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斗。而蒋介石不是这样，即使卢沟桥事变后，即使他已向全国。全世界公开表明了抗战的态度，他心里仍存有着一丝幻想，想和日本握手言和。想效仿封建皇帝如清朝慈禧那样，通过牺牲一些国家利益保全他的面子，保全他在中国的统治地位；还有就是想借日本人的力量消灭共产党。
在抗战的前两年，在中国的对外关系中，德国也扮演了一个微妙的角色。当时英德尚未开战，德国不想放弃中国在舆论上的支持及其在华的经济利益。德国又与日本有较好的关系。因此，德国自愿出面做日中关系的调解人。
蒋介石梦想和谈，日本也想用和谈做为手段争取时间，向中国施加压力，又有德国充当中间人，蒋介石和日本人的秘密接触有了前提和可能。惟一的问题是，蒋介石派谁担此重任呢？派谁去才能既显得蒋介石非常重视又保证消息不会传到汪精卫耳朵里呢？蒋介石想到了孔祥熙。
1937年11月5日，孔祥熙正在上海召集金融界的巨头开会，商讨如何向香港和内地转移资金的问题。秘书急急地推门而进，在他耳边悄悄地说了几句谁也听不见内容的话。随后，孔祥熙对在座的各位董事长和总裁们说，你们先议着，我马上赶回南京。
孔祥熙赶回南京，蒋介石正在国民政府的一间会客室里等他。见孔进门便告诉他，把他急急地找来是有一件重要的事要办，而且绝不能让第二个人知道。
孔祥熙立刻觉得此来非同小可。
蒋介石接着说，德国大使陶德曼正在另一客厅等着我们，他要将日本政府委托的一份和平协议交给我们。
孔祥熙听后心里一怔，卢沟桥的血迹未干，“八·一三”大战硝烟未散，全国军民正同仇敌忾，一心要与日军作战，怎么私下又接受了日本的和平协议呢？再说，日本灭亡中国的方针已是他们的基本国策，如不是进攻中遇到困难或准备不够充分，他们是断然不肯和谈的。
但孔祥熙只是心里想，嘴上并没有说出来。蒋介石像看透了他的心思似地说：这件事不必急于答复，先看看他们的条件再做决定。
一会儿，陶德曼由陈布雷带领来到客厅。陈布雷等人随即退出，客厅里只剩下蒋介石、孔祥熙、陶德曼和一名翻译。
陶德曼将日本的和谈协议交给蒋介石后，蒋介石看都没看就说，我们希望和日本和谈，但前提是日本必须恢复到战前（指卢沟桥事变前）的状态。
蒋介石还说，请你转告日本政府，如果国民政府被日本击败了，共产党就会在中国占优势。共产党和苏联的关系及他们对抗日的态度你们是清楚的。
陶德曼走后，蒋介石把那份和谈协议丢在一旁说：“纯粹是扯淡。”并问孔祥熙对此是什么看法。
孔祥熙能说什么呢？出访欧洲仅半年多的时间，就有“人事依旧，江山全非”的感觉。堂堂的中国政府要员，不能在自己国家的港口停泊，却要乘法国的一艘小艇悄悄地溜进港，好像是走私犯。再看南京，正忙着向武汉迁都，人心惶惶，一片混乱，从上到下对日本人恨得咬牙切齿。这时却要和日本人谈判，怎么谈？
“狗嘴里吐不出象牙吧？”孔祥熙慢悠悠地说。
孔祥熙平时说话从不带脏字，即使对他最恨的事最恨的人。但这次，孔祥熙鲜明地表示了态度。
孔祥熙恨得不错，蒋介石恨那日本也恨得一头包。日本的入侵使东北军群情激愤才出现了“西安事变”；日本入侵使他恨不得斩尽杀绝的共产党有了喘息之机；日本的入侵使得他在政治上的劲敌汪精卫又增加了同他对抗的筹码；日本的入侵使他不能为所欲为在中国大地横行……只是，既然事情已经发生了，既然自己无法改变这一历史的进程，就只能一切从实际出发。蒋介石这般想着，忽然说道：
“庸之，只有你知道我的心呐！……”说完，蒋介石仰望窗外灰色的天空和被秋风吹落的枯叶，不禁长叹一声。
孔祥熙心里也跟着一颤。因为，他下意识地意识到，这桩难办的差事将又要落在他的肩上。
12月初，日军攻占上海后，大兵压境南京，南京保卫战打响，国民党政府临时迁部武汉。
在武汉，蒋介石与陶德曼举行了第二次会谈。会谈时，蒋介石对陶德曼第一次来华调停中日战争一事向德国政府做出了答复。一是对德国政府表示感谢，中国政府接受调停；二是进行调停中方有三个前提条件，即在中日恢复和平的过程中，只有德国充当双方的调解人，不让第三国插手；还有就是中国对华北的主权和行政权不得改变，最后是应对此严格保密，不对任何人透露。
德国为了自己在华利益，很想对中国施加影响，充当日中两国调停人，结果却不理想。因为就在陶德曼和蒋介石会谈后不久，中日战局发生了很大的变化。
