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就在选择代表团人员的组成中，原来不见经传的蒋介石浮出水面。还在一年前孙中山在同共产国际代表马林会晤时，表示“愿派一个最能干的
人作为使者去莫斯科”，考察苏俄的政治、党务和军事，学习俄军经验，
组建自己的军队。3月1日，广州革命政府重建之后，孙中山便积极开展
1924年1月，孙中山和夫人宋庆龄在追悼列宁的大会上。
联俄、联共、扶助农工的工作。而蒋介石对孙中山联俄、联共的政策从一开始就表示反对，但他为了博取孙中山的信任，确立自己的地位，非常想得到这个出访莫斯科的机会。况且，在十月革命胜利后，蒋介石也曾一度对苏俄产生过敬慕和向往。7月13日，他毛遂自荐，给大元帅府秘书长杨庶堪写信，向孙中山主动请缨：“为今之计，舍允我赴欧外，则弟以为无一事是我中正所能办者……如不允我赴俄，则弟只有消极独善，以求自全。”
孙中山答应了蒋介石的请求，这主要因为蒋介石对孙中山表现得很忠诚，又学过军事，有一定才能，当时只有30岁出头，可说年轻有为，因此得到了孙中山的充分信任。
孙中山在与马林、蒋介石、汪精卫、张继、林业明等商谈后，决定派出“孙逸仙博士代表团”，赴苏联考察党务和军事。代表团由4人组成：蒋介石（为负责人）、张太雷（共产党员，俄文翻译）、沈定一（共产党员）、王登云（后为蒋介石的英文秘书）。蒋介石如愿以偿地当上了孙中山的全权代表。8月16日，蒋介石率代表团乘日本轮船“神田丸”踏上赴苏的旅程，19日到大连市换乘火车，25日至满洲里边界，换车后进入苏联境内，经过9天的颠簸，于9月2日抵达莫斯科。
黄埔军校校长蒋介石庄严肃穆的莫斯科红场，克里姆林宫上空飘扬的红旗，意气风发和充满自豪的苏联人民，这一切都让代表团成员兴奋不已。尽管蒋介石视共产主义为洪水猛兽，但他的确被这个国家呈现出的蒸蒸日上的建设局面深深吸引。苏联方面负责陪同的官员在给上级的绝密报告中，如此描绘蒋介石参观红军团队后发表讲话的情况：“情绪很高，也很激动，讲话时充满着热烈而真挚的感情。他在结束讲话时几乎是在吼，双手在颤抖。”
孙中山决心“以俄为师”办军校（3）
代表团在苏联前后共有两个月零27天。除了列宁因病无法与中国同志见面外，孙逸仙博士代表团在莫斯科见到了在苏俄政府中担任要职的苏维埃主席团主席加里宁、外交人民委员契切林、共产国际远东局书记胡定斯基和在当时颇负盛名的军事人民委员、布尔什维克党的主要负责人之一托洛斯基。共产国际执行委员会主席团主席季诺维也夫主持会议，听取了关于中国国民党革命活动的报告。苏俄领导人对中国革命的关心令中国同志感动。蒋介石在他的日记中记述道，托洛斯基对他们说：“除了不能用军队直接援助之外，其他武器与经济等需要，都当尽力为之，积极援助。”
9月7日，蒋介石拜访了俄共政治局秘书罗素达克，听他介绍俄国革命的经验及建党情况。拜访回来后，蒋介石在日记中写道：“俄国革命成功的原因有3点：一是工人接受革命之煽动；二是农人亦然；三是准各族自治，组成联邦制。”在国家建设方面，他认为苏俄“有3点显著现象：一是儿童教育严格；二是工人皆受军队教育；三是小工厂租给私人。”
孙中山手书在访问期间，蒋介石接触了很多领导人和革命家。10月3日，他会晤了在莫斯科流亡的越南爱国志士阮爱国（即胡志明）；11月19日，参加了全苏苏维埃代表大会；11月25日，出席了共产国际（第三国际）的会议，见到了革命家季诺维也夫和曾到中国帮助筹建共产党的维经斯基。他与维经斯基5次见面，会谈中，维经斯基曾试图劝说蒋介石加入共产党，但遭到蒋的拒绝。
孙中山派代表团访问苏联，主要是联络军校建设问题，但是蒋介石因为不满意苏联共产党的一些政策和做法，险些与苏联政府闹僵，曾一度提出终止访问。孙中山得知后，立即发出电报：“苏联是惟一的朋友。”劝说蒋介石继续考察，慎重行事，抓紧时间考察军校建设，这才使不顾大局的蒋介石冷静下来。这也是不久后蒋介石不愿办军校而辞职在此埋下的伏笔。
蒋介石率代表团继续留在苏联，又访问了莫斯科、彼得格勒的一些党政军机关，参观了一些工厂、农庄、学校、军队、博物馆。令蒋介石感到遗憾的是，由于列宁当时有病，未能接见代表团。蒋感到受了冷落。11月1日，齐采林致函季诺维也夫，指出蒋介石已经“神经过敏到极点，他认为我们完全不把他放在眼里”。据俄方文件记载：“由于神经紧张、过度劳累等原因，蒋介石一再要求送他去疗养院休养两周。”
