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学业方面，杜月笙礼聘中英文造诣俱深的吕光，担任杜维藩的家庭教师，专教英文。
吴开先只身探虎穴
民国二十七年十二月二十九日，汪精卫从重庆出走，经昆明、潜抵河内，发表通敌求和的艳电，主张停止抗战，对日谋和。二十八年元旦，国民党中常会举行临时会议，决议：汪兆铬违害党国，永远开除党藉，并撤除其一切职务。一直到五月三日，汪精卫方始在日本人的严密保护之下，由河内直赴上海。他起先住在虹口日本军区，而当时的上海人有一句口号，那便是：「不过四川路桥！」因为一过四川路桥便就离开了租界到了日本人占领的区域，亦即上海人鄙夷的「歹土」。
汪精卫在四川路桥那边住了几天，旋即搬过桥来，却是住进了极斯斐尔路七十六号，那一幢宽大幽深的花园住宅，原来是陈调元的物业，日本人将它侵占，拨给汪精卫充作举行「伪国民党全国代表大会」的会场，后来便改作汪伪政府的特务机关大本营。
汪精卫所召集的「代表大会」，议决了所谓「和平大计」、「改选总裁及中央委员案」，他们甘冒天下之大不韪，沐猴而冠，拿日本人「发还」的关税余金，每个月四千万元作为经费，收买党羽，招兵买马，积极布置成立为虎作伥的傀儡政权。当时，由于汪精卫在国民党卷地位甚高，许多忠于国民党的上海市党部人员，和工商金融界人士，受了他们的蛊惑，不明真象，贸然附从，使敌伪势力，因以坐大，而国民党在上海的组织，几乎为之整个动摇。
于是，民国二十八年，时在军事委员会第六部任职的，前上海市党部主任委员吴开先，奉命赶赴上海，他身边携有国民党蒋总裁致沪上耆彦虞洽卿等五人的问候函件，行政院长孔祥熙写给上海银行界领袖李馥生、秦润卿等的私函十余通。吴开先单枪匹马，空手赤拳，他稍然的由重庆经昆明、河内而香港，先去探访杜月笙。
旧友异域把晤，杜月笙非常高兴，不过他深知吴开先此行任务之艰险，吴开先一到他便吩咐手下，一律绝对保密，尤须严密防护。
和杜月笙及其心腹人士，扃室密谈，吴开先简略的说明他此行的使命，他说：「头一椿，我要分访上海工商金融界的重要人物，向他们说明中央抗战到底的决心。我身上还带得有总裁和孔院长写给他们各位的信。」
「开兄，你任务重要，目标太大，」杜月笙立刻插嘴进来，借莇代筹：「你到了上海，应该尽量少公开露面的机会。我看这样子吧，你所携带的信件和密码，统统交给我，由我指派妥人代你秘密运进去。此外我再写信给黄老板和金廷荪，请他们两位出面，把你所需要拜望的人，全部请仙金三哥的公馆，一顿饭吃下来，话也说了信也交了，岂不是可以免却你一家家跑的麻烦和危险。」
吴开先欣然色喜的说：
「杜先生肯帮这个忙，那真是再好也没有了。」
「于公于私，这都是我应该做的，」接下来，杜月笙又向他的左右心腹解释的说：「开兄这一次去上海，要紧得很，最近以来汪精卫、陈公博、周佛海他们在上海大造其谣，说他们出来『组府』是中央默许的，上海方面已经有不少人上了他们的当，必须开兄去当面解释，才可以粉碎这帮子汉奸的谣言，有这一层缘故，日本人和汪精卫一定会想尽方法来拦住开兄。」
「宣达中央意旨以后，」吴开先一声苦笑「我还有第二个任务，留在上海，加强上海的党务工作，关于这一点，我也要请杜先生帮忙，头一个我就希望跟抗敌后援会那一批朋友得联系。」
「留在上海，加强党务，」杜月笙眉头一皱的说：「这个问题更大了，不经事先布置，唯恐万一有失。开兄，你该在香港多住两天，让我为你布置妥当了再动身」
「这个──」吴开先觉得很为难了，他迟疑不决的说「可是我的任务很紧急呀。」
「开兄放心，」杜月笙深沉的一笑：「我跟上海有专用电台，联络起来快得很，耽搁不了你几天功夫。」
果然，两天以后，杜月笙便替吴开先安排了轮船，以及沿途负责保护的专人，吴开先随身所携的密函密码，也由杜月笙派人专程送到了上海。吴开先辞别了香港杜门中人，只身入饥穴，船抵吴淞口，时已深夜，月黑风高，洋轮船正徐徐驶入黄浦江，一艘汽艇，乘风破浪，越驶越近，终于驶到大轮船旁边，轮船上立刻有人放下缆绳、船梯，然后，小船便有一个中等身材的胖汉，带两名从人，摇摇摆摆，爬上梯来。
吴开先很紧张的伏在船槛杆上，看此一幕当他看清楚了来人，不禁欢声大叫
「墨林，你来了！」
万墨林带领保镳，亲上轮船迎接吴开先，奉的便杜月笙之命。当晚，小艇在法租界外滩靠岸，码头附近，黑影憧憧，万墨林附耳告诉吴开先说：「他们都是在暗中保你驾的。」
