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郑板桥是家中一脉单传，从小父亲就教育他要读书做官、出人头地。板桥发愤读书、废寝忘餐，终于在四十岁那年中举，四十四岁时得中进士。其间历康、雍、乾三代，因此板桥晚年戏称自己是“康熙秀才，雍正壬子举人，乾隆丙辰进士”。
四十九岁时，板桥被选为七品县令，就任山东范县，为期五年，后在潍县又做了七年的“七品官”，一直未升职。做官期间，板桥也做了许多有利于百姓的事，被后人称颂为“爱民如子”。但毕竟性情耿直，不善交际。既然不能兼济天下，板桥便辞官还乡，求退而独善其身。还乡的时候，“止用驴子三头，其一板桥自乘，垫以铺陈；其一驮两夹板书，上横担阮咸一具；其一则小皂隶而娈童者，骑以前导。”携两袖清风而去。从此以“糊涂”二字作为人生的根本，每天只以好酒、狗肉佐梅兰竹石，潇洒度日。其有燕京杂诗云：
不烧铝汞不逃禅，不爱乌纱不要钱；
但愿消秋长夏日，江湖长放米家船。
放浪江湖，结交一辈与他志同道合的怪朋友，又时常捉弄一下前来索诗求画的权贵，日子过得还算快活。
糊涂的时候，是很快乐，但是糊涂也实在难得。鲁迅先生曾说：“糊涂主义，惟无是非观等等——本来是中国的高尚道德。你说他是解脱，达观吧，也未必。他其实在固执着，坚持着什么”（准风月谈）郑板桥便是这样，他固执，他坚持的，就是对自由的追求。
郑板桥爱憎分明，嫉恶如仇，常常不顾场合，随口议论，未免不合时宜。这一点板桥自己也承认，他曾在给侄子麟儿的家书中这样写道：
第276章 清朝（30）（）
吾壮年好骂人，所骂者都属推廓不开之假斯文。异乎当世恃才傲物者之骂人：动谓人不如我，见乡墨则骂举人不通，见会墨则骂进士不通；未入学者见秀才考卷，则骂秀才不通。既然不空一切，自己之为文，必能远胜于人，讵知实际非特不能胜人，反不如所骂之秀才、举人、进士远甚。所为不反求诸己，徒见他人之不通，自己傲气既长，不肯用功深造，而眼高手低，握管作文，自嫌弗及不通秀才，免得献丑，索性搁笔不为文，于是潦倒终身，永无寸进。
把那些假装斯文，实际腹内空空的人骂得狗血喷头，真是痛快淋漓。
郑板桥胆大包天，什么人都敢骂，包括他的顶头上司。做知县时，上司们都很器重他，一天在趵突泉饮酒，命郑板桥做诗一首，板桥作曰：
原原本本岂徒然，静里观澜感逝川。流到海边浑是卤，更谁人辨是清泉。
极言官场的浑浊腐化。诗成，满座怫然，认为他诬蔑上司。也正是这件事，使他更坚定了罢官的决心。
从京师回南方后，板桥曾写了一首［沁园春恨］，最能反映他愤世嫉俗，又极其失望的心理：
花亦无知，月亦无聊，酒亦无灵。把夭桃斫断，煞他风景；鹦哥煮熟，佐我杯羹。焚砚烧书，椎琴裂画，毁尽文章抹尽名。荥阳郑，有慕歌家世，乞食风情。
单寒骨相难更，笑席帽青衫太瘦生。看蓬门秋草，年年破巷；疏窗细雨，夜夜孤灯。难道天公，还箝恨口，不许长吁一两声？颠狂甚，取乌丝百幅，细写凄清。
满纸是怨，哪里像个“糊涂”的样子。对此板桥自己也不是不知，曾有一番话，是他的自白：“今日醉，明日饱，说我情形颇颠倒，哪知腹中皆画稿。画他一幅与太守，太守慌慌锣来了，四旁观者多惊异，又说画卷画得好。请问世人此中情，一言反覆何多少，吁磋乎，一日反覆何多少！”语意戏谑，与上首词一庄一谐，相映成趣，但意相似，都在“一言反覆何多少”。
由此可见，难得糊涂，糊涂难得呀！
儒林外史反君权
吴敬梓（1701—1754年）乃旧时代一特别人物，雍正七年（1729年）夏天，他去滁州应科考，考试前后与友人闲聚小酌，出言略有“出格”之处，险些被黜落，理由即为“文章大好而人大怪”。“文章大好而人大怪”是对吴敬梓其人颇精到的概括。然这所谓“人大怪”也绝非一日而就。
吴敬梓的儒林外史旨在抨击封建社会对人性的摧残，对“八股取士”进行了根本的否定，可他毕竟身处科举制度盛行的时代，况且世代望族、自其曾祖起科第不绝，又自幼接受封建正统教育，故一度执意赴试。
雍正元年，其父病中命敬梓前去应试，敬梓匆匆赶去滁州，由于父亲病危，未待完卷即赶回南京。待他考取秀才的消息传来，其父却与世长辞，那一年吴敬梓二十二岁。考取秀才是他一生中最高的功名，然父亲去世，及不久后嗣父的病逝对他打击很大。亲眼目睹族人瓜分、侵夺财产的争斗，又使他感到人情的凉薄，一并看清了封建家族伦常道德的虚伪。于是肆意挥霍财产，涉足花柳风月之地，又一向乐善好施，很快“千金散尽”，随即变卖祖传的田地、房产。其间又屡次参加乡试而不能中举，如此更受乡人歧视，以至有“乡里传为子弟戒”之说。
