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国立台湾大学哲学系教授殷海光被迫离职、中央研究院王世杰院长此屡提辞呈、中研院近代史研究槛所长郭廷以赴美不归，及《联合报》之备受抨击。
因控诉牵涉美国哈佛大学费正清教授、太平洋学会及福特基金会（以费正清核心的福特基金会后入零八宪章事件，遭中国大陆部分人士指控与共济会阴谋有关），中美关因此波澜甚多，惟李敖全身而退。
早年李敖是一个旧文化批评者，少谈当代政治、经济与社会议题；他对中国旧文化的批判，基本上是站在现代化、西化的角度·当然这个现代化面有不少自由主义成份；故他在《文星》上的影响，主要限於文化领域。后来在《李敖千秋评论》中才出现较多的政治批评。
第一次入狱：当时蒋介石通过中国国民党威权统治，李敖反对其独裁，触犯当道，1966年，李敖发表《史与人象》《教育与脸谱》《上下古今谈》《乌鸦又叫了》《孙悟空和我》等书·当权者所查禁，并未因此坐牢。
但把他1953年与（地下共党员）严侨老师合谋偷渡大陆一事翻出来，并於1967年以［妨碍公务］提起公诉。后被法庭判刑1年，但由他的大学恩师多方奔走，得到缓刑没能入监执行。
白色恐怖期间，李敖护人权协助彭明敏逃亡，避免其受迫害，1970年彭外逃后遭谢聪敏和魏廷朝供出，另外，李敖拿到台湾受迫害被关的政治犯名单（内有共党，台独人士等等），并要把这份名单送到［联合国］与［人权组织］去告发，李敖把名单转给［国际特赦组织］马汀，但在日本却被台独人士拿走，并且不得李敖本人同意，即刊登在其台独刊物上，以致李敖亦被牵连，遭致判刑处置。
於1971年，被以中华民国刑法第一百条之［内乱罪］判处十年徒刑，褫夺公权6年，法庭一审判决后，李敖没有提出上诉。后逢蒋中正蒋介石逝世大赦改八年六个月。1976年，41岁的李敖被释放。实际被监禁日期，总计五年零八个月。
第二次入狱（1981年一1982年）：记录普通刑事案件，即［萧孟能诬告李敖］案。按李敖说法，指实质上是第二次政治犯入狱，国民党政府利用［萧孟能诬告李敖］案，对李敖进行再次［封杀斗臭］。
这件案子，根本原因在萧孟能弃了四十年同甘共苦的妻朱婉坚，李敖仗义执言，因而触怒了萧孟能和他姘妇王剑芬。
李敖自述［我是与他们夫妇一起在《文星》共事多年的见证人，我亲眼看到朱婉坚如何既婉且坚的帮萧孟能赚了这些财，如今这样子被扫地出门，我不能沉默，我要打抱不平。
了这一打抱不平，我付出了昂贵的代价。萧孟能居然受姘妇挑唆，翻脸无情无义，利用我帮他料理水晶大厦一件事做切入点，诬告我侵。］
一开始，台北地方法院陈联欢法官判李敖无罪，但到了［高等法院］后，林晃、黄剑青、顾锦才三法官却希旨承风、玩法弄权，判李敖坐牢半年。李敖自述：［判决内容之蹊已到了离奇程度。
一、三法官竟不承认亲笔字据。二、三法官竟不承认科学定。三、三法官竟窜改笔录。四、三法官竟代栽证据。五、三法官竟捏造配偶。六、三法官竟歪曲情理。七、三法官竟对银行作业茫然无知。］未完待续。如果您喜欢这部作品，欢迎您来起点（iancwm）投推荐票、月票，您的支持，就是我最大的动力。手机用户请到mqpdan．cam阅读。
第一百一十八章 笔伐时期；快意恩仇录（）
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<；gogt；李敖出狱后，锲而不舍，追究出萧孟能。那时政治因素已结案，法官们乃得以依法判决，而诬告李敖的萧孟能因失掉政治靠山，前后两次入狱，萧孟能被李敖告到被通缉，最后逃亡海外。畏罪死在外地。
萧孟能笔录中最后自白「自承怀疑之错误，并向老友李敖表示道歉」（然其自白之签名真实与否并无具体事证可证明）侵占案最终证明了是萧孟能诬告李敖。
由於萧孟能未能於胜诉时对李敖提出附带之民事赔偿，自此，萧孟能委托李敖管理并清偿债务之市值超过两千万之家产如数归於李敖所有。
1980年代，李敖已然成为台湾知名的「党外」政论家，不但与党外人士合作，以批评时政的杂志文章活跃於文界，试图挑战国民政府当时的言论限制政策，还把党外杂志汇集成的文章，出版一系列书籍，批评国民党政权，或讲述历史。
不过因触犯当时《出版法》等法令，因此通常为禁书。这一段时间长达十年，李敖称为「笔伐」时期，主要作品是《李敖千秋评论丛书》、《万岁评论丛书》。
