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需要说明的是，这期间清廷对“故明宗室”的政策已大有改变。康熙四年，清廷“令明宗室改名易姓隐匿者，皆复归原籍”，允许他们做顺民，不再斩尽杀绝了。康熙八年，又令“故明废藩田产，免其易价，改入民户，名为‘更名地’，令其耕种，照常征粮”，承认他们拥有田产所有权，有点儿“给予生活出路”的意思了。外部环境的明显改善，对于八大山人以诗文书画拓展外界交游，当然有利，而大清的官绅士子们和这位“故明宗室”唱和结交，也无须顾忌了。从此八大山人便不再讳言他的身世，和他酬唱应和的人们也敢于在诗中公开称颂他那高贵的出身了。
从康熙十一年秋至十二年夏，八大山人在新昌逗留将近一年。“作客”的时间如此之长，显然他对此行是有所企图的。尽管由于现存资料稀缺，我们无从推断他在新昌这一年间的具体活动情况，但早在康熙九年他为《花卉图卷》所作的三首题诗中，正如萧鸿鸣先生所指出：“多少流露出一种怀才不遇、希冀成功和受人赏识的热望。”（见《八大山人生平及作品系年》）这已经是对“入世”的热望了，怪不得他乐意接受裘琏的邀请，欣然前往新昌结识清廷的“命官”胡亦堂，并在那里一住经年。值得注意的是，这期间他的师父于康熙十一年冬在耕香院去世，八大山人并没有回去料理，却仍然滞留在新昌，这也许可以旁证他在当时对于“入世”是多么的热衷。
康熙十二年，大清帝国的形势骤然紧张，朝廷和“三藩”面临着即将摊牌的局面，而江西耿精忠控制下的福建，在军事上已成前线。大乱将起，时局动荡，八大山人及时地于这一年的夏天躲回奉新山区的耕香院中去了。
明清易代之际的遗民们，除非他负有策反、刺探之类特殊任务，一般都避免和清朝的官方人士打交道，谁如果去结识满汉新贵，与他们酬酢唱和，谁便难免有贪图利禄、失节降清之嫌。尤其是作为“方外之人”的僧尼，发生这种奔走于官吏之门的举动，更容易被认为是玷污名节的行为。可是八大山人似乎对此少有顾忌，他一生中结交的清朝官吏不仅有胡亦堂这样的县令，更有翰林、知府、亲王幕僚、旗人布政司使等等。可见他对大清政权并没有多少敌意，把他说成是“守节西山歌采薇”、“豫章旧传吞炭哑”那种绝不妥协，甚至决心复仇的“遗民僧”，这只能说是在“塑造”，并非是他有血有肉的真实面貌。
那么他结交这些清朝官绅士子的目的何在呢？这是因为他自负书画才能并渴望得到社会承认，还因为他有发扬光大“家风”的情结。而在他的那个时代，诗文书画的创作和流传，往往和参加社交活动是一回事，二者密不可分。投诗赠画，题跋书轴，在文酒之宴中彼此酬酢唱和，这些都是当年的“上流社会”，具体地说即官绅士子们已成习俗的交往方式，有时甚至已成一种生活方式。人们的才情和学养，通过诗文书画作品在此得到比较、鉴别，获得肯定和流传，人们的名声和关系，也主要通过这些活动而获得提高和扩展。这是除了科举考试以外当时能够获得社会承认的惟一途径。既然八大山人不愿或不能再去参加科考，那么他惟有经由上述途径来获得社会承认了。但也只能在他超越了儒家教义，不管什么天命、夷夏，大清、大明，遗民、新贵，顺、逆、忠、节等等观念的对立以后，才得以一个企求发展自己才能的艺术家的姿态“入世”，去开展社交活动。因此，只要是和他气味相投的人，不管是谁，他都毫无顾忌地乐意和他交往。应该说，这是一种并不遵从遗民社会的政治道德禁忌，“以我为主”、率性由情的入世姿态。这一姿态越到晚年越是明显，去新昌结识胡亦堂只不过是这一姿态的最初一瞥而已。
然而他这种坚持自我发展，追求入世的率性由情的姿态，不仅有违儒家教义与遗民社会的政治道德禁忌，也和佛门清规与禅宗观念相矛盾。这一矛盾在他从新昌返回奉新以后的几年中，便逐渐明朗化了。
康熙十三年，即他返回奉新的次年，一位友人为他作了一幅肖像画。画中的八大山人头戴凉笠，面容清癯，神情略带忧郁，虽然身穿僧服脚登芒鞋，却更像是一位谦谦君子。当时八大山人不仅为此画题名《个山小像》，而且还写了题记和题跋，自称是“凉笠老僧”，又用了一方“西江弋阳王孙”的朱文方印。他对这幅画相当满意也相当重视，甚至表现出某种自恋情结。等到江西的局势因清军击退吴、耿叛军而渐趋稳定，他便在康熙十六年间携此画回到阔别十八年的进贤介冈，拜访他的同门师兄兼好朋友饶宇朴，求他为此画题跋。他俩彼此知根知底，饶作这篇短跋时又经八大山人本人在场、过目，此跋因此成了解读八大山人的第一手权威资料。