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与此同时，远在日本的孙中山为了重整旗鼓，于1914年7月8日在东京重新组建了中华革命党。孙中山为总理。陈其美为总务部长、张静江为财政部长、居正为党务部长、胡汉民为政治部长，历时逾年的改组工作终于以中华革命党的正式成立而宣告结束。而蒋介石本人则早在1913年10月29日在上海由陈其美的盟兄张静江作盟誓人，加入了当时尚在改组中的中华革命党，成为在国内最早加入中华革命党的几个人之一。同时给孙中山呈上《上总理陈述欧战趋势并倒袁计划书》，指出“此次欧战时期延长一日，即袁贼之外交势力薄弱一日，范围扩大一步，即吾党之外交关系胜利一步。若吾党不于此袁贼亲西排东之外交失败期间，乘势急进，则时不再来，后悔莫及矣。”此期间，蒋介石在国内与日本之间往返频繁，继续从事反对袁世凯的活动。
中华革命党成立以后．孙中山仍以反袁革命相号召，任命各省的中华革命军司令，派干部深入各省。1915年2月，陈其美由日本返回上海进行反袁活动，蒋介石留在东京处理善后。临别时蒋介石对陈其美表示：“此去万一不幸，而为袁氏所害，余当为兄之第二化身，以成未竟之志！”这年10月，孙中山任命陈其美为淞沪司令长官。
陈其美走马上任后即致电蒋介石，催他火速返回。
蒋介石回到上海以后，在湘沪司令长官总机关工作，与陈其美策划上海起义，并亲自拟订了一个详细的“淞沪起义军事计划书”，且参加了运动肇和舰、袭取应瑞舰，攻夺陆地各官署的军事活动，屡次身陷险境而侥幸逃脱。
陈其美等人在上海的讨袁活动，引起了袁世凯及其爪牙的刻骨仇恨。1916年5月18日，袁世凯设下圈套，以70万重金悬遣刺客李海秋，在住沪日侨山田家中将陈其美暗杀。蒋介石闻噩耗后几不欲生。陈其美一死，蒋介石顿时失去了依靠，孙中山也失去了一个军事上的得力助手。于是，作为陈其美亲信的蒋介石，开始受到孙中山器重。蒋介石也设法全力投靠孙中山，以获取孙中山的信任。
前面我们讲到，早在1910年，蒋介石就在东京认识了孙中山。孙中山对蒋介石的最初印象颇好，认为他是一个难得的人才。而陈其美在以后的日子里，时常在孙中山面前大加赞赏蒋介石，并将蒋介石作为军事人才推荐给孙中山。所以尽管蒋介石与孙中山的直接接触不多，但是由于他的聪明才智和勇敢顽强，到底引起了孙中山对他的重视。
辛亥革命失败以后，孙中山继续高扬民主革命的旗帜，主张武装斗争，但却找不到正确的道路。所以在以后的十多年的军事斗争中，孙中山采取了联合甲派军事力量打倒乙派军事力量的军事政策，结果到处碰壁。蒋介石正是在这个时候取得了孙中山的信任与提拔。
1917年7月1日张勋复辟。孙中山在上海通电全国，号召全体国民讨伐叛逆，轰轰烈烈的护法运动拉开了序幕。
7月17日，孙中山一行抵达广州，发表了护法演说。这时的孙中山，手中没有军队，只能依靠滇、桂军阀唐继尧、陆荣廷的力量，在广州建立起中华民国军政府大元帅府，并当选为中华民国海陆军大元帅。
当时，蒋介石正在上海，听到孙中山在广州就任大元帅，并积极准备北伐的消息，精神为之一振，于9月20和10月两次上书孙中山，提出《对北作战计划》和《滇粤两军对闽浙单独作战之计划》，他在上述两文中对当时的时局进行了精辟的分析，并对敌我力量的优劣势态进行了对比，指出了以长江沿岸作为主战地，先克武昌，稳定南京，然后直捣北京的作战方针。蒋介石的这两份作战计划得到了孙中山的重视和赞许。
1918年3月5日蒋介石应孙中山电召，由上海南下广州，参与孙中山的军事活动。先后在援闽粤军总司令部任作战科主任。第二支队司令，第二军前敌总指挥官等职，并拟有《今后南北两军行动之判断》、《粤军第二期作战计划》。他参与指挥的大埔攻防战，也取得了决定性的胜利，在部队中深得陈炯明的信任。同年9月18日，蒋介石被任命为粤军第二支队司令官，统领1000人马。这个任职意味着，蒋介石从此由“参佐军务”而开始独挡一面了。
就在这个时候，粤军中出现派系之争且愈演愈烈，形成了以陈炯明为首的惠州派、以邓铿为首的粤东派和以许崇智为首的福建派。三派之间相互倾轧句心斗角，军中一片混乱。蒋介石本人虽然不参加任何一派的争斗，但他和陈炯明之间渐生嫌隙，便于1919年9月正式辞去第二支队司令官一职。10月13日蒋介石赴上海拜见孙中山，提出去欧美留学的要求。当时孙中山正在进行中国国民党的改组工作，需要大批得力的干将，便极力挽留蒋介石，蒋答应留下住在上海，时刻准备听从孙中山的召唤。
