚贞守候着他”。后汪精卫又给刘子蕃写信，谓：“婚姻以爱情与名分为元素，今者名分既绝，彼此又夙无爱情，不宜再生纠葛……”但刘文贞仍不肯改适。这段姻缘一直未了。加之自己四处飘泊，尚无定所，陈璧君又无动人之处，因此不想议婚。陈璧君接到汪精卫的拒婚信后，仍不死心，但也不敢再议婚事。
正当汪精卫在南洋各地积极活动时，革命形势急转直下，革命党人组织的六次起义相继失败，同盟会的革命活动进入最困难时期。同盟会上层领导之间又发生了严重分歧：章太炎、陶成章另立山头，组织“光复会”；黄兴、胡汉民对前途也悲观失望；汪精卫对孙中山“边陲起事”的战略也产生了怀疑。但他还是大力维护孙中山的领袖地位，力辟谣言，反对分裂，他在致刘文岛同志的信中写道：“孙先生尽瘁革命二十余年，至于今日，所以得负天下盛名，得同志倾服者，良以其毁家救国，不避艰险，辛苦经营，以成今日之党势，岂可以毁家救国之人，乃疑为济私乎？”“弟数年以来，相助孙先生，深知其为人，心悦诚服，实无不满意之处……望文岛同志，不可为此谣言所惑，同心协力，共济大局，是所至望。”
1909年1月14日汪精卫乘法国邮船潜离新加坡，前往香港，准备北上，谋杀清朝重臣。汪精卫曾在《民报》26期上发表《革命之决心》一文，他在文中说：现在四亿人民正如饥泣的赤子，正在盼等吃革命之饭。但烧熟米饭所需要的一是薪，二是釜。薪燃烧自己化为灰烬，把自己的热移给了米，才使生米变成熟饭；釜则默默地忍受水煎火烤。所以革命党人的角色有二：一作为薪，为薪的人需要奉献的毅力，甘心把自己当作柴薪，化自己为灰烬来煮成革命之饭；二作为釜，为釜的人需要坚韧的耐力，愿意把自己当做锅釜，煎熬自己来煮成革命之饭。在同盟会中汪精卫最要好的朋友是胡汉民。胡汉民比汪精卫大四岁，不仅是和汪一起去日本留学的同乡，也是常年在《民报》一起工作的同事，汪一直把胡当做大哥看待。
胡汉民得知汪精卫要北上行刺时，4月30日，胡汉民给汪精卫来信，劝汪说：你是同盟会中举足轻重的人物，你的文才口才和号召力都是无人可以取代的。如果你以一时之激情与虏酋拼命，对革命的损失太大，足阻革命之前途。5月8日，汪精卫草复胡汉民一函。谓：梁启超骂我们这些革命党人是“远距离革命家”，章炳麟等人又背叛孙先生和同盟会，已经到了“非口实所可弭缝，非手段所可挽回”的地步。现在我们必须拿出具体的行动来证明我们的革命之决心，才能使梁启超愧对民众，使章炳麟愧对党人，才能促使同盟会内部团结和挽回民众对革命的信心。我以前在《革命之决心》一文中曾经说过，革命党人要为革命作釜作薪，现在正是需要我当革命之薪的时候，若吝薪则何由有饭？进行暗杀之事，自前年（丁未）以来，蓄此念于胸中，以至今日，千回万转，而终不移其决心。表示愿以生命充革命之薪。
由于没有同盟会领导人的支持，汪精卫不得不自己寻找愿意和自己一起北上行刺的人，他首先想到的是黄复生。汪精卫把自己北上行刺的计划告诉黄复生，汪精卫还没有讲完，黄复生就大笑道：“铭兄，有话何不直说。我和你一起去北京。”汪精卫说：“去北京行刺可是九死一生，毫无生还的可能。”黄复生豪爽地说：“我参加革命时早已立志为革命而死，还谈什么生还的问题，这次就让我们一起作革命之薪吧。”最坚决和汪精卫一起北上的是陈璧君，有人半开玩笑地说：“你有一张英国臣民的护照，当然不怕死。到关键时刻，你把英国护照一抛，英国领事馆自会来救你。”陈璧君听完二话不说，拿出英国护照当场撕成碎片，满座皆惊。这年夏天，汪精卫前往日本东京。并与黄复生、黎仲实、喻云纪、陈璧君、曾醒、方君瑛7人，组织一小暗杀团体，在香港黄泥涌道设立秘密机关，以香港屯门邓三伯农场进行爆炸试验。10月，汪精卫在日本秘密续刊《民报》，连续发表文章，鼓吹暗杀牺牲精神，他又采取了新的行动，决计杀一两个满清重臣，以实际行动回击分裂势力与保皇党人的攻击和挑衅。
