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作品全集翻译成中文的林至洁，在晚年仍能回忆起她小时候与自己的堂姐一起观看吕赫若演唱会的情景：“当时有许多女同学就像现在的新新人类一样，一看到他就尖叫，哇！哇！叫着好英俊喔！好帅喔！”尽管林至洁自陈当时年龄还小，不过是个懵懂无知的小姑娘，但她仍能清楚地记得自己的堂姊两眼放光、一副仰慕吕赫若的神情。林至洁由此慨叹：“可见吕赫若是长得多么英俊、潇洒。”陈映真专著：《吕赫若作品研究——台湾第一才子》，（台北）联合文学出版社有限公司1997年版，第339页。吕赫若在当时演艺界内走红的景象，由此可见一斑。在这样的生活环境下，吕赫若偶遇一两位“红颜知己”，当不属于意外。也正是在那段时间里，他结识了一位名叫苏玉兰的年轻女子，两人遂倾心相爱。吕赫若在家庭之外金屋藏娇，与苏玉兰育有一儿一女。直到事情被公开曝光、妻子与左右亲戚都知晓后，吕赫若仍然我行我素。——笔者在这里无意对一个人的私生活评头论足，但如果考虑到吕赫若与自己的妻子尚还属于包办婚姻，两人结婚之前并不认识，那么吕赫若与苏玉兰女士的相爱，在某种程度上是具有反封建礼教的意义的；而吕赫若敢于冒天下之大不韪、于婚姻之外公开与情人同居，不又显示出了他对整个社会及其伦理传统的一种挑战姿态吗？
从现有的资料来看，吕赫若了解并接近左翼进步思想，离不开他的堂姐夫（也即自己的妻舅）林宝烟的影响。林宝烟思想一贯左倾，早在日本留学时，他就是台湾共产党东京特别支部领导下的学运组织——学术研究会的成员之一。该组织其他重要成员还有：苏新、吴新荣、萧坤裕、陈逸松等，这一个个“响当当的名字”都是后世研究现代台湾史不可忽略的人物。他们后来也是与吕赫若并肩战斗、生死与共的同志。——这当然是后话了。林宝烟回台湾后，又担任过“台湾赤色救援会”丰原地区的委员。他也多次因为自己的左翼立场与从事的社会活动，而受到殖民当局的监视与拘禁。早在与妻子结婚之前，吕赫若就经常与林宝烟接触，经常到堂姐家串门，与堂姐夫交流关于社会人生的看法。据说林宝烟的妻子，也即吕赫若的堂姐吕叶曾多次半骂半劝地阻止堂弟跟自己的丈夫来往，并抱怨说“嫁了一位这样的丈夫已经受够了，不想再看见自己的堂弟步他的后尘”《吕芳雄回忆录》未刊本，第10页。。然而，令这位忠厚善良而胆小怕事的堂姐意想不到的是，自己的堂弟在“左”的道路上会走得更远。
此后，尤其是台湾光复以后，与吕赫若先后有着密切关系的几个人物的影响也是不能不提及的，其中最重要的当属苏新、陈文彬两人。
苏新，曾经是台湾共产党的重要领导人物。1931年9月，他因从事左翼活动被日本殖民政府判处十二年徒刑，直到1943年9月23日才刑满释放。根据蓝博洲先生的访问考证，大约在1945年7月前后，吕赫若通过另一个人物吴新荣结识了这位台湾共产党的重量级人物。吴新荣与苏新同为台湾佳里人，两人早在留学日本东京时就结为“兄弟之交”。苏新从监狱里出来以后，还是在吴新荣等人的帮助下暂时栖居在故乡佳里得以安身的。蓝博洲：《揭开台湾第一才子吕赫若的生死之谜》，《消失在历史迷雾中的作家身影》，（台北）联合文学出版社有限公司2001年8月版，第121—122页。吴新荣在1946年10月13日的日记中，也提到他在这一天拜访苏新时，吕赫若也曾在场，三人在一起“谈人民导报、文化企业社、文化协进会、党团事情、人物月旦至夜半。”张良泽主编：《吴新荣全集》（七），《吴新荣日记》（战后），（台北）远景出版社1981年版，第21页。由此可见三人关系非同一般。一般认为，吕赫若是通过苏新的介绍，进入到《人民导报》社担任记者的。《人民导报》创刊于1946年1月，由苏新与宋斐如等人创办，宋斐如任社长、苏新任总编辑。宋斐如也是四十年代台湾左翼运动的中坚人物之一，后来在二·二八事件中遇害。几乎与《人民导报》创刊的同时，吕赫若进入该报，并成为苏新“最得力的助手”。而吕赫若这一时期的作品，也大多发表在苏新先后任主编的《政经报》与《台湾文化》两个刊物上。苏新对吕赫若的艺术才华也极为欣赏，对于他在文学上的前途，更是有着很高的期待。他曾期望吕赫若有朝一日能成为“台湾最伟大的文学家”。可惜时局的发展完全超出了他们两人的想象。后来，国民党集权专制、贪污腐败的真实面目很快暴露了出来。曾经积极参加三青团、对国民党也与吕赫若一样有着高度期许的苏新，这时的政治立场很快发生了根本性的转变。