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又有人说，十九路军的老板，陈铭枢也曾以「民革」的立场，在杜月笙离沪约两个月前，「不时出现于十八层楼的杜氏私邸。……力劝月笙，留驻上海，并保证他绝对安全。」于是杜月笙义正词严，诚恳挚切，反向陈铭枢说了一篇共产党不可信的大道理。──其实凡此种种，绝对不确。
造这些谣言的人自有恶意，但是杜月笙听说了，着实吃了一惊，他认为时值乱世，自己又是十日所视，十手所指的人物，谣言造到他身上来，一个弄不好，会起绝大的风波。所以他一听到谣诼，彷佛大祸临头，十八层楼寓所那两扇大门紧紧的关着，除非国民党军政首要，至亲友好，心腹智囊，亲信学生，他任何人都不接见。
大上海保卫战正在积极部署，因为共产党四十万军队卽将包围黄浦滩，守军亟需构筑城防工事，于是由汤恩伯和吴国桢联合出面，请杜月笙再为桑梓尽一次力，出而筹组「上海市城防工事建筑委员会」主席，军政方面原来的用意是藉杜月笙的声望便于筹募款项，同时，地想请他负责「筹款购料」，从拿钱到付款一手包办，以昭大信。
杜月笙私下向他的心腹透露，他并不赞成城防工事募款，因为募款目标高达两百亿金元券之钜，上海的有铜钿朋友，能飞的飞了，能走的走了，剩下来的小市民眼见红流泛滥，大局急转，共军已经渡江，南京且告易手，而币值日贬、物价飞涨，大家都在生死关头，诚所谓泥菩萨过江自身难保，如何能够捐得出城防巨款？此其一。再则南京龙蟠虎踞，长江号称天堑，黄浦滩祇不过是一处芦花荡，南京和长江守不住，上海一片平阳，连座城墙也没有这个「城防战」竟是如何打法？再加上军政当局构想虽好，叵耐负责城防工事的人员，利欲熏心，混水摸鱼，城防工事募捐尚未开始，沪市近郊，早已怨声载道，民情愤激，原来，负责构筑城防工事者，他们划防线正有如贪官污吏开马路，在地图上随便划一条线，线内的建筑物，不论是高楼大厦，工厂学校，一概都要拆掉，于是这里面便渐渐的滋生弊端，曲直之间，可不可免？不妨径以黄金美钞修改，在民怨鼎沸，群情愤慨的当时，正是「城防城防」，多少罪恶挟汝之名以生，在那个时候倡呼募款，实在有点不合时宜。
但是，外间谣诼正多，逐渐形成对杜月笙不利的空气，杜月笙卽使病躯沉重，无法起床。他为了止谤避嫌，藉以明哲保身，也不得不勉强打起精神，想尽办法来摊派捐款，务使筹募的目标，得以顺利完成，而且必须如此，方知他跟国民政府步调始终一致，尤其具有领导民众协助国军保卫大上海的决心，他咬紧牙关这么做，对于他的病体和心理，都曾形成极沉重的负担，不过，杜月笙可能投共的谣诼，总算因此不攻而自破。跟共产党吃米田共
民国三十八年元月二十一日，总统发表文告，决定身先引退，以冀弭战消兵，解人民倒悬于万一，当日离京飞杭，砖赴奉化溪口，同日，李宗仁宣布代总统职，全国各地同胞看到报纸，得知消息，无不有天崩地裂，五内如焚的感觉，大家都知道，大陆局势，已臻不可收拾的地步。让李宗仁那帮不明大义，昧于事理之徒，去向共党求和，无意与虎谋皮，中枢主和派的冒险试探，势将断送整个大陆。
也就从这一天开始杜月笙和他的心腹智囊，几度紧急会商，大家分途作撤离上海的准备，祇是，在表面上依然装着若无其事，甚至装着是在徘徊观望，以免打草惊蛇，酿成意外。
对于自己的家人子女，心腹亲信，以及要好相关的朋友，杜月笙在原则上是大家一道走，不过，由于各人情形不同，环境各异，他在劝促那许多人早日离沪时，在表现的方式上，略有不同。
最亲近的，关系最密切的，杜月笙便直接下命令
「行李收拾好，说声走，就动身。」
稍微有点「情况隔阂」者，他用浅显俚俗的譬喻，一语破的，促成他们离沪的决心，杜月笙曾经和许多人语重心长的说过：
「跟国民党走，好歹还有一碗稀饭吃跟共产党嘛，只有吃米田共（三个字加起来恰好是『粪』）的份！」
这一句杜月笙的反共警语，在杜氏亲友之间口耳相传，绘声绘影，像黄金荣家、金廷荪家、顾嘉棠家、……妇孺老幼，大都奉杜月笙之言有若神明，因此，家家都在准备行装。
黄老板八十二岁了，他舍不得黄浦滩上那庞大的产业，又怕自己风烛残年，受不了旅途的劳顿，但是他叫他的媳妇黄李志清领着他长孙黄源焘一家，先去香港，再投台湾，他留幼子伴他暂住上海，然而，他仍然拍了登记照片，而且在照面背面写好姓名、年龄、籍贯、住址，要他媳妇到香港后，替他申请台湾入境证，以备万一，这些照片现在犹在黄李志清的保管之中。
