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三楼太太孙氏夫人比较豁达，她善能自己排遣，将全部时间精力贯注于她的一对爱儿，──维屏和维新，当这两个儿子念到初中，她便请准杜月笙，把他们带到英国伦敦去求学维屏，维新都有很好的成就，孙氏便伴着儿子在海外渡其优游的岁月。
和姚王兰结婚以后，杜月笙生活上的情趣倍增，夫妻俩有相同的嗜好，闺中高歌一曲，兴味无穷。姚玉兰结了婚便洗卸铅华，一心一意做杜夫人自此告别了红的生涯，海上顾曲戏迷容或感到惆怅，但是姚氏之歌也并非如广陵绝响，遇有义账救灾，或者亲朋戚友一时兴起来上一次彩排，她也兴致盎然的粉墨登场。
结婚一年，她给杜月笙生了个女孩子，使杜月笙欢喜得好象天上掉下来奇珍异宝，因为这是杜月笙第一个女儿，杜月笙给她取个名字叫美如，对她的钟爱还不止于「掌上明珠」。杜美如满月的那天，蒲石路杜公馆不仅大宴亲朋，甚且演出堂会，由当时疯靡沪上的梅兰芳、马连良联合演出，张学良夫人于凤至亲临道贺，她后来一直在说：就那回在上海看到了骨子好戏。
为上海人津津乐道，传诵多年的杜公馆五大盛举，热闹风光，极一时之盛，如果以年份排列次序，应该是：
一，杜美如的满月之庆。
二，杜祠落成。
三，陈氏夫人的三十岁生日，假戈登路一连唱了三天的堂会戏，贺礼中的寿屏十二堂，雕镂精美，是价值连城的宝物。
四，杜维藩结婚，包下了新新公司演戏宴客。
五，杜月笙的六十诞辰。
好热闹，讲究排场，诚然规模一次比一次盛大，然而仍以杜美如的弥月之庆为滥觞
长江水灾梅赵同台
赵培鑫的父亲，是上海金业交易所的理事，家境相当的不错，赵培鑫从小就喜欢听戏、唱戏，虽然不曾正式投师，却由他于过人的禀赋，和忘寝癈食的揣摩，十五六岁的时候便己经声誉鹊起，常在大人先生的夸赞之余一展歌喉。十六岁那年，他进上海市民银行当练习生，同事之中有一位张颂椒，是杜月笙的学生，有一天，张颂椒对赵培鑫说
「你小小的年纪，戏唱得这么好，杜先生看见你一定很欢喜，倘若你自家愿意，我可以负责介绍，让你也拜杜先生的门。」
当赵培鑫不懂个中关键，他很天真的问：
「拜了杜先生的门，又怎么样呢？」
「好处多着呢，」张颂椒说：
「头一桩，你想唱戏不是？拜了杜先生的门，他就会提拔你，只要他肯提拔，你将来一定非常有名气。」
赵培鑫毕竟年纪还小，委决不下，跑回去跟他父亲一说，他父亲听了，眉头立刻皱了起来：
「我们是做生意的人家，跟杜先生搭不上。」
但是「提拔」和「名气」，对赵培鑫有很大的吸引力，歇不了多久，他仍还是自动去找张颂椒，请他介绍，以一名十六岁的少年，居然也跻列「杜老夫子」的门墙。
有一天，杜月笙要试试赵培鑫，带他到申商俱乐部，喊赵培鑫当着许多达官富商，吊一段嗓。
十六岁的孩子，开口一唱非但丝丝入扣，而且大有金石之声，于是乎大人先生采声四起，赞不绝口，杜月笙更是啧啧称奇，在这时候，他心中打定了主意，决心培植这个罕见的天才。
从此他对赵培鑫视同子侄，一有闲空，便叫他到华格臬路公馆去，或则同桌用餐，或则垂手侍立，杜月笙对赵培鑫用心良苦，他要他在自己身边多认识些人，并且不时告诉他些做人处世的道理，进退应付的规矩。
每逢杜月笙自己要去票房白相相，赵培鑫是必定陪着，民国十七八年，上海的票房组织有如雨后春笋，纷纷设立，其原因，是由于许多沪上大亨，工商巨子的提倡，邀一批朋友成立一个票房，既可以消遣消遣，休憩身心，又复能聚会聚会，谈谈事情。
杜月笙最常去的票房，首推市商会长虞洽卿（和德）跟证券交易所巨头袁履登等人，所创设的申商俱乐部──这个俱乐部前后十余年一共出了三个平剧人才，为首的便推赵培鑫，其次为戎伯铭与章耀泉。
其余如雅歌集，杜月笙担任了一名理事，再如正谊社、湖社，都是杜月笙不时走动走动的地方。湖社的中坚份子是沈田莘，沈田莘是位老名士，前清时候得过功名，当过一任宝山知县。此公素有「票怪」之誉，唱起戏来荒腔野板，高低不平，他要吊嗓子，就没人敢给他拉胡琴，但是偏有好奇的人巴望看他这一怪，义务赈灾，粉墨登场，他的戏码贴出必定可卖满座，而往往是台下笑成一团，台上照样其怪如故，一本正经。沈田莘的儿子都是黄浦滩上蛮有声望的人，为年迈父亲的出乖露丑极感茄门，曾经双双跪在他的面前，长跪不起，一定要父亲答应不要票戏，老头子被逼得没有办法，只有支吾以应，等两个儿子谢恩起来，把他放开，他又一溜烟的坐汽车出去，找孙兰亭、汪其俊等等杜月笙的学生，去商量邀同杜月笙、张啸林同台合唱「黄鹤楼」了。
