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话虽这么说，王国生对杜月笙却是礼敬有加，待遇优厚，着实让杜月笙感动。这段时间，杜月笙杜绝嫖赌，一门心思给水果行跑街拉生意。入了青帮，再拾起这个老本行，那真是如鱼得水，到处都是帮会弟子，不仅认识的同门师兄弟，不认识的同辈弟兄，以及爷叔辈也都处处关照，加上他会来事、讲义气，又有一帮弟兄捧场，业务做得有声有色，潘源盛的生意蒸蒸日上。
有了钱，杜月笙想起了寄娘大阿姐。好久没去看望大阿姐了，这天得空，他便换了行头，一身光鲜地去了小东门。
这一去，遇上了花园阿根顾嘉棠。顾嘉棠刚刚在码头上做成一笔抢土的生意，手头宽裕，便拉着杜月笙去白相。所谓“白相”，用普通话来说就是“玩耍”，在这里一般指赌博冶游。所谓“白相人”或者“吃白相饭”，一般就是指那些不务正业，以赌博冶游等游荡为生的人。
顾嘉棠拉杜月笙去白相，实际是去赌博。杜月笙原是下了决心戒赌，好好与王国生做生意的，这会儿经顾嘉棠一撺掇，顿觉手心奇痒，决定赌一次。
可就是这一次，便让杜月笙失去约束信马由缰起来。
那天玩的是挖花。挖花是叶子戏的一种，也就是纸牌。这种赌博不仅输赢大，尤其浪费时间。当时杜月笙不到20岁，精力旺盛，一上赌桌就忘了水果行的生意，一口气赌了三天两夜，直到全部家当输光，才失魂落魄地回了“潘源盛”水果行。
王国生晓得，除了赌博，其他任何事情都不会让杜月笙如此沉迷，但偶尔白相白相他不会言语。不料接下来杜月笙仿佛走火入魔，经常一连三五日不见踪影。而杜月笙跑街的营生尤其重要，他不来店里做事，生意就等于停下来没人做了。
往后得了机会，王国生方始委婉相劝：
“月笙，白相归白相，事体归事体，只要莫误了营生，你尽可以去白相。你说是不是这个道理？”
杜月笙自然晓得这个道理，可嫖赌两项的用度已经将他所有家当罗掘一空，他心里的焦躁烦恼比王国生更胜十倍，王国生的话他哪里能听得进去？接下来不但旷工加剧，而且开始挪用店里的钱款。只要有钱过手，他便毫不客气地拿去碰运气，赢了立刻归还亏空，输了只好再挪一笔，等着赢了一并归还。
杜月笙嗜赌，但赌技并不高明，历来输得多赢得少，于是亏空越来越大。渐渐地就输红了眼，为了尽快翻本还账，居然决定铤而走险，急匆匆从麻将、挖花桌上跑出来，直奔花会赌场而去。
花会赌博是一种近似疯狂的赌博，类似抽签，庄家列出36个人名，称为花神。然后将其中一个花神的名字写在一个条幅上，严密捆扎起来，高悬在梁上，称为彩筒。赌客任选一个花神的名字写好，和赌注一起投入密封的大木柜中。然后开彩筒和密封柜，如果赌客所写的花神名与庄家条幅上所写的花神名相符，则赌客赢，庄家照赌注赔28倍，反之则庄家赢，押不中的赌注全归庄家所有。
对赌客来说，胜算的概率是三十六分之一。而庄家又惯于做手脚，和赌场不熟的赌客极少赢，结果杜月笙一下子掉进了无底洞，亏空越来越大。
渐渐的杜月笙看出了门道，原来赌场里赢钱的只有老板和“航船”。“航船”，顾名思义，就是载客入内的意思，也就是给赌场拉生意的营生。
看准这个营生赚钱快，杜月笙便和老板套起了近乎，终于讨了个干“航船”的差事。相比给水果店拉生意，给赌场拉生意来钱更快。但杜月笙急于堵上“潘源盛”水果行的亏空，不仅将赌客交付的赌注擅自代赌，甚至私吞赌客赢得的彩金。他晓得这样干很危险，赌场都有流氓势力作靠山，万一被发现少不得要“吃生活”。但他怀有侥幸心理，认为一时半晌不会被发现，一旦还清亏空马上收手。
可是有一日杜月笙一进赌场，忽然觉得气氛不对，幸亏他反应快，没等赌场的流氓打手围过来，他撒腿就跑。后面打手们紧追不舍，但最终还是让他跑掉了。
杜月笙从江湾的花会一口气跑到“潘源盛”水果行的住处，一进屋便一头栽倒在床上，再也爬不起来了。
这一惊吓非同小可，连续近半年的冶游赌博、黑白颠倒、饮食无常、担忧焦虑所带来的对身体的损害，统统在这个时候爆发出来，杜月笙一下子病倒了，高烧、昏睡、昏迷不醒、胡话连篇。
王国生一看，也顾不上埋怨他耽误生意了，赶紧给他延医诊治，煎汤熬药。
杜月笙醒来的时候，看到王国生忙碌的身影，感动的泪水直流。自从做了赌场“航船”，他就再也没有给水果行拉过生意，每天早走晚归，回避着王国生，而且欠着店里大笔的账款。
