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但陈其美并没有因此而停止行动。
为了控制和利用帮会组织，扩大反清革命的力量，陈其美加入了上海的青帮，并成为帮会头目。
为鼓吹革命，陈其美又先后在武汉、上海创办《大陆日报》、《中国公报》、《民声丛报》、《民立报》为了向外国人宣传，争取国际舆论对中国革命的支持，在上海还创办了当时国内第一份也是惟一份英文日报《大陆报》。
为训练造就革命军事人才，他结识了津门大侠霍元甲，并同霍元甲一起创办精武学校。陈其美亲自挑选意志坚强、体格强健的革命志士50人，学习拳术、军事。毕业后，这50人到各处再组织同样性质的学校，每人教授50人。陈其美认为，照此下去，不到10年，即可练成数十万甚至百余万体格强健。并具有军事学知识的青年，成为革命军的中坚。
为有计划地组织长江流域的起义，1911年7月，陈其美与宋教仁、谭人风等在上海北四川路湖北小学召开会议，成立中国同盟会中部总会。
为增强反清革命力量，他冒着大暑调解宁波、奉化渔民械斗事件。从此奉化的渔民与同盟会建立了友谊，以后又组织敢死队参加陈其美领导的武装起义。
为了革命，陈其美积极地准备着，耐心地等待。
1911年10月10日，湖北革命党人打响了推翻清王朝的枪声。起义军以迅雷不及掩耳之势，在两三天内先后攻占了武昌、汉阳、汉口三镇。革命首先在武汉取得了胜利。在武昌起义的影响下，湖南、陕西、山西、云南、江西等相继独立。陈其美在知道这些消息之后，兴奋异常，立即策划江苏、浙江和上海的武装起义。
11月，陈其美在上海领导武装起义，攻占江南制造总局，光复上海。上海的光复有力地推动了辛亥革命的进程。孙中山先生也高度评价陈其美：“为吾党健者，于沪上握东南之锁钥，其功最大”。
上海起义之后，陈其美被推选为沪军都督。随后组织联军，攻占南京，并通电独立各省，筹建临时政府。
1912年1月1日，孙中山先生在南京宣誓就任中华民国临时大总统之职，中华民国成立了，陈其美可谓是中华民国的开创者之一。
但人们还尚未来得及为中华民国的诞生而欢呼，辛亥革命的胜利果实又被独夫民贼袁世凯窃取了。
在孙中山先生的指示下，陈其美参加二次革命，起兵讨袁，自任上海讨袁军总司令，但终因孤军作战而失败。在上海的大街小巷，甚至电车上，到处贴着悬赏5万元捉拿陈其美的告示。陈其美被迫藏匿上海租界。
讨袁的失败，并没有使陈其美丧失信心。1913年10月，陈其美再次东渡日本，协助陈中山筹建中华革命党，成为该党内仅次于孙中山的重要干部。
陈其美是蒋介石的盟兄，在政治上，蒋介石是靠陈其美起的家。蒋介石1906年去过一次日本，1908年春第二次去日本才进入振武学校，陈其美于1907年夏入日本东斌学校，两人相识完全是出于偶然。
夏末的一天，陈其美早晨起床后，前往东京的西片时散步。在走到一处小树林边时，透过一丛树干忽然看到一位20多岁的中国青年在舞剑。于是走上前去一问，才知道他是清廷派往日本官费留学生，正在士官学校的预备学校振武学校学军事，浙江奉化人，名叫蒋介石。
这时的陈其美已经是同盟会员，他看到蒋介石机灵英武，又是浙江同乡，学的是同盟会中人才缺乏的军事，更产生了结为知己的想法。于是为了革命事业陈其美与蒋介石的交往日益亲密起来，蒋介石经常去陈其美的住处聊天谈心，陈其美对他也另眼相看，倍示亲切，两人相处，如同兄弟。不久，陈其美介绍蒋介石加入了同盟会。
在这期间，陈其美和蒋介石又结识了另一位在日本留学的士官学生黄郭。由于三个人志趣相同，经常在一起谈论天下大事，关系越来越密切。陈其美提出，要和黄乳及蒋介石结为兄弟。陈其美是1878年生，蒋介石是1887年生，算来陈其美要比蒋介石整整大9岁，黄郭的岁数也比蒋介石大得多。所以蒋介石竭力谦让，自称自己担当不起。不敢和年长的陈其美和黄郭称兄道弟。后来在陈其美和黄郭的极力坚持下，他才同意结拜。这样，蒋介石最小、黄郭和陈其美便自然地成了他的盟兄。三人互换了兰谱，盟约称“安危他日终须仗，甘苦来时要共尝。”蒋介石还特将誓言刻在两把宝剑的柄上，作为礼物，分送给了两位盟兄。这一次结盟，缔造了三人的终身友谊。尤其对蒋介石在政治上的崛起，有非常大的影响。
