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年的交情，彼此相处的时间够得上长久，吴家元诚然狡狯过人，但是他毕竟也有可取的地方，譬如说他聪明绝顶，手腕玲珑，肆应各方的功夫尤称上上之选，国家多难的时候能够深明大义，杜月笙但有一事嘱托他也肯为之出生入死，抗战初起他衔杜月笙之命奔走华北陷区，抢救滞留平津行不得也的名流耆彦，使他们免于沦为汉奸，助长日本军阀「以华制华」的毒辣阴谋，便是吴家元生命史上值得大书特书的一章，否则他也不会被北平日军派员专程南下，到方始沦陷的香港来指名逮捕，打算解往北平治罪了。
他又解释为什么自己明知吴家元是「老千」，而犹仍和他不时同局赌博，杜月笙说吴家元在他跟前颇能守信，民国十四年他和吴家元在泰昌公司同赌时，吴家元的「老千」伎俩，被杜月笙的好朋友严老九捉牢，吴家元声称保险把杜月笙输掉的钱赢回来，杜月笙却在头一场便反而为之输去，当年他曾对吴家元施以教训，而吴家元也在杜月笙面前赌神发咒，答应杜月笙的条件，从此不再跟杜月笙和他的朋友「掉枪花」，杜月笙证实吴家元确能恪遵诺言，二十五年来不曾在他跟前玩过一次花样。
正告他的后生晚辈，家人亲友，杜月笙十分感慨，语重心长的说：
「我告诉你们这些，祇是在说赌不是一件好事情，你们倘使欢喜赌，将来还不晓得要碰到多少怪事哩！」
复兴航业公司迁台
杜月笙身为中华民国全国轮船业公会理事长、上海市轮船业公会理事长、招商局理事、民生实业公司董事、上海市轮渡公司董事长、大达、大通、裕中轮船公司董事长，他是中国航业界的领袖，殆无疑问。民国三十七年，他曾与钱新之合作，又创办了一家「复兴航业公司」，而由杜月笙担任董事长。当时，规模宏大，吨位最高的复兴航业公司，在大陆沦陷前后，可谓为我国最大的一家民营航业机构
但是复兴航业公司所拥有的轮只，有一部份系由政府担保，向美国贷款购来，杜月笙、钱新之为设立复兴航业公司，艰难缔造，费了不少的心血与精力，然而公司成立未几，大陆情势日非，战火迅速蔓延上海，当时杜月笙曾以全国轮船业公会理事长的地位，竭力鼓励航业界人士，使他们的轮只参与疏运，机构转移到香港去，往后他到香港，更一力敦促迁港的各航业公司，迁往台湾。杜月笙常说：台湾是一座海岛，来日经济发展，必将以对外贸易为重心，因此他认为航业界在台湾当可大有作为，航业公司迁台，一方面可以增加国家的力量，另一方面则为航业界本身，获得一处前途光明，大有可为的良好基地
民国三十九年三月一日，总统复职，八日立法院投票同意陈诚出任行政院长，三月十二日，新阁名单发表，社会部政务次长贺衷寒出长交通部。贺衷寒就任伊始，对于鼓励海外航业机构迁台一事，极为重视，他曾致函杜月笙和钱新之，希望他们能将复兴航业公司，迅卽迁台办公，有以发生一点倡导作用。杜月笙、钱新之和杨管北，因而频频集议，磋商多次，最后乃由杜月笙毅然决然的作了决定，复兴航业公司旣有大部份船只，系由政府担保借贷美国债款购买，那么，要复兴起一点倡导作用便何妨做个透澈；于是杜月笙、钱新之双双出面，以自身年高体弱多病的理由，表示无意继续主持复兴航业公司的业务，他们二位要求成立一个复兴航业公司监理委员会，而将复兴航业公司改由官方营运。
于是，复兴航业公司率先迁台，监理委员会成立后，政府为昭郑重，特由交通部长贺衷寒，担任监理委员会的主任委员，但是贺衷寒希望杜月笙和钱新之方面，也能推荐两个人，担任常务监理委员。而在这两位常务监理委员中，杨管北是当然人选，无需加以考虑，至于提名另一位时，杜月笙和钱新之，便得煞费一番商量了
浙江诸暨人，毕业于黄埔军校二期，北伐时期在上海当过兵站总站长的周兆棠，他跟杜月笙结识甚早，周兆棠后来任过中央军党务处长、考试院法规委员、交通部司长、国民党六届中央执行委员、立法委员等职，同时他又是招商局的董事之一，和杜月笙也算是同事。三十八年春，周兆棠从南京举家迁往香港，住在堡垒街，和坚尼地台十八号杜公馆，相隔不远。因此他闲来无事之际，常去杜公馆走动，陪杜月笙聊聊天，吃吃饭，往往杯酒言，在乱离中极尽友朋之乐。杜月笙对周兆棠的才干颇为赏识，认为他确能办一番事业。虽然双方渊源不深，但是当他考虑推荐复兴航业公司的另一位监理委员时，基于「选贤与能」、「用人唯才力是视」的道理，他便很自然的想起了周兆棠这位朋友。