在上海的这段时间里，蒋介石除了潜心读书外，开始涉足于上海的股票交易所并颇有所得。
转眼到了1920年，粤军有了很大的发展，由原来的8000人发展至20000多人，扩编成两个军。
但是由于粤军派系林立的痼疾未能从根本上解决，蒋介石到任后一直难以开展工作，于是再次请辞。据统计，从1918年蒋介石在援闽粤军中第一次辞职算起，到1924年4月他正式就任黄埔军校校长的6年间，他辞职复职、复而又辞的次数达十多次。
1920年9月ZI日，倍受孙中山器重的朱执信不幸遇难。孙中山写信给蒋介石，信中言说：“执信忽然夭折，使我如失左右手。计吾党中知兵事而且能肝胆照人者，今已不可多得。唯兄之勇敢诚笃，与执信比，而知兵则又过之。兄性刚而嫉借过甚，故常难合。然为党负重大之责任，则勉强牺牲所见而降格以求，所以为党，非为个人也。”从此蒋介石在孙中山心目中的地位日益提高，逐渐成为孙中山最为倚重的心腹人物。尽管如此，孙中山仍然并未在国民党内和军队中为蒋介石安排重要的职位。
同年12月，孙中山在广州恢复军政府，并决定西征。在此前后，曾数次电召蒋介石赴粤。1921年1月10日蒋介石在奉化拟就了一份军事意见书邮寄给孙中山，对当时的时局、军事准备、北方出师准备、处置四川、军费预算、军制、外交、筹备兵工厂、修建粤汉铁路等九个方面的问题提供了意见。是年的4月8日和21日、7月20日、11月16日和12月17日，孙中山先后数度给蒋介石致电，催其南下，共商西征之事。
1922年3月ZI日，粤军参谋长邓铿惨遭暗杀，陈炯明加紧步伐策划谋反。在桂林召开的军事会议上，蒋介石力主讨伐陈炯明，巩固广东根据地，再图北伐，而孙中山却寄希望于陈炯明能够悔过自新，主张先行北伐。蒋介石一气之下，返回奉化溪口老家。
6月2日陈炯明阴谋反叛被发现，孙中山紧急电召蒋介石：“粤局危急，军事无人负责，无论如何请兄即来助我，千钧一发，有船即来至盼。”
6月16日陈炯明叛变，炮轰总统府。孙中山乔装打扮，移至永丰舰上。18日，孙中山再次电告蒋介石：“粤局危急盼速来广同时，汪精卫从上海致电蒋介石：“惊悉粤变，尤幸总统无恙。”
蒋介石见电后于当月25日由上海启程直奔广州，29日抵粤即冒险登上永丰舰。见到了孙中山后，孙中山立刻将海上军事指挥权全权交给了蒋介石。
蒋介石登舰后沉着应战，从容镇定。他的到来给处于危难之中的孙中山无疑是一种巨大的安慰，孙中山曾为此对外国记者说：“蒋君一人来此，不啻增加了二万援军。”
吕月9日，孙中山偕蒋介石等离开永丰舰，乘英国“摩汉号”炮舰由广州赴香港。10日转乘“俄罗斯皇后号”邮船赴上海。
从6月15日至8月15日，陈炯明叛乱事件历时两个月约60余天时间，最终得以圆满解决。在此次平定叛乱的事件中，蒋介石所起的作用的确是至关重要的，由此他亦更加得到孙中山先生的倚重和信赖。自此以后，中山先生开始重用蒋介石，并将蒋介石喻为“如身之臂，如骖之靳”。
1923年3月，孙中山任命蒋介石为广东革命政府大本营参谋长。同年8月，孙中山又派蒋介石率“孙逸仙博士代表团”赴苏联考察，同行成员有张太雷、沈定一和王登云等人。当时，蒋介石一行在苏逗留了3个多月的时间，广泛考察了苏联当时的社会状况；蒋介石还特地了解一下苏联军事组织的情况，并参观了苏联的军校以及相关的武装设施。同时代表团还相继拜会了当时的苏联领导人托洛茨基等。回国以后，蒋介石将这3个多月行程及考察资料，写成《游俄报告书》，转呈孙中山，并于1924年1月16日亲抵广州，再次向孙中山作了口头报告。这次考察使蒋介石感到俄国人在对待中国国民党的态度上缺乏诚意。这一点，蒋介石在给廖仲恺的信中亦有所论及：“以弟观察，俄党殊无诚意可言，即弟对兄言俄人之言只有三分可信者，亦以兄过信俄人，而不能尽扫兄之兴趣也。至其对孙先生个人致崇仰之意者，非俄国共产党，而乃国际共产党员也。至我国党员在俄国者，对于孙先生惟有低毁与怀疑而已。俄党对中国之唯一方针，乃在造成中国共产党为其正统，决不信吾党可与之始终合作，以互策成功者也”。
在当时，正值国内第一次国共合作已初露端倪之际。经过辛亥、讨袁和护法之役，使孙中山清醒地认识到当时的局势，仅有民国之名，而无民国之实。革命主义未能施行，革命所以未获最后成功，关键还在于没有一个坚强团结的党和一支党领导下的训练有素且极具战斗力的军队。
于是，1924年1月在国民党第一次全国代表大会期间，孙中山决定建立中国国民党陆军军官学校，并成立了筹备委员会，