不久，陈其美回国，在上海马霍路德福里一号设立了秘密革命机关天保客栈。在进行革命活动的同时，陈其美纵情声色，放荡不羁，目的是掩人耳目，实际上是在联络江浙一带革命党人秘密进行革命活动。
1911年武昌起义爆发后，蒋介石正在日本高田野炮兵第十三师团第十五联队当兵，当时上海的革命力量已准备成熟，可是缺少军事指挥人才，陈其美致电蒋介石，催他回国。蒋介石便向野炮兵第十三师团师团长长同外史请假。长冈外史表示：“你们这些留学生是清廷陆军部委托我们管理的，没有清廷的许可，不能许可擅自回国。”蒋介石在遭到拒绝后，又去找联队长飞松宽吾请假，在联队长的职权范围内，最多只能给48小时的假。于是，飞松联队长准了蒋介石48小时假，同时对蒋介石说：“你如果在48时内不归队，就要被当作逃兵而受到宪兵的缉查。”
蒋介石在得到48小时的短假后，即会同同时准假离队的张群，从高田乘火车到东京。向同盟会驻东京浙江支部领取路费后，48小时期限已到。于是，蒋介石、张群二人脱下军装，蒋介石换上日本和服，张群换上日本学生装，登船启程，返回上海。在登船之前，蒋介石将在高田野炮所穿军服和所佩军刀寄回高田野炮兵联队，以表示自己离队的决心。
蒋介石回到上海后，被陈其美派往浙江领导起义。1911年11月4日夜，蒋介石任担当敢死队的炸弹队的临时指挥官，指挥第一队张伯歧、第二队董梦姣、第三队孙贯生和步兵一个营进攻浙江巡抚衙门，先后攻占巡抚署、军械局、将军署和旗营，浙江起义成功，公推汤寿潜力都督。随后，蒋介石返回上海，出任沪军都督陈其美手下的沪军第五团团长，隶属黄都为师长的沪军第二师。
上海起义成功后，由于领导起义的各革命团体互不统属，因而造成了混乱，领导人之间很快便陷入争权夺利之中。领导起义的核心人物是李燮和和陈其美两人，于是这两人马上成为竞争沪军都督一职的对手。
19if年u月6日下午，推举沪军都督的大会在上海城小东门的旧式五开间高大平房海防厅内举行。海防厅内外，由肩背步枪的卫兵警戒，门上贴着“沪军都督推选大会”的红色字条。下午2时，陈其美身穿学生装到达会场，前后跟着陈其美的把兄、洪帮老头子范高头的徒弟，号称“四庭柱”之一的刘福彪率领的几十名敢死队队员。刘福彪跟着陈其美走人会场，敢死队员们则留在了外面。
这时，李燮和骑着高头大马也进了会场，腰悬佩刀，背后跟的是几十名商团团员。
推举都督的会议不久便陷入对恃的局面。商团代表以李燮和“军事学识渊博，指挥上海光复任重功高”为由，提议李燮和出任都督。同盟会和会党方面则推陈其美为都督。争执之中，黄郭拔出了手枪，声称是陈其美先进入上海制造局，立下第一功。这时在场的商团军官也拨出了手枪，称陈其美进制造局后即被拘捕，后来是李燮和指挥全党和商团攻下制造局的。双方争论不休，大有火并的气势。这时刘福彪高举手榴弹，突然大声吆喝：“攻打制造局，陈先生吃了那么大的苦头，都督非选陈先生不可，否则我手榴弹一甩，大家同归于尽”。于是，陈其美被推为沪军都督。李燮和在争夺都督中失败，又不愿受陈其美的指挥，一怒之下，跑到吴淞，自任吴淞军政分府总司令。
陈其美出任沪军都督不久，和担任浙江军政府总参谋的陶成章又发生了矛盾。1912年1月14日，在陈其美的指使下，由蒋介石具体策划，派人刺杀了陶成章。
1911年7月初，一次在上海嵩山路开会，陈其美和陶成章两人意见不知，就发生过陈其美拔出手枪，欲击陶成章的事件。在此之前，陈其美在上海急需款项，而正值陶成章从南洋募款回来，手中有钱，陈其美向陶成章要钱作为革命军费，陶不仅不给，还对陈其美说：“你好嫖妓，上海尽有够你用的钱，我的钱要给浙江革命同志用，不能供你嫖妓用。”陈其美对此非常愤怒。南京临时政府成立后，浙江都督汤寿潜调任交通总长。所遗浙江都督一职，推荐由章太炎、陶成章、陈其美三人中一人担任。章太炎是光复会会长，威望颇高，闻讯后致电汤寿潜和浙江各界人士，表示自己“天性耿介，惟愿处于民党地位”，极力推辞，推荐陶成章出任。陈其美对出任浙督兴趣颇大，派蒋介石等人前往杭州活动，但浙江各界对陈其美表示冷淡，更欢迎时任光复会副会长的陶成章，这引起了陈其美的忌恨。
刺杀陶成章之前，上海已有陈其美要刺陶成章的传闻，陶成章听到后，更换了几次住所。由于当时陶成章正处在病中，最后移人法租界金神父路广慈医院。1912年1月13日，蒋介石对陶成章的部下张伟文、曹锡爵说，他和陶成章本没意见，想对陶成章说明，以解除误会。下午4点陶成章约见了蒋介石，