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中午前后，在日军猛烈炮火轰击下，中华门及其以西城垣数处倒塌，一部日军在炮火掩护下由缺口突入城内。第８８师遂即撤走。当时中华门内大批居民为逃避炮击和日军，纷纷向城北部难民区逃跑，与溃退的散兵拥挤在街道上，城中秩序开始陷于混乱。卫戍司令部为了有计划、有组织地实施撤退，于１４时指示第３６师负责维持城中及下关的秩序。指示的主要内容为：“（１） 下关通浦口，为我军后方惟一交通路，应竭力维持秩序，严禁部队官兵及散兵游勇麇集，以确保要点。（２） 第７４军在上新河镇（上新河）与敌激战，其后方交通应由汉西门（汉中门）与城中联系，禁止该军部队通过三汊河退入下关。（３） 着该部在挹江门至下关一带立即实行戒严，禁止一切活动。”但此时日军第６师团一部已突入至中华门内，第１６师团及第３师团已逼近中山门及光华门，第６师团左翼旅已逼近水西门。守军第２军团退至乌龙山，教导总队退至紫金山，第７４军派人去三汊河架设浮桥，企图渡江撤退至浦口（被第３６师制止），南京守军已开始呈动摇态势。唐生智等决定改在当夜撤退。
蒋介石虽然致电唐生智，令其在不能持久时相机撤退，但总从政治方面考虑较多，希望能多守一段时间，因而在１２日又以致函形式致电唐生智、罗卓英及刘兴，提出他自己的企望。全文如下：“限即到。南京唐司令长官、刘、罗副司令长官：据报江浦附近已发现敌军，是敌希图对我四面合围，或威胁我后路，逼我撤退也。五日激战，京城屹立无恙，此全赖吾兄之指挥若定与牺牲精神有以致之。经此激战后，若敌不敢猛攻，则只要我城中无恙，我军仍以在京持久坚守为要。当不惜任何牺牲，以提高我国家与军队之地位与声誉，亦为我革命转败为胜惟一之枢机。如南京能多守一日，即民众多加一层光荣；如能再守半月以上，则内外形势必一大变，而我野战军亦可如期策应，不患敌军之合围矣。遥望京城，想念官兵死伤苦痛，无任系念！进退战守，生死荣辱，惟兄等熟图之。中正手启。十二申。”此电文发出时，不仅唐生智等的撤退命令已经下达，当时南京的实际情况也已不可能再进行固守。
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第五部分：华东战局
混乱的突围行动
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１２月１２日１７时，卫戍司令部召集师以上将领开会，布置撤退行动。唐生智首先简要地说明当前战况，询问大家是否还能继续坚守。与会将领无一人发言。唐生智遂出示蒋介石命守军相机撤退的电令，即由参谋长周斓分发了参谋处已油印好的撤退命令及突围计划。命令及计划原文如下：
卫戍作战命特字第一号（地名参看三十万分一图）命令
１２月１２日１５时于首都铁道部卫戍司令部
一、 敌情如贵官所知。
二、 首都卫戍部队决于本日（１２日）晚冲破当面之敌，向浙、皖边区转进。我第七战区各部队刻据守安吉柏垫（宁国东北）、孙家铺（宣城东南）、杨柳铺（宣城西南）之线，牵制当面之敌，并准备接应我首都各部队之转进。芜湖有我第７６师、其南石炮镇有我第６师占领阵地，正与敌抗战中。
三、 本日晚各部队行动开始时机、经过区域及集结地区，如另纸附表规定。
四、 要塞炮及运动困难之各种火炮并弹药，应彻底自行炸毁，不使为敌利用。
五、 通信兵团，除配属外部队者应随所属部队行动，其余固定而笨重之通信器材及城内外既设一切通信网，应协同地方通信机关彻底破坏之。
六、 各部队突围后运动务避开公路，并须酌派部队破坏重要公路桥梁，阻止敌之运动为要。
七、 各部队官兵应携带４日炒米及食盐。
八、 予刻在卫戍司令部，尔后到浦镇。
右令。
计附表第一、第二两纸。
附表第一为“南京卫戍军突围计划”，其内容为：〔２３〕
（一） ７４军由铁心桥、谷里村、陆郎桥以右地区突围，向祁门附近集结。
（二） ７１军、７２军自飞机场东侧高桥门、淳化镇，溧水以右地区向敌突围，向黟县附近集结。
（三） 教导总队、６６军、１０３师、１１２师自紫金山北麓、麒麟门、土桥镇、天王寺以南地区向敌突围。教导部队向昌化附近集结，６６军向休宁附近集结，１０３师、１１２师向于潜附近集结。