蒋介石深知，要在中国登上权力顶峰，首先必须练就一支自己的军队，为此，他曾多次向孙中山表达练兵的决心。在这次访问苏联期间，蒋介石最关心和最感兴趣的就是苏联的建军经验，主要考察了苏联各种类型的军事组织，重点是参观了苏联的军事院校。特别是对工农红军军事学院进行了细致的考察，这所学院即是两年后被命名的“伏龙芝军事学院”，刚由苏维埃革命军事委员会授予红旗勋章和“红旗军事学院”称号。蒋介石还率领代表团用大量的时间深入到苏军部队、院校学习取经，先后参观了苏军步兵第144团、步兵第2学校、军用化学学校、高级射击学校、海军学校、海军机械学校等，并拜访了苏军教练总监。蒋介石对苏军的编制、组织、训练、装备等各方面的情况都有了一定的了解。特别是苏军中设有各级党的组织，设有政治机关和政治委员，给他留下了深刻的印象。
让中国代表团印象深刻的是11月7日的红场大阅兵。陆军方阵、骑兵方阵、炮兵车队方阵威武雄壮，飞机凌空呼啸而过。蒋介石除了钦佩之外，一套在中国如何建立革命军队的初步计划在他的脑海里也渐见雏形。
为了早日在中国缔造自己的军队，蒋介石在考察期间，曾直接向苏方
鲍罗廷（右）在黄埔军校演说
提出“希望革命军事委员会派人到华南，仿照红军编制中国军队，派去的人愈多愈好”。一再主动要求苏方派出一些军官，到广东帮助训练中国军队。苏联方面则希望国民党派出学生，到苏联的军事学校学习。蒋介石对此非常不满。
孙中山决心“以俄为师”办军校（4）
苏联高层领导人最初考虑，把专门培养中国军人的军校全部设在苏境内，后来权衡中国学生来回耗资和交通等问题，才决定由苏方派出军事顾问，也可在中国境内建立军校。11月13日，中国代表团与苏方革命军事委员会副主席斯克良斯基和总司令加米涅夫会谈时，蒋介石再次要求苏方向广州即将开办的军事学校增加派出人员。对此，斯克良斯基回答：“开始需要进行一次试验。如果成立所设想的50人班收到了良好的效果，那么革命军事委员会不反对增加派出人员。”虽然口气仍很含糊，但终于答应除在苏联国内为中国人开办军事学校外，也可考虑派苏联军人到国民党控制的地方创办军事学校，如在广州开办军校。这令蒋介石顿时喜笑颜开，兴奋不已。据苏方当时文件记载，蒋介石一走出斯克良斯基的办公室，斯说：“不要张罗疗养院、医生等事了，因为他自我感觉好多了。”
代表团在苏维埃俄国学到很多东西，比如政党的组织建设、新型革命军队的组成、训练，同时也大大加强了两国的相互联系和相互支持。对蒋介石个人也触动很大，他在途中天天写日记，把风光、地名、人名包括每路过一个车站的站名都记了下来，还不时地大发感慨。但是，新兴的苏维埃国家也给蒋介石留下了许多负面的印象。从后来蒋介石对中国的治理看，这些负面印象使他在走向新三民主义、共产主义的反面中，起到了极不好的先入为主作用。
黄埔军校校总理孙中山蒋介石喜欢苏联的建军经验，却反感苏联的政治制度，甚至可以说是仇恨。在访问中他感到：“俄党对中国之惟一方针，乃在造成中国共产党为其正统，决不信吾党可与之始终合作，以互策成功者也。”认为“苏联的政治制度，乃是专制和恐怖的组织”。“俄共政权如一旦臻于强固时，其帝俄沙皇时代的政治野心之复活并非不可能。则其对于我们中华民国和国民革命的后患，将不堪设想。”后来，孙中山对蒋介石的这种看法进行了批评，说他“未免顾虑过甚”。
这次出访，代表团内部矛盾突出，争执不下，连苏方都认定“中国代表团内部在打架”。但在特殊时期的这次访问，却使蒋介石的政治身价倍增。11月29日，代表团结束访问回国，12月15日晨9时抵达上海。代表团回到上海，蒋介石并没有急于向孙中山汇报出访情况，而他首先想到的是自己日夜思念的恋人陈洁如。待胡汉民、汪精卫、廖仲恺等人赶到船上迎接蒋介石时，并劝蒋赶紧回来处理党务，然而蒋对此毫不理会，仍是悠然地“往会洁如”去了。
当然，蒋介石的摆谱在这时是有分寸的，也是别有用意的。他为了防止孙中山对自己的不满，把归国途中草草写就的《游俄报告书》寄往广州，他本人于当天下午乘船赶回溪口老家，理由是第二天是他母亲的60岁冥诞，又是为他母亲墓地建筑的“慈庵”落成之时。
对于蒋介石的这种行为，孙中山极为不满。12月30日，孙中山发电报给蒋介石：“兄此行责任至重，望速来粤报告一切，并详筹中俄合作办法。