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据说蒋介石小时候爱动好斗，常常闯祸闹事，不仅街坊邻里对他的顽劣行径叫苦连天却又奈何不得，就是家里对他的所作所为也表现得束手无策。母亲王采玉常常将他关在房内痛加鞭挞，而他对于生母的责打视着寻常，依旧我行我素。因此，时常将母亲气得嚎陶大哭。更有甚者的是他的刁顽任性无人能及，每当他遇到不能达到预想目的的时候，他便采取惯用的伎俩，倒地而卧大耍无赖，让人无可奈何，于是当时人们纷称他为“瑞元无赖”。
1892年蒋介石6岁时，他的父母及祖父深恐他顽劣成性贻误终生，于是决定在他未及入学年龄之时，即请师设塾。
蒋介石先后从师于任介眉、蒋谨藩、毛凤美、竺景崧、毛思诚等人，诵读古籍史书。关于蒋介石小时候求学的情况，陈布雷在他所编的《蒋介石先生年表》中写道：“公六岁，始人家塾从任介眉读”；“公七岁，仍就读家塾”；“公八岁，改从蒋谨藩读《大学》、《中庸》”；“公九岁，春夏从任介眉读《论语》、《孟子》，六月又从蒋谨藩读《礼记》”；“公十岁，读《孝经》”；“公十一岁，读《春秋》、《左传》”；“公十三岁，始出就外傅往嵊县葛溪从姚宗元读《尚书》”；“公十四岁，赴榆林村从毛凤美读《易》”；“公十五岁，赴畸山下村读于皇甫氏始作策语”；“公十六岁，赴岩溪村从毛忠诚温习《左传》，圈点《纲鉴》，应童子试”；“公十七岁，赴县城肄业风麓学堂受新式教育”；“公十八岁，仍肄业风麓学堂”；“公十九岁，赴宁波从顾清廉于箭金公学，读周秦诸子、说文解字及曾文正集并研究理性文学。顾先生授公认孙子兵法，且讲述民族大义”；“公二十岁正月赴县城肄业龙津中学，四月东渡日本肄业东京清华学校，冬返国。”
在蒋介石漫长的求学过程中，曾对曾国藩、胡林翼、左宗棠这几个镇压太平天国运动的清廷将领无限崇敬。在以后的日子里，他特地手辑了一本《增补曾胡治兵语录》，并写了一个序，序中说：“辛亥以前，曾间曾文正全集一书……民国二年失败以后，再将曾氏之书与胡左诸集，悉心讨究，不禁而叹胡阔之之才略识见，与左季高之败，必有所本也”。他又说：“治心即为治兵之本，吾故择曾胡治心之切要者，另列一目。兼采左季高之言，可为后世法者。”据说。蒋介石生平最爱的书是《曾文正公全集丶无论何时总是将此书置于案头油此可见青少年时期所爱之深，也许就是从那个时候，促使他走上习武之途。
1904年蒋介石年满18岁，转入离家较远的宁波箭金学堂读书。这次结发妻毛福梅随蒋同往宁波，伴读半年。此期间，蒋介石从师于顾清廉，他不仅从顾先生那里学到了深厚的国学知识，而且从那里第一次听说了孙中山的名字，并对中国革命党人在海外活动的情况有了初步的了解。顾清廉以日本明治维新后由弱变强的历史为据，向学生灌输强兵是富国之本的思想。他说：“青年欲大成求新，当出洋留学异邦”。蒋介石由此决定东渡赴日，学习军事。
1906年，蒋介石第一次东渡日本，拟进入日本陆军军官学校学习陆军。但当时清政府与日本方面有约定：凡中国学生要进入日本军校受训，必有清廷陆军部保荐方可。蒋介石首次赴日本未能如愿以偿，冬季返国。
蒋介石回国后不久，正赶上1907年夏季清政府陆军部属下的“通国陆军速成学堂’（保定军官学校的前身）在全国各省招考，蒋介石在千名考生中脱颖而出一举高中，并于翌年被军校保送去日本留学。
蒋介石到达日本以后，很快便进入振武学校学习，并于1910年毕业。离开振武以后，蒋介石被分配在日本驻新渴县高田市（现上越市）野炮兵第十三师团第十九联队充当二等兵，以后上升为上等兵，称士官候补生。
蒋介石在日本3年的留学生涯，对其今后一生的影响极大，成为他日后教育部下的资本，也是他蒙受孙中山器重的先决条件。
蒋介石在日本3年的留学生生涯，除了军事方面取得了一定的收获以外，还认识了陈其美。通过陈其美他还加入了同盟会，并结识了孙中山。所有这一切，都为他今后的仕途发展提供了条件。
蒋介石最初认识陈其美是在1906年他第一次去日本时。陈其美学英士，浙江吴兴（今湖州市）人，生于1878年。其家境贫寒，曾在上海同康泰丝绸栈当助理会计。1906年受蔡元培反清革命演说的鼓动，决计出洋留学并于同年东渡日本，先进入警监学校学习，后转人东斌学校学习军事。在日本期间，陈其美结识了孙中山并深受其影响，其后亦加入了中国同盟会。
