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时间大概是在民十九、二十年之交，藉由一次偶然的邂逅，杜月笙和徐新六碰了头，一度接谈，杜月笙竟使徐新六为之心折，此后他又听说了不少有关杜月笙的事迹，于是，他开始为之揄扬：
「英雄不论出身低，诚然诚然！譬如杜先生，就是一个例子。我简直不能想象，白相人地界里竟然也会出杜先生这样的人物？这实在是太难得了，太难得了！」
徐新六的揄扬推重，在银行界里自有其相当的份量。──当然同时也还有不少的银行界知名之士，在对杜月笙颇有好评。
徐新六对于杜月笙的揄扬，并非溢美，他是发自腑肺。民国二十二年夏季，杜月笙照例上浙江杭州西北的莫千山避暑，正好徐新六也在山中，山风习习，长日漫漫，杜徐二人正好趁此次机会，尽兴长谈。一日，徐新六这位公认的圣人，忽然对杜月笙说：
「我有一件心腹之事，舍杜先生而外，无人可托。」
杜月笙答以：我在洗耳恭听。
于是徐新六向杜月笙承认，人世间事，以男女之情最难捉摸，即如圣人，也难免太上忘情，他说他除了正室妻子之外，在外头还有一位簉室，如今早己绿叶成荫子满枝了，徐新六的二太太，为他生了两儿一女。
这话如果不是出诸徐新六之口，杜月笙绝难相信，因为，──接下来徐新六便坦然的说他的保密工夫做得天衣无缝，妻子儿女，家人戚友，除开他自己，简直就没有第二个人知道。
要托杜月笙做什么呢？徐新六说：
「天有不测风云，人有旦夕祸福，一个人总要备个万一倘若我有日死了，这个小妾和三个儿女，未来的生活和教育，我必须为他们预作准备。」
深感于徐新六的愿共最大秘密，这份友情，着实可贵，杜月笙正准备要说：万一真有这么一天，他决计代为负责到底。但是徐新六却又在说：
「我这一生，总算还薄有财产，那边的一妾二子一女对于我将来的遗产，当然也有他们应享的权利。」
「不过，」杜月笙担心的说：「这么样的话，就怕到时候有人要说口出无凭啊！」
「那当然，」徐新六顿时就说：「我老早准备好了。」他从衣袋里掏出一封早已写好的委托信，亲笔签名，盖过图章，郑重其事的交给了杜月笙。
五年后，民国二十七年八月二十四日徐新六和中南银行总经理胡笔江，自香港乘桂林号飞机到汉口，中途遇日机袭击，机毁人亡。徐氏家属在分配遗产的时候，杜月笙亲自到场，说明这一件事，使得徐氏全部亲友，为之震骇错愕，不知所措，没有人相信圣人也有外室，居然早有子女，更没有人认为杜先生会无中生有，代人索求。此一反应是杜月笙先已料到的，于是他提出徐新六的正式函件，大家方始无话可说。从此，圣人死后的此一惊人消息，在徐氏亲友之间，像天方夜谈一样的传播久久。
类此事件，经杜月笙之手解决的，不计其数，多少金融巨子，银行财阀，或则有了感情纠纷，或则落入桃色陷阱，祸起床第，吃人套牢，但凡问题发生，他们就只有找杜月笙。──杜月笙尚友道，重侠义，肯赔钱，能受气，更重要的还有两点，一则他有能耐终究要把事体摆平，二来他能绝对保密，守口如瓶。
金融界的朋友渐渐多起来了，而且都是真朋友，好朋友，能够彼此心照，会心微笑，可以披心沥肝，无话不谈的得力朋友。一旦有事，他们肯于放心跟着杜月笙走，因为杜月笙是他们的大保镳，大恩人，相互结过不解之缘。杜月笙不但打进了金融界；用不了多久，他还能以热诚坦白，公而忘私的服务态度，利用广泛的人缘和交情，登堂入室，影响、甚至领导起金融界来了。
中南银行一笔交情 中南银行之设立，由黄姓华侨巨子投资，起先想请申报老板，后来当到上海地方市民维持会会长的史量才负责主持，史量才志不在此，推举胡笔江以自代，于是胡笔江当了中南银行董事长，而以常务董事一席，畀予史量才。
史量才办了不少事业，其中有一片民生纱厂，规模相当的大，成立之初，曾经请杜月笙和张啸林投资，杜张二人因为情面难却，每人入股五万大洋。
民国二十三年十一月十三日，史量才被狙杀于京杭国道。人在人情在，民生纱厂欠中南银行两百万元，史量才在世，胡笔江不好意思讨这笔债，史量才一死，再不讨债他的财产要处分，胡笔江乃以正式通知办交涉，民生纱厂还不起钱，中南银行的人说：
「那么，就由中南银行接收民生纱厂。」
民生纱厂的人不答应，事情闹得不可开交，彷佛中南接厂已成定局，半路里杀出了程咬金。精明强干，一向在做棉纱生意的徐采丞，他当时还搭不下杜月笙的交情，却是常在张大帅的公馆走动，听说杜张两大亨，在民生纱厂各有五万元的股本，他便从这上面动起脑筋来。
