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学生子里，毕竟也有失足落水，当了汉奸的，不过比例只有千分之一二而已；这是杜月笙平生最感痛心的事。
民国二十七年十二月十八日汪兆铭、曾仲鸣、陈公博、周佛海等从重庆潜往昆明转赴河内，决意卖国投敌，消息传出，举国唾骂。就在汪兆铭他们出走后不久，杜月笙有三个学生子，秘密谒见，向他辞行，是为往后的汪伪政权要角汪曼云、黄香谷和冯一先。
杜月笙早已晓得他们的去向和心意，苦苦相劝，不可一着错，全盘输，落了千秋万世的骂名。但是汪曼云他们其「志」已决，非走不可，于是太鼓如簧之舌，反过来想说服师门，让他们去探一探虎穴，做一名刀口舔血的汉奸这三个学生子都很会说话，当时曾与杜月笙舌辩滔滔，痛切陈词：
「先生向来路路皆通，到处都安排得有人，沦陷区这么一大块地方，汪精卫投向日方多少能起一点作用。先生让我们去，等于预先布好的一着棋子，将来我们照样可以为先生办事体。」
这得归咎于杜月笙太爱护他的恒社子弟了，不忍他们在向自己坦陈以后受阻，一个搞不好，便白白的送了性命三条。他只好装个胡涂，佯作不知而纵之使去，汪曼云等在向上海进发途中，他又不胜懊悔，密电知会万墨林，叫他做最后的努力，劝汪曼云、冯一先、黄香谷悬崖勒马，迷途知返，但是万墨林那能说服得了这三位。汪、冯、的下水，使杜月笙悔恨交加，无以自解，胜利后他又基于私人感情因素，不惜对簿公庭，上法院作证，为汪曼云开脱，总算又救了汪曼云一命，不过当他私下谈起这位「爱徒」的时候，他辄常恨声不绝的说：
「大自鸣钟的台，都叫他们坍完了！」
上海有三大自鸣钟，杜月笙指的是法大马路那一座，法大马路大自鸣钟之后，便是法大马路巡捕房，黄金荣的发韧地，也是黄、杜、张三大亨打天下的起点，黄、杜、张三门子弟，都把这一座自鸣钟视为基础，根源。
天下之歌尽入斯杜
恒社子弟以杜月笙的趋向为趋向，立场为立场，荣辱为荣辱，依归为依归，步伐一致，义无反顾，同时他们也以师门的兴趣为兴趣，嗜好为嗜好，亦步亦趋，──敏行纳言俱嗣芳躅。杜月笙雅嗜皮簧，欢喜粉墨登场。姚玉兰、孟小冬两位京朝名伶，先后成为他的夫人，因之，形诸于恒社的另一特色，则为「天下之歌，尽入斯社」，除了姚孟二夫人外，杜张是名票，杜月笙的八儿三女，个个擅演能唱。家人亲眷而外，恒社中精研皮簧，独擅胜场的多如过江之鲫，诚所谓投鞭断流，不可胜计。名伶如谭富英、马连良、叶盛章、赵荣琛、高庆奎，名票如赵培鑫、杨畹农、王震欧、裘剑飞、郭翛翛、汪其俊、孙兰亭等等，恒社子弟真是随时都可以演出各宗各派的拿手好戏。
一二八之后，八一三之前，国家励精图治，埋头建设、又复出现四海升平的小康局面，堂会义务，赈灾恤贫，以杜门为号召，拿恒社为中心的平剧演出，络绎不绝，所在多有。民国二十四年长江黄河同告泛滥，灾歉频仍，遍地哀鸿，杜月笙又应赈济委员会之请，迭在杭沪二地，举行规模盛大的义演。这一次义演他别出心裁，将他的姚氏夫人姚玉兰请出来，和伶王梅兰芳搭配，姚氏夫人的家须生，加上梅大相公的青衣，珠联璧合，旗鼓相当，益显恒社的堂堂阵容，赫赫班底。他们在杭州连満一星期的座，再转回上海，假座金廷荪主持的黄金大戏院，又整整的「客满」一个月。头一天演出姚玉兰唱「托兆碰碑」，孔祥熙夫人特地邀她的令妹蒋夫人去看姚玉兰的戏，蒋夫人看见姚玉兰在台上藉由检场之手喝了几口茶，以为不免破坏了剧中的气氛，姚玉兰听说之后颇以为然，翌晚她唱全本「穆柯寨」，真的一口茶都没喝。
奉张（东北王张作霖）那边，和张啸林有点旧交情，但是随着民国十七年皇姑屯那类炸弹，轰到了九霄云外。二十二年初春，张啸林在上海诸事不遂，心情郁闷，经过陈效沂、翁左青、金少山等人一怂恿，他连杜月笙都没告诉，悄然的上北平、天津云游去了。大帅一走，杜月笙趁此机会，为免物议，莫再造孽，爽性把福煦路一八一号那丬豪华绝伦的赌场宣告关门大吉。从此，杜月笙才算是跟烟赌两挡，黑道上的关系，全部断绝。
