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在许世英的大力推介下，蒋介石破格接见了张法尧，并随口提出几个问题，想看看这位法学博士的学问是否高深。不料，张法尧竟然张口结舌，回答不出一个问题。
南京归来，张啸林憋着一肚子火来找杜月笙，埋怨蒋介石不给情面，忽视了法学博士的真才实学。杜月笙已知其中缘由，但又不便对张啸林明说。此时杜月笙已经跻身金融工商界，为了让张法尧施展才能，他在自己拥有的机构里，给张法尧安排了十几个要职，都是给杜月笙自家当副手。但令他失望的是，张法尧根本看不起这些职位，没有到任何一家机构里上过班。
张法尧在家无事可做，张啸林对他不免又烦躁起来，一看他不成器的样子就破口大骂。张法尧只好又来找杜家爷叔。
“杜家叔叔，你给我安排个律师的角色吧。”
“做律师？”那天杜月笙正在会客室吃茶，一听这话心里不免来气，“有那么多重要事体等你去做，怎么又想当律师呢？”
“那些个事体我做不来。你弄个律师事务所，找几个帮办我来管管就行了。”张法尧嘻皮笑脸地说，“我本来就是个马浪荡嘛！”
当时杜维藩就站在旁边，他清清楚楚看到，他父亲脸色骤变。
虽然杜张不分家，但出钱出力的事体好办，替人家管教孩子的事体不好做。杜月笙当时没再说什么，很快给张法尧办了个律师事务所。但从此后再也不过问张法尧的任何事情。
张法尧果然当起了甩手掌柜，招揽了不少有才学的“帮办”，大小案子一律由“帮办”代办，他自家从不出庭，整天躲在大烟间里，和太太一起吸食鸦片。
后来张啸林下水做了汉奸，被保镖一枪打死，张法尧夫妇依旧安安稳稳地躺在烟榻上。早些年杜月笙和张啸林开过一爿“临记香蠋店”，这爿小店就成了张法尧夫妇黑白二粮的来源。抗战胜利后，小店被封闭，张法尧就把华格臬路的房子卖掉，和太太搬进了亭子间。维持几年后，鸦片烟换成了海洛因、白面。再后来，张法尧那个大烟鬼的尸体出现在弄堂里。
张法尧的四个孩子，两儿两女，都先后进天主教堂，做了修士、修女。
张啸林对子女教育上的失误，杜月笙历来引以为戒。所以当他的老三维屏、四子维新将去英国留学的时候，杜月笙特地安排他们的母亲孙夫人前往照顾、管教。
文角色进杜府
1925年搬进华格臬路新居的时候，杜月笙38岁，几爿赌公司生意兴隆，烟土买卖做得一顺百顺，仅是三鑫公司派定的“公费”，每月便可收入现大洋一万元，加上其他种种收益，更可能十倍于此。此时正是他烟赌两业的鼎盛时期，加上他交游广阔，军界政界路路通吃，青帮第一大亨的牌子已经在上海滩叫得响亮。
但是，杜月笙不同于黄老板和张啸林的是，他永远不会满足于现状。他深知自己的影响主要还是在黑社会中，社会名流、知识阶层虽有往来，但他们从内心里对“白相人”是多有鄙夷的。因此，要想在上海滩真正做番“事业”，就必须改变自己的“白相人”身份，必须接近士人，与他们交朋友，让他们为我所用，特别要利用乃至控制一批有名望的知识分子，才可以提高自己的身价。
为了达到这一目的，杜月笙开始附庸风雅。他首先从着装上入手，以从外观上改变人们对他的印象。
旧上海的流氓白相人，包括像黄老板这样的大头子在内，穿的是黑拷绸短打，一襟中分，单排密扣。卷着袖，露出胳膊上的“刺青”，敞着怀，露出胸前悬挂的金怀表链，表链越粗，身价越高。金表链在左胸绕个半圆圈，表链末端系以西洋打簧金挂表，塞入衣袋。此外，手指上大多戴一枚耀眼的金刚钻戒指。如果少了这三样，似乎就是很寒酸了。
作为白相人，杜月笙也不例外，他甚至别出心裁，在右手腕上刺了一只蓝靛的小小铁锚，将衣袖向上一卷，那只小小蓝锚赫然在目。他佩戴的那只火油金刚钻戒，重四克拉半，寒光熠熠，耀眼夺目。
有一次杜月笙和张啸林出席一个宴会，见纷至沓来的全是达官贵人，个个高冠峨服，衣冠楚楚。他环顾左右，除了他和张啸林，几乎再也找不到一个白相人。他当时觉得特别自卑，坐在那里混身不自在。这时候有人提议请他讲几句话，这让他越发感到窘迫，正想站起来推辞，张啸林在一边着急了。
“月笙你倒是讲不讲啊，大家都等着呢？”张啸林说着看了他一眼，发现他神色有点不对劲，就哈哈一笑说，“好，还是我来讲吧。”