金廷荪、顾嘉棠、万墨林、朱文德……唯杜月笙马首是瞻，他们都决定举家离沪，随杜月笙
有一天，跟王新衡在一起闲谈，王新衡因外间风风雨雨，谣言太多，特地提醒杜月笙别人可以不走，你杜月笙是非走不可的。杜月笙听后，笑了，他告诉王新衡说：
「你放心，我会走的。但是现在何必喊出来说我要走呢？谣言让他满天飞，落得共产党对我放心，免得临时节外生枝。」
又一次，王先青来拜望老夫子，坐定了，杜月生便皱着眉说：
「黄任之（炎培）来过三次了，邀我到一个秘密地点，跟周恩来碰一次头，我怕不妥
黄任之说决不碍事，而且祇是见一次面而已，并不讨论任何问题。」
王先青一听，着起急来，他双手直摇，神情严重的说：
「老夫子，这件事万万不可，卽使双方见了面不作任何商谈，但是一见就是铁的事实，共产党又不知道要造出多少谣言来了。」
宽慰的一笑，杜月笙方始慢吞吞的答道：
「我跟京士、清华也曾谈过，他们也是你这个说法，所以，我已经拒绝了。」
听到这里，王先青方始恍然，原来这是老夫子在对他加以试探，唯恐他在那危疑震撼，千钧一发的时期，意志有所动摇。
杜月笙要离开上海，他所亟于办理的事情，相当的多。头一桩，他要尽量调集现金，作为他庞大家族长期逃难的生活准备，第二桩，他一手创办，尽人皆知的中汇银行，人欠欠人，他希望账目能够结得清清楚楚，不至于因中汇的未了事宜，贻人口实话柄。当其时，杜月笙彷佛已有自知之明，在他有生之年，决不可能再回上海重振中汇银行的业务，旣不会再开中汇，他便极想作一个漂漂亮亮的结束。
中汇银行的历史够悠久了，它剏办历时二十余年，自战前以至胜利以后，杜月笙一直倚畀徐懋棠，他自己遥领总经理，而以徐懋棠以副总经理的名义，负责主持业务，可惜徐懋棠未能利用中汇悠久的历史，及其有利的环境，中汇的业务始终打不开，和中汇同年开张的新华银行，二十年来分支行业已遍布全国各地，而中汇却一向多祇有爱多亚路一丬总行和天津路的一丬分行而已。直到民国三十六年，杜月笙下定决心，加强中汇银行的阵容，自己担任董事长，而使浦新雅出任总经理，徐懋棠、杜维藩副之，中汇银行纔算是在南京中山东路二十四号，开了第二家分行。但是，杜月笙所希望的能在撤退以前结清账目，这一项愿望劫是始终未能达成，正因为中汇在账务上拖了尾巴，等他全家离沪以后，中汇方面果然发生了问题，如杜月笙者岂是一走了之？百事不管的人，因而节外生技，惹上了许多麻烦。
三十八年四月，李宗仁的和平计划果告全面失败，四月二十一日，共军发动全面攻击，自安徽荻港，渡过长江，二十三日李宗仁悄然飞往桂林，南京弃守，首都蒙尘；二十八日宜兴、吴兴、长兴国军，相继撤离，共党竟悍然扣留政府和谈代表，四十万共军正向上海四郊集中，淞沪大战将起，杜月笙不能不动身了。
举国闻名的营造业巨子，陆根记营造厂老板陆根泉，和杜月笙是浦东同乡，又复是交往多年，彼此不拘形迹的老朋友。三十八年春，陆根泉为了便于跟杜月笙连系，也搬来迈而西爱路十八层楼，和他同住在一座公寓里，碰到杜月笙精神好时，也邀几个搭子，陪他打打牌消遣。一日，这位同乡老友一本正经的来见杜月笙，坐定以后，劈头便说
「杜先生，你该可以动身了。」
「嗯，」在陆根泉前面，杜月笙倒也无须隐瞒，他决断的说：「我是在准备要走。」
陆根泉很高兴，便问：
「杜先生准备到那里？台湾呢还是香港？」
「我很想去台湾，」杜月笙坦然的说：「祇不过，那边天气比较热，比较潮湿，对我的气喘病，大不相宜。」
「那么，杜先生是决定到香港了？」
「大概是这样，」杜月笙点点头说：
「问题是房子还没有找好。这一次，我不但拖家带眷，还有不少的人要跟我去，住旅馆不是长远之计，找房子，尤其还要找一幢相当大的。」
「这个杜先生只管放心，」陆根泉一拍胸脯，慨然承允：「香港方面，做房地产的朋友，我认得不少，杜先生所需要的房子，由我负责去找。」
信电往还，用不了几天，陆根泉便来报讯，香港房子找好了，座落坚尼地台十八号，大小保险够住，顶费只要港币六万元。
一黑一白负责解 民国三十八年元月底，调任新职的上海市社会局长吴开先，离沪赴台，然后到广州履新，行前，他到福履理路十八层公寓去见杜月笙，谈到了杜月笙迫在目睫的动向问题，吴开先认为杜月笙卽令无法去台湾，也得走香港，他可以逃难到任何地方，就是不能留在上海靠拢共产党。但是，他也知道当时共党已有大批潜伏份子，暗中游说若干杜门相关人物，「保障」他们来日的身家安全，与乎「财产」、「工作」或「事业」，这帮人中大有认识