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的路钱，欣喜若狂，翌日便登上了去投考保定军校的路。
保定学校是袁世凯一手办起来的。表面上这是为满清朝廷保江山的武备学校，暗中袁世凯有他自己的打算，他要使这所学校毕业的学生成为他的死党，使他北洋军阀的系统发扬光大。
“蒋介石！”军校主持人个别谈话时问道：“你是什么地方人？有几个兄弟？”
“浙江奉化，”将介石恭恭敬敬地答道：“兄弟姊妹一共四人。”
“看来家里同意你当兵啦！你们南方人好静不好动，怎么你倒愿意当兵？”
“本来，”蒋介石一路上同人们商量过如何回答，早已胸有成竹，只听他滔滔不绝地说道：“本来我在读书，因为感到读书不能打洋鬼子，平乱党，所以我决定投笔从戎，效忠皇上。”
“瞧你志气可不小哩！”那主持人也不便跟他细谈，打量他一下问道：“瞧你身体不大结实，倒像是个念书的样子，你念过些什么书呢？”
“不瞒老爷说，”蒋介石眨了眨眼睛：“我读书读得不多，八岁读《大学》、《中庸》；九岁念《论语》、《孟子》、《礼记》；十岁读《孝经》；十一岁读《春秋》、《左传》；十二岁读《诗经》，间习古文辞，学作制艺；十三岁读《尚书》；十四岁学《易》；十五岁学《策论》；十六岁温习《左传》，圈点《纲鉴》；十七岁学英文、算术；十八岁诵《周秦诸子》、《说文解字》及《曾文正公全集》，尤爱读《孙子》及研究性理之学。”
“那还叫我们教你什么？”军校主持人为之大惊：“你一肚子学问，去考状元得啦，还进什么军校？”
“我说过，方今天下不宁，男儿志在四方，上马杀贼，下马草檄，大丈夫应该如此。困难当头，匹夫有责！”
“那好，我们收下你。”
那时的保定军校叫做“陆军部通国陆军速成学堂”。课程和设备都非常差。蒋介石怕骑马给摔断了腿，怕放炮给震聋了耳朵，终于选择了步兵科。打打野外，练练把式，因为这是个速成班，平常稀松，课程进展得快。一年功夫，蒋介石没费多大劲，便以优异成绩毕业了。
袁世凯当然不会放过这个“网罗天下英雄豪杰”的机会，这个速成军校的校长和教官平时便不断留心，想在这批学生中挑选几个，送到日本上学，好在将来派上用场。蒋介石鉴貌辨色，能言善辩，并且非常服从，看见教官老远就一个立正敬礼，同学们都背后批评讥笑他，他便偷偷告密，害得说话的同学屁股上挨了十大板，还不知道是谁请的客。于是彼此猜忌。打斗时，蒋介石便从中调解，充作好人。这么着，事无巨细，同学们便把他当作知己，放假时出去游玩，少不了请蒋介石大吃一顿；同时在教官面前，他又把同学间的事情源源本本报告一番，大大地赢得了校方的信任和赏识。
毕业前那几天中，蒋介石便被教官叫到办公室个别谈话道：“蒋介石，快毕业了，你有什么想法？”
“报告教官，”他眼观鼻鼻观心，恭恭敬敬答道：“这一年来，我是如鱼得水，毕业后一切任凭教官支配，赴汤蹈火，在所不辞。”
“好小子！”教官暗暗点头：“你知道学武艺了，应该怎使用？”
“一切为了皇上！”介石诚惶诚恐，几乎要跪了下来。
“你错了！”教官双眼一瞪，随即和颜悦色，拍拍他的肩膀道：“蒋介石，你知道我们的学校是谁办的？”
“袁大人！”
“是啊，算你的造化，你给袁大人看中啦！”他根据我们的报告要提拔你，重用你，你将来得好好报答袁大人才是！”
“那，”蒋介石满心欢喜，满身打颤，像做梦似的，结结巴巴半天，双膝落地向教官跪拜道：“都是大人所赐，学生来世变牛变马，也当图报。”
“起来起来，”那教官把他扶起，笑道：“不用行这么大礼，咱们以后是一家啦，当今咱们袁大人，连皇上也得怕他三分，好小子，好好干吧，记着别忘记袁大人的大恩！咱们以后听他指挥便是！”
“那我分发哪里去呢？”
“你？”那教官哈哈一笑：“你好造化哩！袁大人要派你到东洋去深造，回来再派你带兵，限你半月之内动身！行吗？”
蒋介石一听要派他日本留学，咕咚一声又跪下来谢过教官栽培，答道：“从今以后，袁大人就是我的再生父母，赴汤蹈火，在所不辞。去日本的行期请袁大人决定，学生在校待命！”
袁世凯派往日本学陆军的四个留学生，在1907年（清光绪三十三年）自天津直航东京，立刻向东京振武堂报到。振武堂是日本陆军预备学校，是专门为中国人设立的，蒋介石在那个学校里读了两年。当然日本鬼子也不会把真本事，像“武士道”什么的传给你！
