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面：一方面是知识上的，即西学东渐之际传入的大量自然科学常识。 15岁的时候，他对自然科学产生了浓厚的兴趣，转入宁波的效实中学。
另一方面是语言上的，作为此后其了解西方文明的工具，此时对于西方语言方面的训练亦不可忽视。随着西学东渐的加剧，到了辛亥革命前后，“英语已经是所有学校的第二语言” ，吴经熊9岁上小学时即已开始学习。吴经熊“一开始就喜欢英语，记英语单词比记汉字省力得多”，“对英语是一见钟情”。 到1918年吴经熊就读于东吴法科时，他还跟随教会神父学习法语，“他也用中国名著的法译本来教我。但我从未像英语那样熟练地掌握法语，因为它的动词形变、性、语态等令我生畏。”
当然，吴经熊亦未忘记母语，“我用英文思想。却用中文感觉，这便是我写汉语诗歌的原因”，“有时我也用法文唱歌，用德语开玩笑”。 各种西方学界主流语言的掌握，对于吴经熊在较短时间内学术思想上的突飞猛进功不可没。
二 从东方到西方：以法律为学业
从清末修律开始，西法东渐就箭在弦上，不能不发。在此大背景下，唯有深得西方法学精髓者，才能做到“师夷长技以制夷”。吴经熊的学术之路并没有出此窠臼，其法律哲学的构建无不是以西方学术话语为基础而展开，并时时处处试图建立中国传统文化与西方法学之间一一对应的关系。
（一）法律的启蒙
自从发生化学实验事故后，吴经熊就抛弃了做一个自然科学家的雄心。正当他在考虑人生前程时，同学徐志摩邀请吴经熊一道前往天津北洋大学学法律。“我一听到‘法律’，心就跳了起来。在我看来，法律是社会的科学，正如科学是自然的法律。” 1917年春，吴经熊成为天津北洋大学法科的新生了。
时间不长，北洋大学法科被并入北京大学，吴经熊回到上海，准备在上海找个学校继续读书。正好这之前的1915年，东吴法科成立 。由于挂靠东吴大学，“学校也享有声望” 。因此，1917年秋季吴经熊便成为东吴法科的一名学生，以“John C。H。 Wu”注册。 由于东吴法科是一所教会学校，院长兰金又是一名基督徒，他想方设法向学生灌输基督教信仰，宗教课程是被作为必修课的，《基督宗教的上主与世界观》为指定教材。吴经熊在这里第一次读到了圣经，并深深地喜欢上它，再加上兰金本人的言传身教，1917年冬吴经熊成为一名基督徒。
（二）对于中国法律思想的整理
1920年夏，吴经熊从东吴法学院毕业。秋天，乘坐美国“南京”号油轮前往美国，进入密歇根法学院深造。 1921年，吴经熊以十个满分的优异成绩，获得法律学博士（J。D）学位。同年，吴经熊在《密歇根法律评论》上发表了处女作《中国古法典与其他中国法律及法律思想原始资料选辑》。顾名思义，“选辑”应该主要是介绍并翻译一些中国法律文献，就此后所引起的反响来看，其水平颇高。
除此之外，关于中国法律文化的整理，吴经熊还留下一篇演讲《唐以前法律思想底发展》。 吴经熊在该演讲中指出，“唐以前法律思想，可分作三个时期”
在其《中国古法典与其他中国法律及法律思想原始资料选辑》中，吴经熊还观察到中国法律史上有类似于西方不同法学派的论说， “中国发展出一个自然法学派，以老子为鼻祖；一个以人本学派，孔子为首，文王为典范；一个实证学派，以商鞅为领导人物；而最后一个历史学派，代表是班固。” “我们尝试使世界信服，中国法律思想足以接受近代的社会法理学。希望列强能放弃把治外法权和领事裁判权加诸于这个最早论及自由与正义的国家之上。”
（三）相逢霍姆斯
霍姆斯的法律思想“以美国的实用主义为基础” ，“其法哲学的形成，标志着美国法哲学的正式产生” 。吴经熊对霍姆斯的法律哲学非常推崇。 吴经熊 “曾多次听到教授们以褒扬的口吻提及大法官霍姆斯” ，遂慕名将刊载了自己的处女作的《密歇根法律评论》寄给霍姆斯，就此开始了法学史上一段非常精彩的交往历程。
1921年5月，吴经熊在国际和平卡耐基基金的资助下，来到了巴黎大学 。吴经熊打算“利用在巴黎的机会，尽可能地多读多写，尽量仔细观察，深入思考，因为作为一个中国人，我要拯救我的国家，启蒙我的民众，振奋我的民族，使中华文明跟上时代的步伐。” 并与霍姆斯通过书信展开了交流。 “那些日子，我对一战记忆犹新，心如炭烧，渴望国际和平” 。清华版吴氏《法律哲学研究》选录了一部分吴经熊与霍姆斯的通信，成为我们研究霍姆斯和吴经熊非常有价值的材料。