（四） ８３军于紫金山、麒麟门、土桥镇东北地区突围，向歙县附近集结。
以上各部队突击时机为１２日晚１１时后开始，但８３军为１３日晨６时。
（五） 第２军团应极力固守乌龙山要塞，掩护封锁线，于不得已时渡江，向六合集结。
（六） ３６师、宪兵部队及直属诸队依次渡江（另有渡江计划表），先向花旗营、乌衣附近集结，但３６师应掩护各部队渡江（后），然后渡江。
卫戍司令部突围计划的基本精神是大部由正面突围，一部随司令部由下关渡江。但在书面命令分发后，唐生智又下达了口头指示，规定第８７师、第８８师、第７４军及教导总队（南京守军中的中央嫡系部队）“如不能全部突围，有轮渡时可过江，向滁州集结”。这就大大降低了命令的严肃性，也为不执行命令制造了借口，以致计划中规定的由正面突围的部队，除广东部队第６６军及第８３军之大部按命令实施突围外，其余各军、师均未按命令执行。有口头指示为依据的部队，必然一起拥向敌人尚未到达的下关，以便迅速、安全地渡江北撤；许多未接到撤退命令的部队因发现友军撤退而撤退。虽接到命令而并不知道撤退计划详情的旅、团长们也都认为上级既然要军队撤退，在下关必然已准备好大量渡江工具，因而亦皆拥向下关。
自行决定由下关渡江的军、师长大多未按命令规定的时间开始撤退，而是在散会后立即部署部队撤退。有的单位在接到命令前即已撤走。如卫戍司令部第２军团负责固守乌龙山要塞以掩护其他部队撤退和突围，应最后撤退，但徐源泉于１２日下午即率其第４１师和第４８师从周家沙和黄泥荡码头乘坐其预先控制于该处的民船最早渡至江北，经安徽去江西整顿。乌龙山要塞部队在徐源泉部撤走后，也于当晚毁炮撤去江北。有的将领只向所属部队打撤退电话，或回去安排一下撤退事宜就脱离部队，先行到达下关，随同卫戍司令部及第３６师乘渡船先到江北。如第７１军军长王敬久、该军第８７师师长沈发藻等根本未回指挥所；教导总队队长桂永清回到富贵山地下室指挥所后告知幕僚撤退任务，即留参谋长邱清泉处理文件等，自己单独先去下关；其第２旅旅长胡启儒得知撤退消息较早，不等会议结束，即以奉命去下关与第３６师联系为由，电话通知其第３团团长代行旅长职责，独自先去下关。
由于城中各部队多沿中山路向下关撤退，而挹江门左右两门洞已经堵塞，仅中间一门可以通行，各部争先抡过，互不相让，不少人因挤倒而被踩死。如教导总队第１旅第２团团长谢承瑞，在光华门阵地上曾英勇地抗击日军多次冲击，却在挹江门门洞内被拥挤的人群踩死。有的将领，如第８３军第１５６师师长李江见城门无法挤过，就从门东侧用绑腿布悬吊下城出走。
下关情况更为混乱，各部队均已失去掌握，各自争先抢渡。由于船少人多，有的船因超载而沉没。大部官兵无船可乘，纷纷拆取门板等物制造木筏渡江，其中有些人因水势汹涌、不善驾驭而丧生。
因乌龙山要塞守军撤走，原停泊于草鞋峡、三台洞（燕子矶南）的“文天祥”鱼雷快艇中队（４艘）也于１２日夜驰去大通，１２月１３日拂晓，日军山田支队未经战斗即占领了乌龙山；日海军舰艇通过封锁线到达下关江面，日军第１６师团一部亦乘舟艇进至八卦洲附近江面。大量正在渡江的中国军队官兵被日海军及第１６师团的火力和舰艇的冲撞所杀伤。宪兵副司令萧山令即死于半渡之中。与此同时，日军各师已分由中山门、光华门、中华门、水西门等处进入南京城内；原在镇江的天谷支队已渡过长江，正向扬州前进中；国崎支队已至江浦，正向浦口前进中。已渡至江北的中国军队沿津浦路向徐州方向撤退。
１２月１４日，根据中国大本营的指示，唐生智在临淮关宣布南京卫戍司令长官部撤销，撤至江北的卫戍军部队改隶第三战区。南京保卫战基本结束。
从１２月１２日下午开始，南京卫戍军各部队撤退及突围的情况大致如下：
卫戍司令长官唐生智、副司令长官罗卓英、刘兴及长官部官兵，１２日晚从下关煤炭港乘预备的小火轮渡江至浦口，得到日军已至江浦附近、正向浦口包围的情报，遂徒步向扬州顾祝同第三战区司令长官部靠拢；１３日７时到达扬州时，顾祝同及第三战区司令长官部已移驻临淮关，临行时留下６辆卡车。唐生智等主要官员及卫队乘汽车至滁州转火车，于当晚到达临淮关。
在司令部渡江后，第７８军、第３６师亦于煤炭港分批乘船渡江，至乌衣集结，尔后乘车去蚌埠，又转信阳去江西萍乡整顿。
在叶肇及邓龙光两军长参加会议后，第６６军及第８３军（均为广东部队）共同研究决定：不遵守唐生智令第８３军掩护其他部队