九一八之役，东北沦亡，张学良备受国人苛责，朝野人士，对于他鲜少谅解。廿二年一月三日，山海关失陷，东北军和华北部队宋哲元等。还有三十余万之众，布防长城，扼守热河，张学良则以北平绥靖主任、北平政务委员会常务委员等名义，在北平坐镇指挥，当时将士抗敌情绪高张，又有全国怒潮澎湃般的同仇敌援，作为支持，照说，应该有些作为，然而二月二十七日，日军开始攻击热河，三月一日，尤其猛攻赤峯，大会战展开序幕，三日，热河省主席汤玉麟也来了个不战而退，热河省会承德陷敌。蒋委员长和军政部长何应钦，相继北上，亲自指挥抗日军事，因而才有冷口、古北口、喜峯口的大捷，其中喜峯口的那一仗，二十九路军大刀队，急行军六十华里，穿心攻击日军敌兵阵地，旅长赵登禹手刄日军六十余名，卤获大炮十八门，五千余名日军，授首于我军霍霍刀光之下。二十九路军英名不朽，和十九路军的死守淞沪相互辉映，基此，方使华北的局面有以稳定，日寇的凶焰又告遏阻。
三月七日，张学良电呈中央，引咎辞退。八日，国民政府明令通缉汤玉麟。
张学良电请辞退本兼各职后，便悄然南下，他的夫人于凤至，密友赵四小姐，副官长谭海少将同行，尤有大批的参谋、副官和卫队相随，这大队人马自天津乘船抵达上海，沿途行踪，非常秘密。因为张学良晓得他已无法见谅于国人，率土之滨，衔恨甚深，不知有多少热血沸腾的爱国人士，想得他而甘心！
行踪诡秘之外，到上海的住处，也煞费周章，大伤脑筋，居住条件得够理想，禁卫尤须十分严密。张学良要找的居停主，不但需要有其身价，而且，必须为大有力的人士。
杜月笙和张学良并无深交，对于他坐失大好河山，和其它国人一样的同声愤慨，但是，英雄末路，彷徨海上，使他激起了侠骨柔肠，为张学良的际遇，颇表同情。于是他力排众议，毅然宣布，张学良寓沪时期，他将为张氏一行全体的居停主，而把福煦路一八一号那幢水清华的巨厦，布置一新；请张学良下榻。
他决意这么做，使不少人为之感佩，同时也令若干人士，对他极为不谅，张学良到了上海，住进福煦路一八一号有感于杜月笙的慷慨侠义，隆情高谊，他曾挈同于凤至，亲诣华格臬路杜公馆拜访道谢。阳历二月，春寒料峭，杜公馆那天没开暖气，干凤至的貂皮大衣一脱，里面使祇有薄薄的绸衫，坐了许久，受寒忍冻，两条玉臂竟冻成了青紫，杜家的娘姨，悄悄的在后面说笑，当于凤至频频喊冷，她们便造了这么一则谚语：「若要俏，冻得叫！」
张学良险乎吃炸弹
杜月笙招待张学良，殷勤诚恳，无微不至，他有心在强大寒流里胁张学良一家门的时候，给他一些人情温暖，宽慰开怀他为张学良大开盛筵，甚至彩排演出精采的平剧堂会，张学良的家小，和杜月笙的内眷，迅速建立了亲密的友谊。
正在盛会连连，宾主欢洽，突然之间，出了大乱子。福煦路一八一号的大门口有人放下一枚取去引信不会爆发的炸弹，而且，在炸弹上附有警告信，信上略谓：「请张学良卽日离开上海，否则的话，第二颗炸弹送来，保证爆炸。」
炸弹和信，经杜月笙派在附近的便衣保镳，捡拾起来，原封不动的交给杜月笙。杜月笙一看，大惊失色，旋又赫然震怒，张学良在上海，由他负责招待，几已成为公开的秘密，如今有人敢捋虎须，公然的丢放炸弹，留书警告，这就等于是跟杜月笙过不去。他旣骇怕亡命之徒真的做出事来，又因为居然有人不买他的账，显颜色给他看，而感到怒不可抑。
他采取紧急行动，一方面吩咐他的手下。把这件事情瞒住，不使张学良他们晓得。另一方面，则派出大批人马，秘密访查。到底是那一路的那一位朋友硬要叫杜月笙坍这个台？
一连几天，福煦路戒备森严，如临大敌。杜公馆人进人出，神秘紧张，炸弹来源终于查了个明白。原来，又是上海赫赫有名的杀人王，职业凶手，刺宋案幕后主角王亚樵，激于义愤，干的好事。
王亚樵在上海时而是阔佬，时而当瘪三（衣瘪、肚瘪、住瘪、几同窭人子也），当他「床头黄金尽，壮士无颜色」，朋友倒跟了一大群。不得开交的时候。也曾托钵杜门，请杜月笙帮过钱忙。但是他旣不在清。又不在洪，今朝革命，明日反动，没有人摸得清他的底细，却彷佛他背后总有点政治关系，尤其此人心黑手辣，行动飘忽，胆大包身，天不怕来地不怕。杜月笙有广大的群众力量，王亚樵则有随时可以为他卖命，斧钺在所不避的死党，因此之故，
连杜月笙对这个亡命之徒，都要忌惮三分。
迫不得已，派人去跟他讲斤头，倒要问个明白：这么样穷凶极恶，究竟意下如何？王亚樵的回答非常漂亮：我这么做，不为什么，祇因为张学良是国家民族的罪人，我是中华民国的国民，我要对他加以制裁。
就在找到炸弹来路，往返交涉谈判的期间，张学良得到了消息，他问明白王亚樵是个什么样的人物，因之十分惊恐。他请来杜月笙，挽他出面调解，他并且提出，如果王亚樵的那个组织；需要活动经费，他愿意尽力帮忙，予以接济。
杜月笙笑了笑说：
「请少帅放心，我老早就在派人跟他们讲斤头了。卽使要花点钱化解，你是我的客人，一切就该归我，我断乎不会使你破费。」
然而，症桔在于再多的钱也解决不了问题，王亚樵郑