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蒋介石结识宋美龄始于1922年。他对宋美龄一见倾心，很快就向孙中山提出想娶宋美龄为妻。而这时，距他以血书向陈浩如表示“海枯石烂、永不变心”才不过半年的时间。
孙中山对蒋的请求表示爱莫能助，因为当时宋美龄已经订了婚。
宋美龄的姐姐宋庆龄也表示坚决反对，她说：“我宁愿看到小妹死掉，也不愿她嫁给一个光是在上海就搞了两个女人的男人！”
除了孙夫人宋庆龄之外，宋氏三姐妹的母亲倪桂珍和美龄的哥哥宋子文也表示反对。在如此强大的阻力和宋美龄已然订了婚的事实面前，换了任何一个男人也会就此放手的。倘若从一个已婚并且是已经结过三次婚的男人的角度来考虑，那么，任何一个这样的男人都根本就不该有那种欲念。但蒋介石毕竟是蒋介石，无论蒋介石这个人是好人还是坏人，单单是他那种“知其不可而为之”的换而不舍，不达目的绝不罢休的性格，就足以令人钦佩！蒋介石的这种性格的确是其束有渐，自幼年起一点一点逐渐形成的。关于这一点，容后再述。
蒋介石认定了的事，就一定要实现。哪怕希望极其渺茫，哪怕根本就没有希望，他也一样竭尽全力去争取。在其后的几年时间里，蒋介石未尝有一日忘记他的“远大目标”今生今世一定要娶宋美龄为妻。而这时，正是他与新婚的妻子的陈洁如双飞双栖，鱼水欢悦，如胶似漆的时候。
1926年，蒋介石终于从一个普通军事将领成长为一颗“政治明星”，脐身于军政两界的首脑人物当中，成为广州国民政府的核心人物。蒋介石炙手可热了，权倾一时了，他终于引起了宋氏三姐妹中的老大宋蔼龄的注意，这位被外国人评价为“意志坚强，具有超凡的能量和强烈的支配人的欲望，精明强干、狡猾奸诈、野心勃勃，是中国影响最大的人之一”的宋家大姐大，对蒋介石产生了浓厚的兴趣，她料定蒋介石在不远的将来会成为一个“了不起”的人物，于是就想方设法笼络他。这位宋家大姐大不愧为理财圣手孔祥熙的“贤内助”，她对政治的理解，似乎完全依附于“生意经”，她以生意场上的逻辑思维方式来考虑和预测蒋介石这个政治人物的“行情”的涨落，断定“有得赚”，于是就“买进”，把她的三妹作为惟一的“赌注”，押在了蒋介石身上。
那是一个周末的晚上，蒋介石突然以兴奋的口吻对陈浩如说：“明天孔夫人请我们吃晚饭。”
陈洁如在她的《回忆录》中曾绘声绘色地描述了蒋介石当时的情状：
他边说边在室内来回踱着，好像兴奋。他的喉咙似乎因为紧张而收缩了。“请客！”他自言自语，“我从来想不到会有这件事。而现在，这么久了，你我终于有缘跟这位大人物同席共进晚餐了。这真是太妙了，妙得难以置信。”
他像一只孔雀一样，在地板上昂首阔步，趾高气扬，不肯坐下。他很少这样举止失常。
“何必这么兴奋？”我轻松地问，“只是一餐晚饭。天气这么热，我还真不想出门呢！你何不一个人去放怀开心一下？你可以为我设词婉谢。”
我从热水瓶中倒了一杯开水给他，他将杯子放在桌上，没有喝。
“你怎么还没有搞懂？”他一下子就责备起我来，“你必须要体会了解，对我十分重要的一件事，就是更接近宋家。你应该知道这几年来我都未能如我所愿地接近我们的总理，而这次吃饭就是一个机会，可以更接近总理的亲戚，这你懂了吗？”
当然，我不能否认他说的是事实。
“你同我一样了解”，他耐心地再说，“广州的军事专才多的是，可是，我完全是因为走了点运，才当上军校校长。我有了地位，但缺少声望。因此，我要走的路线是培养与总理身边的亲人间的友谊。我要把孙、宋、蒋三家紧密地连接起来，要越来越紧密。”
介石伸出手来握住我的手，满面爱意地牢牢握着它，以哄劝的口吻对我说：
“我们就要跨过重大成就的门槛，在我们革命事业方面和在培养友谊关系方面，你都必须同我站在一起，争取成功。你知道这对我是何等重要。你千万不要不肯去参加晚宴。”
蒋介石所说的这个“重大成就的门槛”，不过是宋蔼龄刻意安排的一次“鸽子宴”吃鸽子而已。然而，正是这次的鸽子宴，成为了陈洁如与蒋介石婚姻关系中的一个非常“重大”的“门槛”，蒋介石从这个“门槛”跨了过去，从此对陈洁如的“柔情蜜意”就一去不复返了。这个鸽子宴，纯粹如陈洁如后来所说，是一次“夺夫宴”。这是蒋介石和宋蔼龄这两个权欲熏心的人精心策划的一个“计谋”，是宋蔼龄摸准了“行情”，下决心“吃进”蒋介石之后的一个重大举措。