杜月笙一听，这才长出了一口气。在张啸林大放厥词的时候，他悄悄打量那些出身高贵、有才学、有教养的绅士，忽然发现一个大问题——所有在座的人，除了他和张啸林，没有一个手上戴戒指的。他顿时感到无地自容，额头直冒虚汗。他这才意识到，自己手上那只大钻戒，在灯光下熠熠生辉，实在惹人注目。他赶紧将手上的钻戒转了一圈，把那只大钻石握在掌中。好在那天他穿的是长衫马褂，否则非找个地洞钻下去了。
那天回到家里，他马上摘掉钻戒，放进保险箱里，从此再不佩戴。同时命令门人弟子，一律去掉短打装扮，夏天也不准赤身露体。他本人则一年四季身穿长衫，领口扣子都一直扣紧，即使三伏暑天，袖口也不曾挽起，以免露出腕上的“刺青”。
杜月笙改了装，门人弟子改了装，流氓白相人纷纷效仿，一时间，黄浦滩上最少摘掉了几千上万只钻戒，白相人和大绅士，同样的衣冠楚楚了。
外貌变了，不等于骨子里就变得风雅了。为了使自己从里到外都变得风雅起来，杜月笙开始“听说书”，听说书对他来说就是学文化。他因为自幼失学，到中年以后也不认得几个字，拿起一本通俗演义，很难逐字认下去。但他喜欢历史小说，从搬到华格臬路开始，就请来上海最有名的说书先生，给他说书。
上海的说书先生，有说“大书”和说“小书”之分。“大书”说的是历史兴衰交替、英雄侠义故事；“小书”说的是言情段子，民间传奇。杜月笙只听“大书”，如《三国演义》、《水浒传》、《东周列国》等，一听便是两年之久。
杜月笙听说书如同自家读书，向来认真，开了讲便不间断，每天无论多忙，都要抽出时间听书。听的时候，耳、目、口并用，一边听说书先生说，一边看说书先生绘声绘影地表演，一边拿着“大字本原著”对照着读，帮助自己识字。
杜月笙的太太和子女对旧小说不生兴趣，就算有兴趣也会买来自家看，向来不参加听书。和杜月笙一样乐之不疲的，是他那帮亲随、旧友，如同参弟兄袁珊宝、马祥生、马阿五，还有万墨林、陆阿发、陆桂才等人，和这帮人在一起，可以不拘形骸，使杜月笙感到轻松自在。有时候他们也会恢复本来面目，荤的素的一起上，拿那些道貌岸然绅士政客调侃一番。
“听说书”的习惯杜月笙保持了大半辈子，后来远走香港、重庆，仍然花重金从上海聘来说书先生为他说书。
而杜月笙肚子里的知识，以及他的言谈举止，行为做派，无不得益于他的听书。在这些历史文化的熏陶下，他从里到外，渐渐脱掉了“白相人”的烙印。
在听说书的同时，杜月笙开始考虑怎样把文角色引进杜公馆。他看好一个人，这个人可以给他当参谋，为他出谋划策。
这个人叫苏嘉善。苏嘉善是早年做土生意的常州老板，后来他的土行被三鑫公司兼并，他跟着过来做了一名基层职员。三鑫公司的人有个通病，那就是个个吃喝嫖赌，挥霍无度。唯独苏喜善不同，他始终沉默寡言，本分做事，出污泥而不染。
杜月笙与他谈了几次，发现他果然头脑冷静，有眼光，有见识，更难得的是他宅心仁厚，忠心耿耿。苏家住在华格臬路芝兰坊，和杜公馆只有一街之隔。于是，每天早晨，苏嘉善先到杜公馆。杜月笙起床以后，先和苏嘉善密谈一次，然后再出来处理事务。
“要创大事业，图大发展，必须从健全人事着手。”苏嘉善首先建议说。
“怎么个健全法呢？”杜月笙认真听着。
“如今杜先生交游日益广阔，信函文电增多，公馆应该设一个文书间，请一位秘书，专司翰墨与文案。”
“嗯，是这么个理！”杜月笙想想说，“以往这些都是账房兼着，他们自家的事体都够忙，往往就耽搁了。”
正巧张啸林穿过小门过来说话，一听杜月笙想找秘书，就把自家的一个同乡推荐过来。
“我公馆里的翁左青，文笔极好，让他过来帮你吧。”
“我晓得他，你舍得让他过来，当然好。”杜月笙满心欢喜。
由此，翁左青成了杜月笙的第一位秘书，后来更兼办总务，始终是杜月笙的得力助手。
“杜先生还需要一位得力的法文翻译。”苏嘉善分析说，“黄老板决意退休，往后与法国人的联络，他这一边的关系就用不上了。要重新与法国人建立关系，没有法文翻译不行。”
“是的。”杜月笙说，“法文翻译倒是好找，法租界中法学校的毕业学生，个个精通法文。”
“不行，仅仅通晓中法语文远远不够。杜先生要找的翻译，必须熟悉彼邦政情，受法租界头脑敬重，甚至可以和法国头脑平起平坐。要担当起顾问、大使、翻译这项重任才可以。”
杜月笙明白，凭他自家的文化智力，直接和法国头脑打交道远远不够。借助一位有身份的翻译，反而可以抬高自己的身价。于是，第一位法文翻译王茂亭进门了。
王茂亭是早期法国留学生，在法租界小有声望。他不仅熟知法国政情，更熟知法国人的心理。他帮