蓝博洲认为，苏新的立场转变，不可能不影响到与之关系密切的吕赫若。而苏新等人的这种转变，更是不可避免地表现在他的办报方针与立场上。不久，在国民党政府的压力下，《人民导报》被迫撤换了宋斐如的社长职务，紧接着因为“王添灯笔祸”事件宋斐如离职后，王添灯任《人民导报》社社长，不久，时任总编辑的苏新得到一组高雄地区的地主与警察相互勾结迫害农民的材料，苏新立即派他“最得力的助手”吕赫若赶往高雄，实地采访受害的农民，苏新据此整理成一篇报道发表在《人民导报》上，由此引发了“王添灯笔祸事件”。参见蓝博洲：《揭开台湾第一才子吕赫若的生死之谜》，《消失在历史迷雾中的作家身影》，（台北）联合文学出版社有限公司2001年8月版。，苏新也被撤职，《人民导报》编辑部被迫做了很大改组。紧接着，吕赫若离开了《人民导报》。
陈文彬，也是促使吕赫若急剧“左转”的关键人物之一。陈文彬曾任台北建国中学的校长，并兼任过《人民导报》的主笔。后来，吕赫若又通过陈文彬的关系到建国中学担任音乐教职，并与陈文彬（作词）合作谱写了一首建国中学校歌。非常巧的是，陈文彬的大女儿陈蕙娟恰恰就是吕赫若的学生。陈蕙娟曾回忆说，吕赫若在当时的音乐课上，最喜欢教学生们唱的歌曲是《教我如何不想她》。这首作品在五四时期曾被广泛传唱，它表面看起来好像是一首爱情歌曲，但其深层次的内涵却是对远方祖国的无比怀念与眷恋。当时陈蕙娟的同班同学也都把这首歌当做了一般意义上的爱情歌曲，只有她心里最清楚，吕赫若反复咏唱的这个“她”，“其实指的是海峡彼岸的红色中国”转引自蓝博洲：《揭开台湾第一才子吕赫若的生死之谜》，《消失在历史迷雾中的作家身影》，（台北）联合文学出版社有限公司2001年8月版，第130页。。据蓝博洲先生考证，陈文彬与吕赫若等人还组织了一个小型“读书会”，其实所谓读书会，更多的是地下组织的秘密聚会形式。当时吕赫若与陈文彬经常在一起收听祖国大陆新华社的广播，并把广播内容记录下来，油印在吕赫若主编的《光明报》上，然后再由陈蕙娟姐妹俩邮寄给包括国民党官员在内的社会各界人士。吕赫若和陈文彬共同战斗的日子一直到1949年5月、陈文彬因为名列国民党特务的黑名单而处境十分危险、被迫逃离台湾以后才结束。
陈文彬撤离台湾后，吕赫若也很快被建国中学解聘，形势已经越来越紧张。吕赫若对自己的危险处境早就有着清醒的了解，并作好了最坏的打算。早在1948年10月左右，他就瞒着家人把自己家乡的房产——建义堂的房产出售给别人；一些暂时不用的家具也尽数送给了亲友。基于自己从事秘密工作的极端危险性，吕赫若从不向家人、朋友们透露一点点自己所从事的地下工作的情况。这一方面是为了保密，另一方面也是怕一旦事情暴露而连累他人。据吕芳雄回忆，1949年初新学期开始的时候，台北第一女中校长陈士华女士还亲自坐三轮车到吕赫若家中，请他继续担任女子中学的教职。但深知自己从事工作的危险性的吕赫若，因为怕连累女子中学和陈女士，坚决谢绝了陈女士的好意。当年大安印刷厂刚刚开业的时候，吕赫若不明就里的妻弟林永南先生，还打算致赠礼物以示祝贺，被吕赫若坚决拒绝。——他是怕妻弟的名字出现在与大安印刷厂有关的礼单上，日后会受到牵连。吕赫若的良苦用心和细致周到由此可见一斑。吕赫若的好友巫永福先生也回忆说，吕赫若在二·二八事件后愈来愈“左倾”，而他知道巫永福不会走与自己一样的人生道路，因为怕自己连累巫永福，所以就很少与巫永福来往了。而巫永福对这一点也非常清楚：“从前，几乎是每天在一起的好朋友；听他讲话，我就知道他的意思了。”蓝博洲：《揭开台湾第一才子吕赫若的生死之谜》，《消失在历史迷雾中的作家身影》，（台北）联合文学出版社有限公司2001年8月版，第127页。
陈文彬撤离后，吕赫若把主要的精力转向了大安印刷厂的惨淡经营上。尽管风声越来越紧，但吕赫若从事地下工作的热情却没有因随时降临的危险而有任何却步，他把自己变卖房产得来的钱，大部分都拿出来用在了大安印刷厂的有关事宜上。表面上，印刷厂只印刷“孕妇保养须知”、“世界名曲乐谱”、“小学音乐课本”等通俗读物；暗地里，吕赫若他们却利用印刷厂秘密印制地下文件。印刷厂被国民党查封以后，曾从里面搜出“中华人民共和国国歌”、“中华人民共和国开国文献”等“叛乱文件”，就是明证之一。据蓝博洲的考证，大安印刷厂是吕赫若与萧坤裕一起经营的。萧坤裕，台湾南投人，前文已提及他曾是东京“学术研究会”的重要成员之一，读书时代他就被同伴们称之为“真正的马克思主义权威”。日据时期，萧坤裕长期辗转于祖国大陆，台湾光复后才回