这次晚宴的参加者，除了蔼龄、美龄两姐妹之外，还有廖仲恺夫人何香凝女士及当时的国民政府外交部长陈友仁等。宋蔼龄要求客人们下午三点钟赴席，可是蒋介石声称要下午五点以后才能到。这样一个“时间差”，使陈洁如陷入了一个尴尬的境地，她不得不枯坐在客厅里，听那些贵族们大侃生意经，什么流通货币的价位、证券股票、盈利额度、不动产，还有数达几千几万元的红利等等。这样把陈清如“晾”了一会儿之后，宋蔼龄便指使陈友仁陪陈洁如去“参观一下这房子。”
陈友仁十分乐于听命，当即起身陪同陈洁如离开了客厅。陈浩如是这样回忆以后发生的令人难堪的一幕的：
当我们走到房子旁边的时候，客厅中的快活笑声吸引了我的注意。那是宋蔼龄高亢的声音，我听到她说：
“她只能做一个中等人家的主妇，怎么配做一位新兴领袖的妻子？一定要想个法子。”
“是的”，宋美龄表示同意，“她就象象征我们国家生活中一个宽阔的社会鸿沟。”然后，她带点讽刺意味，又说：“不过，我必须说她也有好的地方，她可以做一个宁波乡下人或农人的好主妇。”我可以意识到这些话所蕴含的尖刻轻蔑之意。
可以设想，当时的陈浩如，“偷听”到这样的谈话之后会作何感想！
直到这场刻意安排的“夺夫宴”结束之后，陈洁如才终于品出了一点“味道”：
我从介石的神态上，看出一项重要的事实。他此来孔夫人家中作客，心花怒放得无法以文字形容，而孔夫人则不时将她妹妹捧到天上。她说宋美龄是天下第一聪明人。
对于这次“夺夫宴”，廖仲恺先生的遗孀何香凝女士是一眼就看穿了的，她第二天就特意提醒陈洁如：“你必须小心，不可太轻信别人！’并且要她“离开那个女人（指宋蔼龄）远远的，不要让介石落入她的圈套。”
对于何香凝的话，陈洁如开始时只觉得不大可能，因为她始终记得蒋介石写血书盟誓的情节，这样忠诚的丈夫，难道还怕被别的女人抢走吗？
事实上，正如何香凝所说：“陈洁如还是个孩子”。陈洁如对蒋介石表面上的“痴情”大当真了。她不知道，蒋介石当初的所有“海誓山盟”都不过是因为一时之需而开出的“空头支票”而已；她更不会明白，政治是不对誓言负责的。蒋介石在与陈洁如结婚尚不足半年的时候，就已经决心要抛弃她了。那时候，蒋介石“及与宋女士相捻，知其为理想之终身良伴，而向所求之不得者，故不稍犹豫，露求婚之意。”只是由于宋母的反对，蒋介石未能得手。这一切，陈洁如都是被蒙在鼓里的。
1926年底，蒋介石与汉口政府的矛盾加剧，同时，追求宋美龄的计划也开始进人“政治谈判”的阶段。蒋介石写信邀宋蔼龄到九江晤谈，两个人在船上长谈肥金钱、政治、婚姻这三件事巧妙地联系到一起，达成了一个“协议”：宋蔼龄负责把她的胞弟宋子文从汉口政府中“分化”出来，然后姐弟联手，向江浙财团筹措大笔军费支持蒋介石；而蒋介石所要做的就是同宋美龄结婚，并保证一俟南京国民政府成立，即任命宋家大姑爷孔祥熙为阁首，任命宋子文为财政部长。
金钱美女一手兼得，同时还可以摆脱政治上的四面楚歌的困境，蒋介石当时乐得就差蹦起来了。他当即向陈浩如摊了牌，提出：“避开5年，让我娶宋美龄，获得不理汉口、继续推进北伐所需要的协助。”并且假惺惺地开导陈洁如说：“这只是一桩政治婚姻，你先到美国去攻读5年，你返国时，南京政府将已成立，那时我们恢复共同生活，我们的爱情将始终如一，我可以发誓……”
陈洁如抬起头来望着蒋介石，一脸讥讽之色。蒋介石打住了话头，情知再发什么誓也是没用了，便又换了另一种口气：“我的处境不稳，这你是知道的。如果我能干下去，中国就会有救，我自己也可以存活下去；否则，我将因为失败或失望而死去。你不愿看到我这样吧？现在正是我实践愿望的大好时机，我必须把握这个时机。我有野心，我要登峰造极，而且留在颠峰！不如此的话，我宁愿死去！”
陈浩如无话可说了，她明白了自己的处境，忿忿地只身返回了上海。
蒋介石去陈娶宋之意已决，遂亲赴上海做陈氏母女的工作。陈清如对此曾有详尽的记述：
1927年8月1日，烈日当空，暑气逼人。这天早晨，蒋介石驾临上海母亲家中。他单独进宅内，将卫士和蓝衣侦探留在院中位候。在正常情形下，一位大人物惠临家中，当然是件令人兴奋的事情，但事已至此，我竟然不屑请这位不速之客就坐。这种情形，无论如何，都显得有违待客之道。我望着他，以讥讽的口气说：
“大驾光临，有何贵干？俗话说‘无事不登三宝殿’，那么，你今天突然来，一定是有所求？”
“你猜对了，我亲爱的洁如，”他以关爱的神态说，“我是来同你谈谈赴美之行。