杜姚结合，对赵培鑫确实是一大喜讯，往后他便不大去华格臬路，专门上蒲石路侍候先生师娘，姚玉兰也觉得赵培鑫孺子可教，她除开当杜月笙一时兴起要求她授几段戏，便是经常的对赵培鑫加以指点。蒲石路公馆里有赵培鑫每天报到，再加上他带来的一些文武场面，票戏朋友，于是经常都显得格外热热闹闹。
奉姚玉兰为首，蒲石路杜公馆随时可以组成一个戏班子，要好朋友家有喜讯，开一班马过去扮几出戏，台上台下一片交讙，这是所谓的「送堂会」。杜月笙在蒲石路成立新居以后，就常常有送堂会的盛举，不过姚玉兰因为身份关系，不大登台亮相，前安徽省主席陈调元的太夫人过寿，她曾唱了一出「刀劈三关」，此外，她还到孔祥熙的沪寓去与众同乐了一次。
安排「送堂会」，排角色，定戏码，杜月笙必定精神抖擞，兴高采烈，他每每为这种小事一连忙上许多天，而且忙得兴奋热烈之至。他曾自诩他是「最佳提调」，因为他请得动最有名的角色和票友，同时更排得出最硬扎的戏码。最低限度，他自己家里就可以组成一个极有号召力的戏班。
当时做这些事，只是为了新鲜、有趣，凑姚氏夫人的兴，同时也满足了自己；杜月笙确实不曾料到，由此培养出来的本领，竟会使他在另一方面大大的出名，仁浆义粟，及于四海，听戏、学戏、唱戏、玩戏，进而为社会大众服务，国家民族尽力，杜月笙成为了中国有史以来最大的慈善家。
民国十八年元月十一日，国民政府成立全国赈灾委员会，以曾任国务总理的许世英为委员长。
许世英字静仁，他是安徽至德人，光绪二十三年拔贡，当过过清的六品京官，山西提法使布政使，民国元年任中国第一任大理院长，后来又以国民党员的身份，在北洋政府中历任司法总长、安徽省长、航空处长、财政总长、国务总理；他拥有一大堆显赫的官衔，一向被尊为国之大老。
十八年初许世英就任赈灾委员长，当年河北、山东就发生了严重的旱灾，他为求速效，早拯灾黎，想了一个别出心裁的办法，他专程到上海，登门拜访一介平民杜月笙
那一年杜月笙四十二岁，许世英则已行年五十有六，这是他们往后无数次合作救灾的开端，也是一对忘年交、忘「阶」交的订交之始。杜月笙看到许静老的惠然降临，他内心中的兴自可想见。
说明来意，许世英是为河北、山东救灾的事赶来看他，许世英说：上海是首善之区，全国金融工商巨擘，莫不荟萃于此。他要问问杜月笙，有没有可能从上海募集一笔巨款，去拯救河北、山东的灾黎。
当时杜月笙半点把握也无，但是许委员长枉驾来访，求教于他，就凭这天大的面子，杜月笙说什么也要勉力奔走一番。故所以，他当时很慷慨豪爽的回答：
「我杜某人但有一分力量，绝对尽力而为。」
许世英很高兴，他说好极了，那么我们便组织一个机构，命名为「上海义赈会」，我当主任，请你担任筹募组组长。
杜月笙欣欣然的答应了，他顿即四出奔走呼吁，拉了许多黄浦滩上的慈善之士，知名人物，共同参加了这一个组织。──那一次上海人义赈冀鲁水灾可以说完全靠他杜月笙个人的力量，募集了一笔数目不小的赈款。
到了民国二十年，长江大水灾，受灾地区广达十七省，灾民逾一万万人。许世英职责所在，又到上海，跟杜月笙商议故事重演，募款救灾。当时，正值杜月笙热中于票戏，当总提调。他灵机一动，向许世英建议说：
「许先生，像上次那样，拿了捐簿请人捐款，很吃力，收效也不大，这一次，我想掉个花样，我们照样成立『赈灾会』，却是以义赈的名义，邀最好的角儿，唱几天义务戏。买票的人既然是一面看戏，一面赈灾，票价不妨尽量的订高，那么，请人家捐款，也可以改用推销若干戏票的办法。」
许世英莞尔的笑着回答：
「你这个办法很高明，一方面可以扩大劝募的范围，一方面人溺已溺，慷慨解囊，也是很好的一种社会教育。」
得到许委员长的许可，杜月笙十分高兴，他立刻欢天喜地的筹备起来，他请出正使上海人为之疯狂的梅兰芳，再加上他的夫人姚玉兰，霸王金少山，更提拔他的学生，上海名票赵培鑫，指定赵培鑫为梅大王配戏，此外，再加为凑热闹，也能增进票房纪录的他自己和张啸林，为收牡丹绿叶之效，各戏配角和文武场面，请的都是顶儿尖儿，最最走红的角色排出的戏码，计有梅兰芳、赵焙鑫的「四郎探母」、「打渔杀家」、「扮河湾」，全班串演的「甘露寺」，姚玉兰的「辕门斩子」、「刀劈三关」，梅兰芳、金少山一贴就满的「霸王别姬」，和他自己跟张啸林的「落马湖」，──一次史无前例的义演，戏码贴出，全沪轰动，义演地点是在二马路新大舞台，赵培鑫生平第一次