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来改名换姓逃亡，在梁郡、宋城之间遇见了李密，于是就和李密遍游汉、沔之地，遍访各部贼帅，游说其中的豪杰之士。从汉、沔之地返回来的时候，跟从他们的有几百人，他们仍作为游客，留在翟让的营寨内。翟让看见豪杰们都归附李密，想采纳李密的建议，但仍犹豫不决。
有贾雄者，晓阴阳占候，为让军师，言无不用。密深结于雄，使之托术数以说让；雄许诺，怀之未发。会让召雄，告以密所言，问其可否，对曰：“吉不可言。”又曰：“公自立恐未必成，若立斯人，事无不济。”让曰：“如卿言，蒲山公当自立，何来从我？”对曰：“事有相因。所以来者，将军姓翟，翟者，泽也，蒲非泽不生，故须将军也。”让然之，与密情好日笃。
有个叫贾雄的人，通晓阴阳占卜，他是翟让的军师，翟让对他是言听计从。李密与贾雄结为深交。他让贾雄假借占卜之术去劝说翟让，贾雄答应了，想好了主意但还没说出来，正好翟让召见贾雄，把李密的建议告诉贾雄，问他是否可以采纳，贾雄回答：“吉不可言。”又说：“您自立为王恐怕未必能成功，要是拥立此人，事情就没有办不成的。”翟让说：“象你说的那样，蒲山公应当自立，为什么他又来投奔我呢？”贾雄回答：“有些事是有相互联系的，李密所以来投奔你，是因为将军您姓翟，翟是泽的意思。蒲草非泽则不生，所以崐他需要将军您。”翟让认为贾雄的话很对，他与李密的交情日益密切。
密因说让曰：“今四海糜沸，不得耕耘，公士众虽多，食无仓廪，唯资野掠，常苦不给。若旷日持久，加以大敌临之，必涣然离散。未若先取荥阳，伏兵馆谷，待士马肥充，然后与人争利。”让从之，于是破金堤关，攻荥阳诸县，多下之。
李密就劝翟让说：“如今国内沸腾，百姓不得耕耘，您兵马虽多，但吃粮没有仓储，只靠外出抢掠，常常苦于供给不足，若是旷日持久，加之大敌临头，部众必然会离散，不如先攻取荥阳，休兵取食仓储之粮，待兵强马壮，然后再与他人争夺利益。”翟让听从了他的意见，率军攻破了金堤关，进而攻打荥阳郡各县，大多数县城都被攻破。
荥阳太守郇王庆，弘之子也，不能讨，帝徙张须为荥阳通守以讨之。庚戌，须引兵击让，让向数为须所败，闻其来，大惧，将避之。密曰：“须勇而无谋，兵又骤胜，既骄且狠，可一战擒也。公但列陈以待，密保为公破之。”让不得已，勒兵将战，密分兵千余人伏于大海寺北林间。须素轻让，方陈而前，让与战，不利，须乘之，逐北十余里；密发伏掩之，须兵败。密与让及徐世、王伯当合军围之，须溃围出；左右不能尽出，须跃马复入救之，来往数四，遂战死。所部兵昼夜号哭，数日不止，河南郡县为之丧气。鹰扬郎将河东贾务本为须之副，亦被伤，帅余众五千余人奔梁郡，务本寻卒。诏以光禄大夫裴仁基为河南讨捕大使，代领其众，徙镇虎牢。
荥阳太守郇王杨庆是杨弘的儿子，不能率军讨伐翟让，炀帝调张须陀为荥阳通守去讨伐翟让。庚戌（二十七日），张须陀率兵进击翟让，翟让从前几次都被张须陀所击败，他听到张须陀来，大为恐惧，打算避开张须陀。李密说：“张须陀有勇无谋，他的军队又屡次取胜，既骄傲又凶狠，可以一仗就把张须陀擒住。您只要摆好阵势等待官军，我保证为您打败官军。”翟让不得已，率兵准备交战，李密分出一千余士兵埋伏在大海寺北面的树林里。张须陀素来轻视翟让，他将军队列成方阵前进。翟让与张须陀交战，战败，张须陀追击败兵十余里，李密发动伏兵掩杀官军，张须陀兵败。李密与翟让以及徐世、王伯当等合兵一处将张须陀包围。张须陀突破重围，但他的部将没能全冲出包围，张须陀又跃马冲入包围圈去救援，这样来回几次，张须陀战死。他所部士兵昼夜号哭，几天不止，黄河以南的郡县都为之沮丧。鹰扬郎将河东人贾务本是张须陀的副将，也受了伤，他率领剩下的五千多人逃到梁郡，贾务本不久也去世了。炀帝诏命光禄大夫裴仁基为河南讨捕大使，替代张须陀统领他的部下，迁到虎牢镇守。
让乃令密建牙，别统所部，号蒲山公营。密部分严整，凡号令士卒，虽盛夏，皆如背负霜雪。躬服俭素，所得金宝，悉颁赐麾下，由是人为之用。麾下士卒多为让士卒所陵辱，以威约有素，不敢报也。让谓密曰：“今资粮粗足，意欲还向瓦岗，公若不往，唯公所适，让从此别矣。”让帅辎重东引，密亦西行至康城，说下数城，大获资储。让寻悔，复引兵从密。