3行刺摄政王名扬中外
20世纪初年，以孙中山为首的革命党人组织发动了多次武装起义。萍浏醴起义曾使革命党人为之振奋，东京的同盟会员“莫不激昂慷慨，怒发冲冠，亟思飞渡内地，身临前敌，与虏拼命，每日到机关部请命投军者甚众”。
接着，同盟会又在华南沿海和沿边地区连续发动了饶平黄冈、惠州七女湖、防城、镇南关、钦州马笃山和云南河口六次武装起义。革命党人屡败屡战，不屈不挠。但是河口起义失败之后，革命党人中间出现了悲观失望的情绪。“举目前途，众有忧色。询及将来计划，莫不唏嘘太息，相视无言。”转而热心于从事暗杀活动，认为面对残暴的强敌，暗杀可以唤醒沉睡的人民，成为革命的导火线，而且简单易行。因此，从兴中会到同盟会，组织了七八个暗杀团，策划过五十起以上的暗杀活动。其中汪精卫等赴北京刺杀摄政王载沣是一重要行动。
1909年，同盟会进入一个最困难时期，国内多次武装起义均遭失败，《民报》已被查封，章太炎、陶成章等人又在同盟会内部掀起一个“倒孙”运动，诬蔑孙中山贪污经费，并以恢复“光复会”名义进行活动，广大同盟会员也情绪不振，态度消沉。此时，汪精卫提出“杀一虏酋”，“借炸弹之力，以为激动之方”，想用暗杀活动激励人心。于是不辞而别，由新加坡潜回香港后经孙中山、黄兴、胡汉民等人多方劝阻，汪精卫答应暂不行动。孙中山遂命他去日本恢复《民报》，于是汪精卫又到了日本。陈璧君得知消息后，为了追求汪精卫，也以留学为名，到了日本。陈璧君到日本后，和秋瑾、曾醒（同盟会员，黄花岗烈士方声洞之四嫂，人称曾三姑，大革命时期曾任国民党中央妇女部长，晚年随汪精卫投敌）、方君瑛（同盟会员，方声洞之七姐，人称方七姑，后从事教育工作）等人住在一起。她慷慨解囊，把家中带来的钱物交给同盟会，作为活动经费，博得了大家的赞赏。
面对革命党人遭到的屡次挫折，汪精卫甚感焦虑。汪决定“与虏酋拼死”，“谋击一清廷重臣，以事实表现党人之决心。”北上前，他留书与孙中山作别，内称：“欲维持团体，要在努力于事实之进行，则灰心者复归于热，怀疑者复归于信。”孙中山曾极力劝阻，汪的密友胡汉民也声泪俱下地劝他不要做这样无益之举，汪都不肯听。且作书告别南洋革命党人，内有：“……今者将赴北京，此行无论事之成否皆必无生还之望和，故预为此书托友人汉民代存，事发后即为代寄。……弟不敏，先诸同志而死，不获共尝将来之艰难，诚所愧恧。弟虽流血于菜市街头，犹张目以望革命军之入都门。”欲以其牺牲创惊人之举，大有视死如归的气概。
陈璧君听说汪精卫要组织暗杀团，也非参加不可。于是，由汪精卫、陈璧君、喻培伦、黄复生、黎仲实、曾醒、方君瑛等七人，组织了一个暗杀团。当时，暗杀成风，不少革命党人视此为最激烈之革命手段，不惜牺牲生命而为之。暗杀团总部设在日本东京本乡区真砂町十五番地，其成员来往于日本和香港之间，又在香港黄泥甬道设立了秘密机关，并去屯门邓三伯的农场试验炸弹。邓三伯名荫南，也是同盟会员。制作炸弹主要靠喻培伦，他在日本学习化学，因试制炸弹曾炸