开篇提到雍正七年吴敬梓应试由于“大怪”而险些被黜落，只是当时学使宽容，破格入取，但终又在当年乡试中在劫难逃，再度铩羽而归。这次落第结束了他的“赶考生涯”，开始了人生的一次重要转折。而且科举的失败也引发了他“秦淮十里，欲买数椽常寄此”的念头。雍正十一年，吴敬梓携家眷背井离乡，定居南京，把宅邸落在秦淮水亭，附近六朝遗迹斑斓点缀。敬梓素来熟稔六朝文史，推崇魏晋名士，此际更是如鱼得水。由此日渐进入南京文人圈子，广交文酒之士，吟酒作诗，凭吊古人，豪放洒脱。
在儒林外史第三十四回中借高先生之口对杜少卿的评说，吴敬梓生动地描绘了自己独到的面貌：
他这儿子就更胡说，混穿混吃，和尚道士、工匠花子，都拉着相与，却不肯相与一个正经人。不到十年内，把六七万银子弄得精光。天长县站不住，搬在南京城里，日日携着乃眷上酒馆吃酒在吴敬梓此时眼中，这番世道即所谓“正经人”的自然人心已被功名富贵和虚伪道德所吞噬，倒是“和尚道士、工匠花子”生活得具有盈盈太初本色。
虽说吴敬梓在南京生活得超逸无羁，可是绝不阔绰，直至修葺先贤祠，他不惜“售所居屋以成之”（儒林外史跋），此后愈发窘迫，以卖文和朋友接济勉强度日。好友程晋芳在文木先生传中有这样的记叙：“冬日苦寒，无御寒之具，敬梓乃邀同好乘月出城南门，绕城堞行十里，逮明，入水西门，各大笑散去，夜夜如是，谓之‘暖足’。”
作为时代“怪人”，吴敬梓的辞世也可谓不拘一格。乾隆十九年（1754年）十月一天在扬州，吴敬梓莫名地倾囊买来酒茶，与朋友宴欢，席间醉意阑珊，反复吟诵张的诗句：“十里长街市井连，月明桥上看神仙。人生只合扬州死，禅智山光好墓田。”在座人都有几分诧异。几天以后敬梓猝然病逝。检点其遗物，除了典当衣服的钱还剩少许，已经一无所有。程晋芳事后所作哭吴敬梓中写道：“涂殡匆匆谁料理，可怜犹剩典衣钱。”
银镀金唐草纹八棱把杯吴敬梓一生著述颇丰，而真正的传世之作却是为当时正统文人所鄙薄的儒林外史。南迁后，进入不惑之年的吴敬梓以科举制度的失败者与批判者的双重身份开始了儒林外史的创作。经过十四五年的写作、修改、补充，约在乾隆十三年（1748年）到十五年成稿。这部外史当时并不为人所理解重视，连好友程晋芳也未能成为知音，他有诗云：“外史纪儒林，刻画何工妍。吾为斯人悲，竟以稗说传。”然而，儒林外史却以其反君权的不群视角与深刻的文化内涵流传于世。吴敬梓对中国科举制度的百年反思直至今日仍别有一番意蕴。
儒林外史开宗明义第一回，吴敬梓为人们重塑了元朝末年的诗人和画家王冕，具有历史的预言意味，王冕其人即成为笼罩全书的理想人物。王冕有才能学问，“天文地理、经史上的学问无一不贯通”，又有主张“以仁义服人”，是为真儒；而他偏又不肯出来做官，为躲避朝廷征诏，连夜逃往会稽山，直至悄然辞世。而且，吴敬梓又有意隐却史实中王冕屡试科举不中的经历，使其超越于科举制度之外，特写其少年时“牧童画荷”的图景，更使他有如一枝凌波高举的荷花，清新高逸，具有魏晋名士之风范。
寄托着吴敬梓的人文理想的真儒名贤即由此开篇，挥洒开去，演义了一批理想人物，他们名教精神与六朝风流兼而有之、融会互济，使其倜傥风流之超凡境界绵延至千古。
这班人多是离经叛道，淡泊功名利禄，其中以杜少卿为最，是为“自古及今难得的一个奇人”。此人纵心肆志，恣情任性。他出身“一门三鼎甲，四代六尚书”的官僚地主家庭，却瞧不起功名富贵，鄙弃科举。李大人举他入京见皇帝，他以“麋鹿之性，草野习惯了，近又多病”为托辞。李大人不允，委托县令敦请，他却“做个十分有病的模样，路也走不全”。后李大人恰好调离，他暗喜，遂“乡试也不应，科岁也不考，逍遥自在，做些自己的事”。他慷慨好施，轻财好奇，他给读者第一印象出自其堂兄之口，即为：“他是个呆子纹银九七他都认不得，又最好做大老官，听见人向他说些苦，他就大捧出来给人家用。”很快田产卖尽，却仍无怨无悔，移居南京，卖文为生，“布衣蔬菜，心里淡然”。
借一些真儒贤士，吴敬梓充分显扬了自己对六朝名士风流的崇尚，亦与“指礼法为流俗”、“越名教而任自然”这番魏晋名士的见地很有几分类同。但在精神追求上，与魏晋名士