翟让于是命李密建立自己的营署，单独统帅自己的部众，号称蒲山公营。李密管理部众纪律严明，凡是号令士卒，虽然是在盛夏，士卒们似背上负有霜雪般的寒意。李密衣着节俭朴素，获得的金宝，全都颁赐给了部下，因此人们都愿为他效力。他部下的士卒很多人被翟让的部众欺辱，但因为李密管束严格，无人敢进行报复。翟让对李密说：“如今军资粮食大致够用，我打算返回瓦岗，您若是不去，那就随你所便了，我从此就与你分手了。”翟让带着辎重向东而去，李密也向西来到康城，劝降了几座城池，获得了大量的军资粮食。不久，翟让就后悔了，他又率兵来跟随李密。
＇16＇鄱阳贼帅操师乞自称元兴王，建元始兴，攻陷豫章郡，以其乡人林士弘为大将军。诏治书侍御史刘子翊将兵讨之。师乞中流矢死，士弘代统其众，与子翊战于彭蠡湖，子翊败死。士弘兵大振，至十余万人。十二月，壬辰，士弘自称皇帝，国号楚，建元太平；遂取九江、临川、南康、宜春等郡，豪杰争杀隋守令，以郡县应之。其地北自九江，南及番禺，皆为所有。
＇16＇鄱阳的贼帅操师乞自称元兴王，建年号始兴。他率兵攻陷了豫章郡，任命同乡林士弘为大将军。炀帝下诏命治书侍御史刘子翊率兵前去讨伐操师乞。操师乞中流矢而死，林士弘替代他统帅部众。林士弘与刘子翊在彭蠡湖交战，刘子翊战败身亡。林士弘军威大振，兵力达到十余万人。十二月，壬辰（初崐十），林士弘自称皇帝，国号楚，建年号太平。于是林士弘又攻取九江、临川、南康、宜春等郡，各地豪杰竞相杀死隋朝的郡守县令，以整个郡县来响应林士弘。北自九江、南到番禺的广大地域都为林士弘所据有。
＇17＇诏以右骁卫将军唐公李渊为太原留守，以虎贲郎将王威、虎牙郎将高君雅为之副，将兵讨甄翟儿，与翟儿遇于雀鼠谷。渊众才数千，贼围渊数匝；李世民将精兵救之，拔渊于万众之中，会步兵至，合击，大破之。
＇17＇炀帝下诏任命右骁卫将军唐公李渊为太原留守，任命虎贲郎将王威，虎牙郎将高君雅为李渊的副将，率兵讨伐甄翟儿。在雀鼠谷与甄翟儿遭遇，李渊才有几千人，而贼军包围李渊有好几重。李世民率领精兵救援李渊，将李渊从万众之中救出来，正好李渊步兵赶到，两军合击，大破甄翟儿。
＇18＇帝疏薄骨肉，蔡王智积每不自安，及病，不呼医，临终，谓所亲曰：“吾今日始知得保首领没于地矣！”
＇18＇炀帝对骨肉亲人都疏远、刻薄，蔡王杨智积常常感到不安，他患了病，不请医生治病，临终时对他的亲人说：“我今天才知道能够保全脑袋而死于地下！”
＇19＇张金称、郝孝德、孙宣雅、高士达、杨公卿等寇掠河北，屠陷郡县；隋将帅败亡者相继，唯虎贲中郎将蒲城王辩、清河郡丞华阴杨善会数有功，善会前后与贼七百余战，未尝负败。帝遣太仆卿杨义臣讨张金称。金称营于平恩东北，义臣引兵直抵临清之西，据永济渠为营，去金称营四十里，深沟高垒，不与战。金称日引兵至义臣营西，义臣勒兵擐甲，约与之战，既而不出。日暮，金称还营，明旦，复来；如是月余，义臣竟不出。金称以为怯，屡逼其营詈辱之。义臣乃谓金称曰：“汝明旦来，我当必战。”金称易之，不复设备。义臣简精骑二千，夜自馆陶济河，伺金称离营，即入击其累重。金称闻之，引兵还，义臣从后击之，金称大败，与左右逃于清河之东。月余，杨善会讨擒之。吏立木于市，悬其头，张其手足，令仇家割食之；未死间，歌讴不辍。诏以善会为清河通守。
＇19＇张金称、郝孝德、孙宣雅、高士达、杨公卿等抢掠河北，攻陷郡县，隋朝的将帅相继败亡，只有虎贲中郎将蒲城人王辩、清河郡丞华阴人杨善会几次立功。杨善会前后与贼人交战七百余次，没有战败过。炀帝派遣太仆卿杨义臣讨伐张金称，张金称在平恩县东北方向扎营，杨义臣率兵直抵临清县的西面，依据永济渠扎营，距张金称的营地有四十里，深沟高垒，不与张金称交战。张金称每天率兵到杨义臣营地的西面讨战，杨义臣穿戴铠甲率领着士兵，与张金称约定交战，但又不出战。直至天色将晚，张金称只好率军返回营地，第二天一早再来，这样过了一个来月，杨义臣竟然没有出战。张金称以为杨义臣怯战，几次逼近他的营地辱骂他，杨义臣对张金称说：“你明天早晨来，我一定与你交战。”张金称因此轻敌，不再提防。杨义臣挑选精锐骑兵两千人，乘夜从馆陶渡河，趁张金称率兵离开营地，即进入张的营地袭击他的家属和辎重。张金称听到这个消息，率兵返回，杨义臣从后面袭击，张金称大败，仅与身边的人逃到清河郡东。一个多月后，杨善会讨伐并抓住了张金称，官吏在闹市中立一根木柱，将张金称的头悬吊起来，展开他的手足，让与他有仇的人割食其肉。张金称没死时，还不停地唱。炀帝下诏任命杨善会为清河通守。
＇20＇涿郡通守郭绚将兵万余人讨高士达。士达自以才略不及窦建德，