“国生哥，真对不起……”杜月笙愧疚难当。
“月笙，好生养病，身子要紧，其他都不要去想。”王国生安慰他说。
可这次杜月笙的病来势凶猛，一连几天诊治不见起色。他的好朋友袁珊宝就在潘源盛水果行隔壁店里当店员，听说后赶紧过来照看。见王国生店里生意离不开，就把杜月笙背到自家的小屋里，停下店伙计的营生，天天守在杜月笙身边。
病重客地，生死俄顷，朋友们的义气让杜月笙觉得这近20年没白活，心想渡过这个生死坎，这一生都要善待朋友。但这道坎似乎过不去了。半月之后，病情不但不见好转，反而越发严重，甚至一连几天昏迷不醒。
“这个药不好开了。”这日医生检查之后，摇着头对守在旁边的袁珊宝和王国生说，“没指望了。”
一看到了这光景，两个朋友都难过地呜咽起来。
医生不再开药，不就是等死了吗？王国生和袁珊宝商量，还是准备后事吧。可是，两个人只晓得杜月笙的家乡在高桥，具体在什么地方就不清楚了。也晓得杜月笙是孤儿，可姑姨娘舅总该有的。这个后事，也只有问了杜月笙才能准备。
终于有一天，杜月笙忽然魂魄悠悠，醒转过来，倏然睁开了双眼。
“月笙哥，你在高桥乡下，还有什么亲戚没有？”袁珊宝一看杜月笙醒来，赶紧凑过来问。
此时杜月笙神志清醒，一听这话，心里就明白了：完了，自己没救了！想到自己一事无成就这样打发了，真是心有不甘。不由得悲从心来，眼泪止不住地汩汩而出。
“月笙，莫难过，你的病没大碍。不过，医生说要耽搁一些时日，你要有亲人，接一个人出来照顾着会方便一些。”王国生赶紧过来安慰。
“是啊，月笙哥，你看我粗手笨脚的药都熬不好。”袁珊宝紧跟着解释说。
亲人？哪里还有什么亲人呢？父母双亡，继母不知流落何方，胞妹生下来不久就送了人，唯一的亲人只有外婆，前不久听说已经过世……老娘舅早就看着他不顺眼。至于伯父、堂兄，从小到大不曾见过几次面，杜月笙的死活跟他们有什么相干呢……
“还有个表姑妈，住在高桥乡下。”杜月笙突然想到这房远亲，断断续续地说，“表姑父叫万春发，在高桥乡下种地。他们的儿子叫万墨林，约莫十来岁，听说也到小东门来了，在一家铜匠铺里学生意。”
王国生和袁珊宝是想找个和杜月笙沾亲的人来料理后事，免得杜月笙落个孤魂野鬼。可断乎不会想到，这个表姑妈万老太太竟然把杜月笙从死亡线上拉了回来。
十六铺的铜匠铺只有三五家，袁珊宝和王国生很快就找到了万墨林。但万墨林太小，一个人不敢回高桥。袁珊宝问清地址，写了一封信，托一位浦东的朋友带走了。
三天后，万老太太迈动着小脚，颤巍巍远道而来。一走进袁珊宝的小屋，看到仰面躺着死人一样的杜月笙，扑上去就是一场号啕大哭。哭过之后，万老太太抹去眼泪，向袁珊宝和王国生询问病情。
听说医生不给治，万老太太就迈动小脚走进庙宇佛堂，四处求神拜佛，搜求偏方。终于打听到蛤蟆粪能治杜月笙的病。
上海人所说的蛤蟆粪，就是癞蛤蟆所产的蝌蚪，其性奇寒大凉。万老太太从水边弄来一些鲜活的小蝌蚪，放到碗里捣碎，让袁珊宝掰开杜月笙的嘴，悉数灌下。又把盛蝌蚪的碗用水涮涮，一并灌进杜月笙的喉咙。
杜月笙一连几天服下这种怪药后，居然睁开了昏睡的双眼。
“姑妈，是你吗？”昏暗的灯光下，杜月笙看到了眼前晃动的万老太太，。
“月笙醒了！月笙醒了！”万老太太欢喜得老泪直流。
打地铺的袁珊宝腾地跳起来，凑到杜月笙的病榻前。
“月笙哥，大难不死，必有后福！”
还真是偏方治大病，不几天杜月笙居然能下床了。见杜月笙基本痊愈，万老太太又迈着小脚回了高桥。
杜月笙住在袁珊宝的小屋里，又休养了半个多月，便有些憋不住了。袁珊宝晓得他的赌瘾又上来了，不忍心看着他被赌瘾折磨得难受，拿出身上仅剩的铜钿，交给杜月笙。
“月笙哥，莫要再去花会，就去路边赌档小来来，过过瘾，好不好？”
杜月笙没有去接袁珊宝递过来的钱，他晓得自家刚从鬼门关走了一遭，大难不死，倘若继续狂赌滥嫖地混下去，不但把自己弄得没个人样，还会把朋友拖进烂泥塘！往昔在高桥镇、在十六铺，他也曾有过一帮小弟兄，也曾小小地风光过。今朝有了老头子，有了帮会做靠山，岂能落得整日靠朋友接济！
杜月笙下了决心，要大干一场。不久，他便组织起昔日那帮弟兄，依仗帮会势力，干起了抢收“小货”、“拉船”、“拆梢”之类的营生。
所谓抢收“小货”，就是强行收买、包买轮船水手由香港以及海外带来的走私货；“拉船”就是半路拦截农家小船，这些小船都是