当时在日本的同盟会很复杂，有孙中山、黄兴、章太炎、陈英士等不同的派系。孙、黄、章等在日本的干部根本瞧不起蒋介石，认为这个留学生，不过是袁世凯浪费了民脂民膏，冤冤枉枉派错了人。吃喝嫖赌、吃拍奉迎他样样精通，就是缺少一点革命者的气质。有时也拍拍胸脯，伸伸大拇指瞪眉瞪眼几声，或者争辩得脸红脖胀，同人家打成一团，但这些都跟革命无关；当时孙中山、黄兴、章太炎等人都不想吸收他加入同盟会。但陈英士对他非常欣赏，一来陈是浙江湖洲人，同蒋算是同乡；二来陈同蒋的脾气、个性、素养、外型都差不多，再加上蒋是袁世凯所派的留学生，陈英士一心一意要网罗这个同乡，于是便把他吸收进了同盟会。
光绪三十四年那年，孙中山在钦州进行第七次革命失败，赴美筹晌，黄明堂等举事于云南河口，也未成功。同年光绪与西太后相继病死，溥仪嗣位宣统元年间，蒋介石已经在振武堂毕业，转入日本高野炮兵等十三联队实习，先充二等兵，再升上等兵。
蒋加入了同盟会，极力追随陈英士。一天，二人谈起了心。“袁世凯恐怕今后日子也不好过？”蒋介石试探地问道。
“他？”陈英土哈哈大笑：“他虽然老谋深算，当上了北洋军阀的头儿，可是将来万一有个三长两短，北洋系统首先要拿他开刀！”
“为什么？”“你应该明白，袁世凯手下谁的势力最大，大到几乎可以同他相提并论。”
“冯国璋，段祺瑞！”
“可不是么？今天的政治，大家在看几个要人，老袁万一下台，冯、段既然具备了北洋系统首领的条件，就可以牺牲袁世凯取而代之。”陈英士说到这里哈哈大笑：“所以你们虽然是老袁派来留学的，可是一旦回去，将来冯国球和段棋瑞可以不买帐！”
“别提了！别提了！”蒋介石连忙声明：“我已经加入同盟会，当然追随你和中山先生起来革命，反对袁世凯到底！虽然是他把我送到日本留学，但我可以大义灭亲！”
“好小子，说得好！改天孙中山到达东京，要不要我给你引见一下，他是个好好先生哩！”
蒋介石正是求之不得，免不了表白一番对孙中山的仰慕以及对革命大业如何忠贞云云。没几天孙中山果然到达东京，蒋介石随同陈英士前往集会的地方，见到了这位领袖。
“孙博士，见到您很荣幸！”蒋介石道。
“革命不分先后，欢迎你加入我们的队伍。我们革命任务是很艰巨的，我们的道路是曲折的，但是胜利是属于我们的！”孙中山说到这里，又道：“我们要团结一切可能团结的人，对付我们的敌人，包括团结运用帮会势力，希望你跟陈英士好好学学，他有不少东西哩！”
从孙中山那里回来，已是星斗满天了，蒋介石没有睡意，又到陈英士那里坐了两个时辰。才知陈英士是青红帮，江浙一带的“大哥”（首领）。蒋介石说他在奉化和军校的时候同他们已经有来往了。
“那好极了！”陈英士非常高兴：
“你怎么不早说？你老兄懂得其中的规距吗？”
蒋介石说，只懂得其中一些“海底（暗语）。”
陈英士说，小蒋，除了革命关系以外，我们还多了一个关系哩！
不久，蒋介石回浙江看望母亲，在上海同陈英士一起搞了几次武装抢劫和暗杀活动，从而他的名字开始进入警察局的档案。这些袭击都是革命者和帮会分子联合搞的，以致分不清谁是革命者，谁是帮会分子。
辛亥革命成功，上海独立后，蒋介石在“杨梅都督”手下担任第五团团长。“杨梅都督”指的是陈英士，此人满身杨梅大疮，满天离不开女人，因此人们都称“杨梅都督”。蒋介石驻防吴淞、编练沪军。同年孙中山从法国回来，各省代表在南京开会，推举孙中山为临时大总统。这本来是件使革命党高兴的事，但陈英士却例外，只见他愁眉不展，唉声叹气，忽然杜门谢客，一反常态起来了。
蒋介石闻讯之后，便从吴淞到都督府去看他。问陈英士为何纳闷？
“你瞧！”陈英士指指桌上一份文件。原来是陶成章搞的“龙华章程”。“呵呵！”蒋介石一字一字念道：“嘿！要把田地改作大家公有财产，也不准富贵们霸占。哼！”他放下章程搓搓手，“这不是反了？”
“是啊！”陈英士恼怒未休：“谁不知我姓陈的良田无数！我们革命是推翻满清，他妈的革命革到老子头上来了。陶成章是什么东西，孙中山偏偏看中他！”陈英土使劲地把烟蒂一摔，用马靴狠狠踩了几脚，忽然喝道：“蒋介石，你是不是我的心腹？”
“那还用说！”蒋介石一惊，“你介绍我加入同盟会，你又是我的洪门大哥，‘一日为师，终身为父’……”
“好！陶成章是我们的大祸害，有他没我，有我没他！非把他除掉不成！我现在派你把他干掉！必有重赏。你有这个胆子么？”
蒋介石立刻接受了陈英士的命令。
可是陶成章是个革命党人，行踪飘忽，一时