这其中至少有两点值得一提：首先，跋文中没有任何地方暗示八大山人这位“豫章王孙”有反清复明的遗民情结，倒是那些和八大山人并无一面之缘的人士在后来的诗文中想象他是在为大明王朝“守节西山歌采薇”。其次，饶的跋文中说他是在修禅之余，“间以余绪为书，若画、若诗”。八大山人却告诉他说：“兄今后直以贯休、齐己目我矣。”这分明是在补充和修正饶的说法。贯休是五代十国时期受到蜀王优待的著名诗画僧，齐己也是唐末著名的诗僧。八大山人的意思是说，如果说他以前是以修禅的“余绪”从事书画创作的话，那么今后他将像贯休、齐己那样，寄情致力于诗画并力求著名于世。这是他疏离修禅的公开宣告。
进入康熙十七年，清政权在“平定三藩”的内战中已是胜利在望。朝廷及时调整政策，以诏开博学鸿词科和修纂明史为题目，大力收买以遗民知识分子为代表的汉族人心。上行下效，清廷的各级地方政权也都着手荐举“贤才”，修纂地方志，礼遇遗民中的知名之士了。这时，已调任临川县令的胡亦堂，也着手编修《临川县志》。临川曾是明代的封藩之地，宁献王这一支中就有“临川郡王”这一房。胡亦堂这时便想起宁献王的后裔八大山人，邀请他去顾问编修方志，是一件既合时宜也有助于抬高自己“官声”的事。总之，到了这个时候，不仅八大山人在主观上已有入世的愿望，客观上也为他的入世提供了相当有利的条件。于是，约在这一年冬或第二年初，他最终离开了耕香院，到临川去成了胡亦堂的座上客。
就在即将离开耕香院去临川前夕，康熙十七年的中秋节前后，他忽然在已经有了自己和别人题跋的《个山小像》上，又一口气写下了四首似诗似偈语的文字。这种情形颇不寻常，通常只有在时值佳节、情绪波动、进行反思和自审时，一个人才会面对自己的画像想这想那，写下当时的内心独白。请看中秋节那天的自题诗：“没毛驴，初生兔，嫠破门面，手足无措。莫是悲他世上人，到头不识来时路。今朝且喜当行，穿过葛藤露布，咄！”且不说其中的身世之感、自慰自恋之情，单看“今朝且喜当行”等语，便可见他对应邀去临川作座上客的喜悦之情，以及摆脱外界和内心纠缠不清的“葛藤露布”般矛盾的决心，那最后“咄”的一声因此相当传神，成了他当时心情的点睛之笔。更值得注意的是他在几天后写的末一首自题诗中，似乎已经从“葛藤露布”般的矛盾复杂的内心中理出头绪来了，简直像在进行“思想小结”似的写道：“生在曹洞临济有，穿过临济曹洞有，曹洞临济两俱非，赢赢然若丧家之狗。还识得此人吗？”
曹洞宗、临济宗，是禅宗两大主要支派。八大山人曾是曹洞宗第三十八代传人，所以说自己“生在曹洞”。从诗中看，他也曾修习过临济宗。这一年他已五十三岁，恰巧是他剃度为僧的整三十周年。如今面对自己的肖像画，他反思这三十年来苦苦追求精神家园的心路历程，得出的结论竟是“曹洞临济两俱非”——都不是他可以安顿灵魂之处！致使他从内心到实际人生都“赢赢然若丧家之狗”似的彷徨无依，自己也不清楚现在成了个什么样的人了。于是他不禁茫然自问：“你还识得这个画中人是谁吗？”……
至此，在去临川作客的前夜，八大山人在精神上不仅早已超越了儒家教义和遗民禁忌的束缚，而且开始摆脱禅宗学说和佛门清规的羁绊了。他在面临“入世”的时候，心灵上已经成了“自在之人”。
康熙十二年胡亦堂任新昌县令时，裘琏从浙江去看望他，由裘琏出面邀请八大山人去作客，并建议这位客人利用“人因陶令在”的有利条件“结庐新昌”。很显然，如果没有得到胡亦堂的同意甚至授意，自己也是来作客的裘琏是不会这样做这样说的。而胡亦堂本人却避不出面，甚至也没有留下和八大山人交往唱和的任何痕迹。看来胡亦堂虽然欣赏八大山人的书画才情，但因当时国内局势紧张，清廷对遗民的政策主要还是着眼于镇压和防范，他这位“朝廷命官”对于和“故明宗室”的交往便心存顾忌，不愿落下任何不利于自己仕途前程的把柄，所以才一切转由自己的女婿裘琏出面。
但是到了康熙十八年，随着清廷对遗民政策的重心由镇压防范转为收买分化，胡亦堂对八大山人的态度也起了明显的变化。这一回不仅由他亲自出面邀请，而且将这位和尚“延之官舍”，住进了临川县衙门，称之谓“上人”，中秋赏月与共，雨中高轩同坐，县中古迹名胜一一请他题咏。有一口唐代古钟只因八大山人“一见夸灵异”，胡亦堂便为它修建钟楼，还作了一篇《古钟歌》……可谓待如上宾，备受尊崇。而八大山人对这些礼遇似乎也很受用，至少在康熙十八年间是如此。胡亦堂重修文昌桥，他便题诗捧场：“也知茂宰随天象，船载嶙峋起壮图。”“茂宰