在法国期间，吴经熊用法语写了如下几篇论文：《人民权利之基本概念之转变》、《国际法的方法：关于法理批判的论文》、《成文国际法》和《自然法》等四篇论文。
（四）施塔姆勒的法律哲学
1922年初吴经熊来到德国，在柏林大学师从施塔姆勒继续深造，在吴经熊眼中，“现代法律哲学家中，以斯氏的学说最为系统。他主张法律哲学的主要任务是发明和制定关于法律的普遍有效的原则和定义。” 吴经熊认为“德之法律思想，历长时期之发达，至施塔姆勒而登峰造极。” 从而对施塔姆勒极为推崇。 早在1925年时，吴经熊就专门写了一篇关于施塔姆勒的论文，即《施塔姆勒之法律哲学及其批评者》。 该文由丘汉平博士翻译成中文。 吴经熊认为施塔姆勒最重要的贡献有两点。
（五）在霍姆斯和施塔姆勒之间
霍姆斯本人对系统思维很反感，认为系统性的思考都是空洞的形式，系统性的思维只会扼杀洞见，只有洞见才是有价值的。当吴经熊在施塔姆勒门下学习时，霍姆斯“生怕我（吴经熊）太受系统思维的影响”， 特意在1923年4月1日写信提醒。 而施塔姆勒着重于法律的概念和逻辑，提倡客观正义法律概念的建构和法律原则的推演。
两位思想者立场针锋相对，都试图影响吴经熊接受自己的观念。而吴经熊则认为，“两者都不能完全满足我心。我确信他们的观点可以得到更高的综合。” 对于经验和逻辑的关系，在《罗斯科？庞德的法律哲学》中吴经熊还有个更为精妙的比喻：
前者是我们参照法律的目的，有意识地调整法律；而后者则过多依赖于逻辑大帝的干预。如果我们撤下法律的狮子皮，我们发现里面竟是一头毛驴，它应为我们服务，而非使我们困惑和恐惧。霍姆斯已经指出了这头老驴应该走的道路；施塔姆勒则指出了最终的目的地；庞德则为毛驴开列了清单，指出途中应处理的各种各样的差使。
吴经熊“更高的综合”的努力，得到了两位智者的赞许。施塔姆勒立刻在5月号的《密歇根法律评论》上发表了一篇《论法律哲学的问题与方法》，这是一篇“最为慷慨善意的评论” ，以示赞许。霍姆斯看到这篇文章后，也告诉吴经熊：
你的第二部分打动了我，并博得了我的同情。我很高兴你站在事物自身那一边，这在我看来等于说世界并非一梦……我欣赏你对法律表现出来的狂喜。我只是害怕当你潜入到生活的艰苦中时，这种兴奋会变得暗淡。但是，假如你像我所希望的，也像你自己信中所展示的那样，胸中燃着一把火，它就会生存并很好地改变生活。（1923年2月5日）
霍姆斯对此的关注并未停止。 是年7月，吴经熊给霍姆斯写信告知了他的想法：他试图依靠斯宾诺莎的伦理哲学，在霍姆斯的协助下建立一个新的法律哲学。
如果说《中国古法典与其他中国法律及法律思想原始资料选辑》的发表引起了霍姆斯对吴经熊的注意的话，那么《霍姆斯大法官的法律哲学》的发表则引起了国际法学界对于吴经熊的注意。 此后几年吴经熊法哲学思想的主线，依然是如何对霍姆斯和施塔姆勒法律思维的综合。
1923年秋，吴经熊从欧洲回到美国，以研究学者的身份进入哈佛法学院。在12月份，吴经熊前往华盛顿拜见了霍姆斯。——这是他们书信往来两年多后的首次见面。 ——在那里他们“一起扭动了宇宙的尾巴”。
（六）追随庞德由于1923年6、7月间没有获得卡耐基国际和平基金的资助，吴经熊遂结束在德国的学业，回到美国并以研究学者的身份进入哈佛法学院，师从庞德教授研究社会法学。
吴经熊指出，尽管庞德教授曾在其撰写的《美国的法律哲学》一文中，指摘美国在本质上没有现代法律哲学，仅仅存在潜在的可能，但是在事实上，庞德氏的这种指摘已经被庞德教授本人所开创和代表的“一种鲜明的法律哲学”所推翻。吴经熊对于是文的定位即是“阐述其显著的特征，并斗胆对其做些评论”。 吴经熊指出，庞德“在法理学领域，他处处宣扬一种功能主义态度”， “庞德提出问题的方式立刻表明其为实用主义者。在实用主义者中，庞德和约翰？杜威最为类似”吴经熊：“罗斯科？庞德的法律哲学”，载《法律哲学研究》，第277页。，“表明他们当时有共同的哲学倾向”。吴经熊：“罗斯科？庞德的法律哲学”，载《法律哲学研究》，第278页。吴经熊还专门介绍了“庞德对于不同法律史解释的论述”：庞德是一个彻头彻尾的工具主义者。如果他将法律视为工具，则他会将法律理论视为制造工具的材料。对他来说，无论是唯心主义的法律史解释还是唯物主义的法律史解释，均有其功用，在庞德自己的体系内，两者均有恰当的位置，都执行着恰当的功能。他从前者找到了使他的机器得以运转的促动力，从后者找到了使他的机器得以运转的车轮。
吴经熊