凑巧监理委员会主任委员贺衷寒的建议，提的另一名监理委员人选，也是周兆棠，台北香港，不谋而合，使杜月笙颇为欣慰，他再跟钱三爷钱新之一商量，三方同意，于是周兆棠便回到台湾。复兴航业公司的业务，由于贺衷寒高高在上，杨管北本身的事业繁忙不堪，因此多一半系由周兆棠负责，杜月笙尤曾一再的表示，他希望复兴航业公司，能在周兆棠的大力推动下，达成他设立当初时的构想和愿望。
一直到杜月笙逝世之后四年，民国四十四年复兴航业公司恢复民营，重开董事会，周兆棠被推荐为董事长，这和杜月笙当初的意旨，可谓完全符合。复兴航业公司迄今仍为台湾航业巨擘之一，周兆棠亦早成航业巨子，他对于十余年前杜月笙的一番培植、支持的热忱，始终是挂在嘴上的。
马连良到添份热闹
平剧名须生马连良，多年来一直受到杜月笙的关照，对杜月笙敬之如父执，平时相处，和家人父子一般的亲密，杜月笙的恒社子弟中，大概就数马连良的平剧造诣成就为第一，因此一生嗜爱皮黄的杜月笙，对他这位高足极是爱护得很。抗战时期，马连良在沦陷区里唱过戏，胜利后有人指他腼颜事敌，使他不获继续登台演唱，便由杜月笙为之大力缓颊，马连良乃能在胜利以后独步京沪，红极一时。所以民国三十六年杜月笙做六十大寿，南北名伶名票演唱十天，马连良和梅兰芳两位伶王，确实是卖尽了气力。十天义务戏里除了孟小冬登台的两场，马连良曾将他的拿手好戏如「龙凤呈祥」、「打渔杀家」接连的各唱双出，同时还把他在中国大戏院演出的班底，尽出精英，报効师门。
马连良在大陆沦陷以后，曾经翩然抵港，唱过一阵子，在这段时期他不论怎样忙碌紧张，三日两头必定会跑一趟坚尼地台，给老夫子请安。杜公馆每星期五的平剧清唱小集，他祇要有空，必来参加，马连良一到杜公馆，由于他有说有笑，讲讲唱唱，使得门庭冷落车马稀的杜公馆立时热闹起来，杜月笙的八个儿子、要好朋友、左右从人个个会哼几句，家中还有姚玉兰与孟冬皇，这许多人都和马连良要好，他们常在一道说笑、吊嗓、拍照，杜月笙是素来清净不了最喜热闹的，因此马连良一来往往使他精神焕发，心情开朗，小毛病一时全忘却了，那眞比打针吃药尤其有効。
三十九年夏季以后的坚尼地台杜公馆，人来客往较先前略微增多。这有两重因素，其一是杜月笙大病已愈，精神较好，他无法出门拜客，好朋友卽使不来他也会命万墨林打电话去叫。其二是「登门求告」要求帮忙的朋友渐渐的多了。
一日，有一位早年在重庆结交的朋友托人来讲，他已经办好了入境证，卽日将赴台湾，但是他客居香江，资斧已尽，连船票钱都凑不齐了，无可奈何，他向杜月笙借三百元港币。
杜月笙一听，惊了一惊，当时便极感困惑的问那位代言者
「怎么他老兄会落到这步田地的呢？」
原来此公是重庆富翁之一，生意、房地、山亩，多得不可胜计，杜月笙旅渝时期常去他家里，一间富丽堂皇的客厅，面积和布置可与大跳舞厅媲美。在香港诚然是逃难，但是杜月笙对于他连三百元港币也要开口告贷，委实有点出乎意外。
于是来人告诉他说：
「客居在外，叫天天不应，叫地地不灵，一钱逼死英雄汉，这有什么办法？如今像他这样穷途潦倒的百万富翁，香港市面上正多着呢？」
杜月笙闻言不胜感慨，同时也起了警觉：香港居，大不易。外地人在香港落了魄，根本无处求援，就只好自生自灭。
杜月笙说三百块钱拿不出手，他数了一千港纸，接济那位重庆朋友，让他买好船票到台湾以后，手头还有一点余钱。
「香港居，太不易」
从此他十分关心上海朋友、各地难民住在香港的情况，时常主动探听朋友们的消息，有困难的便命人送几个钱去，钱不多，但是雪中送炭，份外令人心感，杜月笙渐渐的对旅港上海人的近况有所了解。上海人逃难抵港约可分为三种类型，上焉者有眼光，有魄力，也有资本，他们一到香港立定脚跟便办事业，譬如杜月笙的老朋友吴昆生和陆菊荪合办规模庞大的「纬纶纱厂」，王启宇办一片「香港纱厂」，都办得相当的成功，不但使自己立于不败之地，而且纱厂职工还容纳了不少上海来人。
中焉者忽视了反共抗俄是一场长期战争，他们挟着大批金钞而来，抵达香港这个欢乐世界，于是声色犬马，酒食征逐，心中比方到香港是来白相相的，过不多久国军反攻就可以重返黄浦滩。殊不知住在香港的时间一久，酖于游乐沉缅越来越深，终于「床头黄金尽，壮士无颜色」，为了一日三餐每天逡巡于酒楼茶座跑马地，幸而遇见一位熟朋友，那怕是一元港纸借到手都很满足，因为又可以混过一天半日了。
下焉者错把香港当作了黄浦滩，低估了香港土著的深厚经济潜力，他们将投机取巧之风带到香港来，大家一道「炒金」，于是成天到晚卖出买进，做得十分之起劲，数量越做越大，危机越来越深，初期赚到