蒋、陈二人由于志趣相投又是同省乡亲，所以关系非常密切。蒋介石同陈其美一起参加反清革命活动，并成为陈的得力助手，后经陈其美的着力推荐而受到孙中山的重视。为此蒋介石一生视陈其美为恩人及良师益友。1908年蒋介石再次赴日，由陈其美介绍加入了中国同盟会。
1911年10月10日，武昌起义成功，湖南、江西、陕西、山西及云南等省随之也相继宣布独立。为配合武昌，当时担任中部同盟会庶务部长的陈其美一面在上海积极筹划武装起义，一面电召蒋介石等同盟会员回国参战。
这一年夏天，蒋介石由日本高田野炮兵第十三师团第十九联队“托故假归”，在上海参与陈其美密商起义计划，营救被关在牢狱里的同志张恭，计划暗杀出卖了张恭的刘光权、何震夫妇。假期结束蒋介石返回日本。
辛亥革命爆发以后，陈其美再次致电蒋介石等，催其火速回国。蒋介石当即向师团长长冈外史请假回国，长阿外史以“因受陆军省委托管理，不能许可擅自回国”为由加以拒绝。蒋介石转而与联队长飞松宽吾请假，飞松宽吾在他的职权范围内准了蒋48个小时的短假，同时获准的还有同盟会员张群等人，飞松宽吾同时告诫蒋介石等：“如果你在48小时内不回队，就作为逃兵处置，由宪兵查缉。”
蒋介石、张群等人由高日乘火车赶到东京，向同盟会的东京支部领取了回国的路费，然后乔装改扮，与另外23名留学生一起乘船回国。阴历九月九日蒋介石抵达上海。
蒋介石抵沪后，陈其美派他率领100名“先锋敢死队”队员，迅速奔赴杭州参加起义。
9月中旬两湖起义成功，王金发、蒋介石、王文清、张伯歧、董梦蛟、孙贯生、蒋著卿等人携带印信、旗帜、手枪、炸弹等到达杭州。蒋介石承担了攻打浙江巡抚衙门的核心战斗并担任炸弹队临时指挥官。战斗进行到15日夜晚，杭州全城被起义军占领，浙江巡抚曾温被活捉。起义军建立了浙江军政府，由汤寿潜为都督。就此，浙江的辛亥革命宣告成功。
杭州光复以后，蒋介石回到上海，继续追随陈其美从事反清革命活动。沪军都督府成立后陈其美任都督，命蒋介石协助整编革命军潍持上海治安。不久滁其美组建沪军第五团，任命蒋介石为第五团团长，隶属于黄郭的第二师。经过数年的接触，此时陈其美、黄郭、蒋介石三人之间的关系已非同寻常，他们在战斗中结下生死至交。于是也就此时，三人互换兰谱，结为盟兄。这对蒋介石今后的发展，提供了极为有利的条件。同时蒋介石日益受到陈其美的着力培植，开始独挡一面。
1912年1月1日，南京临时政府成立，孙中山就任临时大总统，并宣告中华民国建立。浙江都督汤寿潜调任临时政府交通总长，浙江都督一职出现空缺，许多人诸如上海都督陈其美、苏州都督程德全、镇江都督林述庆、吴淞都督李珳和等，都虎视眈眈窥视着这个位置。恰恰在这个时候，光复会的革命党人和浙江多数革命党人极力推举陶成章继任，尤其是章太炎首先通电推荐。陶成章也因在光复会与同盟会之间的关系上，极力主张“以浙江光复（会）代之为革命正统”的思想，所有这一切在革命党人内部引起了激烈的派系之争。在这种情况下，陈其美一方面为达到个人目的，一方面为抚平派系之争，指使蒋介石刺杀陶成章。蒋介石买通了光复会会员王竹卿，乘陶成章住进上海广慈医院休养之机，将陶枪杀。
陶成章案发后第二天，孙中山从南京致电陈其美，令其“严速究缉，务令凶犯就获，明正其罪，以慰陶君之灵，泄灵下之愤。”陈其美则悄悄打发蒋介石离开上海，远避日本。
蒋介石此次去日本呆了整整一年的时间。在日期间，蒋介石筹办《军声》杂志。他指出办此杂志的目的是为了“将欲揭破各国之阴谋，而晓音暗，警告国人以未雨绸缎之计者”。同时发表了《蒙藏问题之根本解决》、《战后军政之经营》、《巴尔干战局影响中国与列国之外交》、《军政统一问题》等一系列涉及时政的文章。这份杂志只出了4期就因故停办了，蒋介石也由日本返回中国，在老家溪口镇闲居。
1913年3月来教仁被刺，孙中山发动“二次革命”。6月蒋介石来到上海，找到陈其美要求启程赴德国学习军事。当时陈其美正在上海组织举兵准备征讨袁世凯，正需要人帮助，便劝说蒋介石留下来帮他组织武装讨伐袁世凯，孙中山也同意陈其美的主张。蒋介石便留在上海，到袁军第93团去做发动工作，并追随陈其美“躬赴火线，往来指挥”。但是不到一个月，“二次革命”就失败了。
“二次革命”失败以后，陈其美跟随孙中山赴日，出国以前他将上海方面的工作交给蒋介石负责。9月1日蒋介石也乘船到达日本的长崎，进入由黄兴开办的设在东京的军事教育机关“浩然庐”学习，此期间他又接受陈其美的指派赴东北活动。
与此同时，远在日本的孙中山为了重整旗鼓，于1914年7月8日在东京