12月13日，国民党政府首府南京失陷。随后日军水陆并进，直逼武汉。
随着日军军事上的胜利，日本国内速胜论又有所抬头，日本军部气焰日益嚣张，“6个月内解决中国问题”似乎很有把握。于是，日本外相广田向德国大使表示，如果中国想和日本重开和谈，必须同意4个条件：一是必须放弃容共、抗日、反“满”政策，与日“满”两国合解；二是必要地区设立非武装地带及特殊政权；三是中、日、“满”订立密切的经济合同协定；四是中国必须付给日本所要求的赔款。
同年12月下旬，德国驻华大使要求蒋介石接见，蒋介石知道是这件事，就委托孔祥照处理。孔祥熙得知了日本的这四条后，感觉实难接受，但又怕因回绝一下关闭了中日和谈的大门，就采取了中国官场上常用的拖延办法，也不说行也不说不行，也不说答复也不说不答复，只说要研究研究。
同年12月30日，日方通过陶德曼，就前几天提出的四条做了具体的解释，大概是认为以前说得过于笼统，中方不好答复。
这四条的具体解释是：第一是必须首先承认“满洲国”，有积极排共反共的证据；第二“非武装地带；是指内蒙、华北、上海附近已为日军占领区，不得有中国的武装人员出现；第三“经济协定”是指关税与商务方面；第四“赔偿”是指国民党政府必须付给日方战争赔偿费，日本在中国占领军的费用也须由中国负担。
这4条可以说是4把尖刀，在刺进蒋介石和孔祥熙的心脏。蒋介石和孔祥熙虽不是什么善人，但当另一个强盗要抢走他们的财物时也会拼命。承认“满洲国”？放屁！那本来就是中国的地盘叫东北，怎么会出来一个“满洲”！第二条更是荒谬，中国的领土不让中国人有武装，倒允许你日本军队横冲直撞。至于最后一条更是扯淡，你占领我的国土还让我当爷爷供着……
条件没法接受，可他们又不想公开说不接受，就这样拖着。可是日本也弄明白了，仗着军事上有点优势就得寸进尺，不让你拖着。日本方面向孔祥熙发出最后通碟，1938年1月12日11时55分之前必须答复。但是，离答复的时间只剩下1分钟了，蒋介石、孔祥熙还没想好应该怎样答复。
最后还是孔祥熙说：“干脆，咱们还是拖着再看看。”
蒋介石表示赞同，他说“古人说三十六计走为上计，我看是三十六计拖为上计。”
在孔祥熙的授意下，国民党政府在最后的时刻终于给日本了一个答复，但却是一个含糊其词的答复：“贵国提出的条件仍嫌宽泛冲国政府希望对新条件有更具体的了解，以便认真研究后作出明确答复。”
几天后，见日本方面没反应，孔祥熙又给日本外相一个照会，说冲日两国间现在进行的武装冲突对两国都有灾难性后果。中国急切盼望与日本达成真正的谅解，以维持东亚地区的持久和平。我们已了解了贵方提出的条件的内容，但我们迫切需要了解具体的细节，这充分表明了我们和谈的诚意。如果贵国能就具体细节同我方进一步交换，我们一定会认真研究并作出决定的。
孔祥熙的解释是在玩耍外交辞令，日方也是在使用外交手段。其实，就在日方请陶德曼进行调停的同时，日军已经攻占南京，随之向西进攻，企图一举将蒋介石政权摧毁。
这和日本与美国的态度颇有相似之处，就在袭击珍珠港的舰队已破浪起航的时候，日驻美大使使还在向美国伸出“橄榄枝”，提出所谓的和平新建议。
果然，孔祥熙的两次“答复”都没得到日方的回答。因为日方也不想回答，他们已决定暂时关闭外交的大门，而以军事手段为主，占领更多的中国领土和消灭更多的国民党军队，以为后来的谈判创造基础。
1月17日，日本政府正式通知德国，中方的“答复”不能令人满意。随后日军向武汉发起攻击，并在湖北境内和中国军队展开激战。
1月18日，日本召驻华大使川激茂回国。做为回应，孔祥熙召驻日大使许世英回国。中日两国至此处于实际的断交状态。
陶德曼调停失败，武汉随即失守，国民党政府迁都重庆。在政治、军事、外交和经济等诸多方面，当时的国民党政府都面临严重考验。但蒋介石和中国历代封建王朝的皇帝一样，总觉得外患不如内忧，虽然日本人比西洋人更难对付，但毕竟还是外国人。他们打中国，无非是占据中国国土后掠走更多的资源和财物，他们终究还是要走的。但内忧就不同了，它可能伴随你终身……而蒋介石的心腹大患一个是共产党，一个是国民党内的汪精卫。虽然汪精卫目前不能从根本上对他构成威胁，但毕竟是重要的威胁，而且汪精卫跟日本有着极特殊的关系，这使蒋介石不得不防。
中日两国互撤大使之后，官方的交往已经断了。德国因上次调停的失败不愿再做中间人。这事还不能让美国人知道，尽管美国人私下里