倡议设立统一委会
吴开先在上海的住处，自备汽车，随从保鏣，全由万墨林安排好了。当天夜里，万墨林交给开先一个小册子上面印得有杜月笙「桓社」八百弟子在沪者的电话地址和所业，万墨
林报告吴先生说：
「杜先生交代过了的，所有桓社社员，都奉了杜先生的命令，从今以后，绝对服从吴先生的指挥，吴先生要喊他们办什么事情，只要吩咐一声就是。还有，桓社社员和他们相关的人，开的那些分司行号、茶楼酒馆、戏院旅社，吴先生可以随时指定作交通站、居留地，或者是秘密联络机关。」
第二天早上，吴开先便由人陪同，分赴漕河泾黄家花园，和南阳桥金老公馆，拜访黄金荣和金廷荪黄、金二位已经收到「月笙的电报」，三个人聚在一处一议，吴开先要见的工商金融界领袖很多，一次请齐，恐怕敌伪注意，于是改作两次分别宴叙，同时为了保密，便请在南洋桥金廷荪的家里。由于请过这两次客，上海工商金融顉袖自处洽卿以次，得到蒋委员和孔院长的信，又听到吴开先当面报告：汪精卫、陈公博、周佛海等背叛中央，卖国求和的真象，以及后方军民，一心一德集中全力抗战到底的决心，吴开先两度剀切陈词，使全体听者为之慷慨动容，汪陈的第一步阴谋，因而一举摧破
吴开先在敌伪侦骑四出，危机重重的险恶环境中，雍容镇静，指军若定，在沦陷了的上海一住一年多，不仅己身安然无事，而且顺利完成所有的使命，他说
「月笙先生所予的助力，那里是三言两语所可以说得完的。」
在上海做了半年多的地下工作，民国二十八年夏天，吴开先请假回重庆，路经香港，和杜月笙又把晤，欢慰逾恒。洗尘宴后，杜月笙和吴开先辟室密谈，他先关怀的问
「开兄这一次回重庆，将来还要不要再到上海去？
吴开先当即答道：
「我这一次回重庆是请假性质，并不是奉令调遣，拿上海目前的情势来看，中央必须继续有人在那里督导，工作才可以进行，临时有事，也能随机应付，我看我到重庆稍微歇上一阵，终究还是要回上海去的。」
略一沉吟，杜月笙又说：
「有一件事，我摆在心上很久了，就不晓得该说呢不该说？」
吴开先忙道：
「杜先生一定是有什么高明的意见，我在这里先耳恭听呢。」
于是杜月笙便说出了他的一个建议：
上海虽然沦陷，但是还有租界，尤其上海这个地方相当重要，所以中央各院部会，经常都有人派在上海，他们各人有各人的任务，各人做各人的事情，也许见到了面大家还不认得。这么样的做法，用人多用钱多用气力更多，反而收不到相互配合，相互支助的效果。因此我说，开兄回重庆，可否趁此机会建议中央，能不能设一个总的机构，全盘负负上海方面的工作，人员不妨大家都派，有了事情便大家一道来。」
「杜先生这个意见高明已极！」吴开先高声的说：「我到重庆以后，一家要设法向中央提出。」
在香港略事勾留，吴开先便回重庆去了，在吴开先告假返渝时期，中央又派蒋伯诚到上海主持一切。蒋伯诚是安徽人，年龄约与杜月笙相埒，虽然身为中央大员，却很喜欢跟年轻朋友接近，他抵港后住在圣斯酒店，吴开先过港严守秘密，蒋伯诚则一起头使公开露面杜月笙为了投其所好，派他的大儿子杜维藩，世侄史咏赓（故「申报」主人史量才的独子），还有他的学生郭兰馨，再加上一位军统局的金汤奉陪。这四个年青人一天到晚「伯老，伯老」的叫，「伯老」则跟他们有说有笑，吃吃小馆子，跑跑跳舞厅，玩得兴高采烈，不分老小。
不过等到蒋伯诚快动身了，也就是杜月笙为他所做的安排和准备俱已完成，临行之前，总有一段时期忙碌紧张，杜月笙这时会吩咐儿子一句
「维藩，伯老那边这两天有事情，你们好勿要去烦了。」
杜维藩一听，立即会意，他自会去通知史咏赓、郭兰馨等，从此刻起，不要再去找蒋伯老，而蒋伯老的行踪也就从此开始神秘起来，不数日后，小朋友们口耳相传，蒋伯老到上海了。顾嘉棠远迎刘航琛
二十八年九月间，杜月笙在香港，送吴开先回了重庆，再送蒋伯诚潜赴上海，他自己方始喘过一口气，打算好好的休息几天，却不料方回重庆四十天的好友刘航琛，又寄来一封航空快信，信上不说理由，祇是催促杜月笙，请他克日飞渝。
刘航琛和杜月笙在香港久别重逢，其间又有一段曲折离奇的故事─
刘航琛，四川泸州人，祖上经营爱人堂药餔，和爱人堂香花酒、大曲酒，历时百年，富甲一方。他自已毕业于国立北京大学经济系，少年英发，名动公卿，西北王冯玉祥想延他入幕，他飘然南旋，却又被四川善后督办刘湘，设个圈套拉他去管财财政，从此参与密勿，成为刘湘的心腹智囊，乃至中央与四川间的桥梁。刘航琛一面辅低刘湘，一面做他自已的生意，到