李敖於2013年4月1日愚人节传出乌龙死讯，然而其后便证实死去的是其好友陈文茜养的一条狗 。并於两个月后藉此再次登上节目，然而此举（以两个月前的愚人节传出的乌龙消息博取版面而且死的还是一条狗）被PTT上毒舌的乡民认为，简直比小明星炒绯闻的手段还要来的粗糙，并加以嘲笑。
於神州文化之旅，在北大、清华及复旦大学的演讲中指出。。真正使中国富国强兵。支持。。以「外科手术」的方式停止西藏「神权统治」的做法，以及在西藏铺设铁路，加强西藏与中央联系的措施。在其着作《李敖大全集》中收录有批评西藏「神权统治」的文章。
於其主持的节目《李敖有话说》以及在北京大学的演讲中坦言六之四事件是不幸的事件。但同时指出，类似清场的作法，历史上在多个国家也曾多次出现，指出很多国家的政府「不允许人民在中央广场盘踞不去」，「任何政府在这个时候都是王八蛋」，并特别举出美国在华盛顿广场镇压越战老兵以及美国军人在kent大学杀害反越战的大学生的例子。
指出当时。。的做法是由於领导人惧怕出现类似文之革的「串联」局面，整个国家会因此垮掉。
李敖：「我在台湾被查禁了96种，国民党垮了后就不查禁，换共。。开始查禁。」
李敖目前担任台湾、香港的一系列电视政论节目的嘉宾、主评。对其观点和评论，各方反应不一。
一些民族主义情结深刻者利己主义及独裁思维政治立场倾向於红色的支持者认为其是「权威」，并对其言论极为赞同。
然而在其主持之节目中有关六之四事件及袒护。。之言行招致不少批评。
有网友以「政治小丑」来责难其卖弄立场，随时倒戈的态度，甚至指称李敖这种反反覆覆的立场宛若是「现世代的郭沫若」。
诺贝尔和平奖得主刘晓波也曾以「统战玩具」形容过李敖。
萧孟能给於李评曰：有才无德。
李敖常以「大师」自居。然而着名相声演员李立群却公开表示，只有「神经病」才会自称自己是「大师」。
台湾作家、主持人蔡康永曾在微博评李敖：台湾社会民智渐开的过程中，李敖先生曾振聋发聩，很多人受他影响，从此对混蛋之事多所警觉。这是我记得他的依据，我很想保持这样的记忆，因为对任何社会来说。民智得以渐开，都是何等美好而珍贵的事。
李敖在外表现出狂傲不羁，但有私下与他接触的人却说他异常「谦和有礼」。
李敖曾经表示自己包揽「五百年来白话文前三名」。部分人士把他与鲁迅相提并论，但他却以为：「鲁迅写《中国小说史略》不错。不过他情绪太多，把情绪语言抽走以后就没料了，你看我的文章，我也骂人。但把情绪语言抽掉后下面是资料」，亦表示过只佩服自己（「要找我佩服的人。我就照镜子。」）。
喜爱调侃和幽默也是李敖文风的重要特色，如曾引用英国首相迪斯雷利讲的一句话：「世界上有三种谎话：谎话、可恶的谎话、统计学。」，以讽刺统计学；但是也有人怀疑李敖对统计学的真正认知程度。
文人杨照说：「李敖的英文程度不差，然而他显然殊少受到西方现代文学影响。他对现代哲学、现代文学，惯常抱持一份不信任的态度，他知道艾略特已咬定小说到了福楼拜和詹姆士之后已无可为』，不过他对福楼拜和詹姆士之后的现代小说到底长什麽样子、玩什麽花样，显然不甚了了。」（李敖与文学）
胡适曾称赞李敖「简直比我胡适之还了解胡适之」（为了李敖发表在《自由中国》的《从读〈胡适文存〉说起》），但另一方面胡适也认为李敖（层次）不够，他不但不了解科学还喜欢「借题发挥」根本无需多谈论他。
胡适也藉机告诫他人，「借题发挥」是做文章时最忌讳的事。（为了李敖的《播种者胡适》，见《胡适之先生晚年谈话录》。
对胡适此一评价，李敖有以评述，或者说自解，见《李敖快意恩仇录》「委蜕纪」）。
吴祥辉在《李敖死了》一书中说，李敖对萧孟能实施长达多年的疯狂报复，除了在文章中一再丑化攻击外，李敖还以自己及其弟（李放）、密友等人的名义，控告萧孟能民刑案件高达35件之多，使萧三天两头就要找律师跑法院，萧还两次因李敖的控告而入狱。
胡茵梦谈前夫李敖时给予独到的评价：李敖欠缺自我洞察力。在其《死亡与童女之舞——胡茵梦自传》对自己眼中的李敖作了精神病理分析：
一、自囚、封闭。二、不敢亲密，对妻子亦不例外。三、洁癖、苛求、神经过敏。四、寒冷恐惧。总是戴一顶皮帽，说是怕有人暗算他。五、绿帽恐惧。六、歇斯底里。
胡茵梦也於自传中提及李敖与萧孟能之官司，胡茵梦认为李敖 「他的心目中只有钱，他可以为了钱用任何不法手段去赚钱」。 （