徐采丞一噱张啸林：
「中南不过有债务，大帅跟杜先生才是真正的股东，你们两位说一声，把民生纱厂拿过来自家做，胡笔江敢说不肯？」
张啸林一听，妈待个ｘ这话对呀，有这么大一片厂，为什么不拿过来顽顽
大帅动了心，徐采丞跑得更加起劲，要接民生纱厂先得垫笔资本，他轧准刘志陆刘军长有两百万块现大洋，长期存在中汇银行。同时，他也深知这件事必须要用杜张两门的力量，他自己出面还嫌不够，于是他又噱张大帅去找刘志陆：
「把你中汇存的两百万拿出来，妈待个ｘ，大家弄纱厂做做不好？你投资，我们推你当总经理。」
刘志陆跟杜月笙，张啸林，陈群都是换帖兄弟，张大帅把他逼牢了，无可奈何，他只好去找杨管北：
「小开，大帅喊我投资办民生纱厂，当总经理，这一套我不会，但是又不能推托。办纱厂你内行，你来帮我当副总经理，代拆代行，好吧？」
杨管北先问：
「军长预备投资多少呢？」
「还不就是我在中汇的那两百万。」
「全部？」
「他们说是一定要这么多吗？」
杨管北想了想说：
「这件事军长先莫忙，让我去问问杜先生看。」
杨管北到了杜公馆，把刘志陆所说的事情讲清楚了，再问：
「杜先生，阿有这一段账？」
杜月笙向张啸林那边一指：
「隔壁的。」
「杜先生，」杨管北趁此机会进言道：「我们自己也开得有银行，假使人家欠了我们帐不还，我们要提抵押品，偏有旁人跑来一把抢去了，那又怎么说呢？」
杜月笙同意的说：
「是嘛，我也觉得这样子犯不着。」
杨管北又说：
「我反对，就是因为我们不能做这种事情。」
「你是对的，」杜月笙点点头，望一眼张啸林那边再问：「但是怎么了法呢？」
「让我明天去跟胡四爷商量商量看。」
第二天，一大早见到了胡笔江，一问这事，胡笔江呆了，然后，如梦方觉的说
「我还不晓得有这一回事呢？这徐采丞真是阴谋家，民生这片厂都快赔光了，欠我两百万，还要夺过去。」
杨管北笑笑说：
「先谈怎样把事体掳平吧！」
「我实在不晓得杜先生、张先生各有五万的本，」胡笔江赶紧声明：
「这件事无论如何要请杜先生帮我的忙。」
「怎么个帮法呢？」
「他们二位的股本，不管民生纱厂赔了多少，由我立刻奉还。」
跑回去看杜月笙一说，杜月笙道：
「这样就己经满好了。你到隔壁头去讲讲看。」
到张公馆，张大帅正在吸鸦片，杨管北说：
「胡四爷托我来讲，他确实不晓得张先生、杜先生在民生纱厂有股子，要我先来打个招呼。两笔五万元的股本，不论民生赔多赔少，他马上垫出来奉还。」
「还多少？」
「还五万。」
「他妈妈的！」放下烟枪，张大帅一跃而起：「蚀了的还能拿回来，好得很！你叫他们马上给钱，那个什么的厂，老子不要顽了。」
下午六点钟才到中南银行，胡笔江听杨管北说杜张二位只要收回股本就罢，高兴得直搓手，当时便把经理喊来，打好两张五万大洋的本票，双手递给杨管北，嘴里连声的说：
「偏劳，偏劳！」
杨管北收好本票却待要走，胡笔江临时想了起来：
「那十万块的股票，可是要还给我的啊！」
杨管北头也不回的答道：
「等下再说吧。」
当晚，杜张二人收下本票，命人将股票寻出交给杨管北，杨管北并不曾等，他在第二天早晨，便把股票还给了胡笔江。同时，他让胡笔江晓得，这场意外风波的顺利解决，完全是杜月笙的主张。
见义勇为帮陈光甫
──然，这是指的私人间交往，谈到银行本身的业务，杜月笙对于挽救一家规模庞大，存款额逾四千余万的银行濒临倒闭，他也能在一夜之间，拿得出具体有效的办法。
民国二十年七月，长江大水灾，声誉卓著，夙为「南三行」之一的上海商业储蓄银行，做的一票食盐生意，浪沉船损，漂了，实际损失一两百万元。但是黄浦滩上，谣诼纷纭，渲染夸大，说是上海商业银行这一票损失了好几千万，于是，银行也像盐船一样的风雨飘摇
第二天一早，上海商业银行的门前，便排起了长龙，存户争先恐后挤兑，银行本身，实力雄厚，有恃无恐，起先还不以为意，一捆捆的钞票从库里搬出去，可是到了第二天、第三天，谣言扬扬沸沸，犹在方兴未艾，前后三天下来，提存高达二千余万，超过总存款额的一半，这在任何结构坚实，业务正常的银行，都会感到受不了，上海商业银行自然无法例外。上海商业银行的老板陈光甫，和全行高级职员，急得双脚直跳。
当时，张嘉璈是中国银行总经理，康寿民则为交通银行总经理，两片国家银行，出面加以支持，一车车的银元钞票拖了来，还是应付不了人如潮涌的挤兑者，迫于无奈，