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「算了算了，在上海几十年我都不曾做过戏馆，岂有到香港来开戏馆的道理？」
又有一次是刘鸿生的提议，在他尚未回返大陆之前，他计划在九龙开一家织布厂大规模的生产。他有意请杜月笙投资合营，计划书和预算表都拟好了，但是当他去坚尼地台见杜月笙，两人切实研究的时候，杜月笙沉吟许久，结果依然是摇头推托，他告诉刘鸿生说：
「我还记得当年日本人攻香港，由深圳打九龙，简直是迈一步就跨过来了。如今的情形和当年差不多，九龙离深圳太近，在那里设厂，一旦九龙有事，可能全部泡汤。」
其实呢，大陆沦陷以后，逃难到香港的上海朋友，「炒金」炒得倾家荡产的比比皆是，拿出远大眼光建立事业，或者从事贸易的确不多觏。一般人都在徘徊观望看风色，抱定了一个「共产党闹不长」、「过歇时还是回上海」的打算。经常到坚尼地台杜公馆来请安的恒社子弟，到是袁国梁还不曾和生意往来断了关系，他得着机会便小做做，多少赚点钱来贴补家用，有一次袁国梁又去探望老夫子，师生二人谈起了「苦经」，杜月笙一声浩叹的说道：
「坚尼地台这边随便怎样紧缩，至少也要五万多块港币才够，我一生一世不曾算过家用度，唯有格一段辰光越算就越心急。」
袁国梁便请老夫子宽怀安心，免得焦躁灼急影响了毛病，不管将来的情形怎么样，他想最低限度的生活问题总归容易解决。
讵料杜月笙突如其来的问袁国梁：「国梁，你最近都在做点啥个生意？」
「有时候做做股票，有时候做做棉布。」
紧接着又问一句：
「赚铜钿吗？」
「说不一定，」袁国梁一声苦笑：「香港不比上海，眼光不大容易轧得准。」
闲来无事做做生意
于是杜月笙便关照说：
「你跟荣尔仁两个，给我留心留心看，有机会就帮我做两票。」
袁国梁忙应声是。杜月笙又带笑的添上一句：
「顶好眼光轧准点啊。」
隔不多久，袁国梁急于为老夫子效力，轧准了买进一笔股票，可以赚个几千美金，他决心帮杜月笙做五十张，但是到坚尼地台去禀告师门时，忽又心生犹移，老夫子交代过他：
「眼光要轧准」，万一轧不准做蚀了时又将如何？因此他决定把话说得含含混混，祇是告诉杜月笙他已代做了某某股票五十张，买进的价钱是多少，时间在某月某日几点钟。杜月笙听袁国梁说了，立刻便命人开支票，归还押金。
于是袁国梁便连称不必，他说他齐巧有一笔多余的头寸，这笔押金就由他垫着好了。他的用意是倘使自己眼光不准做蚀，他便自己赔出差额，算是他自家做的，杜月笙那边就说当初老夫子也不曾拿出押金来，那能可以说一定归杜月笙的哩。
帮老夫子做生意，比自己投机、赌博更加紧张，好不容易等到某某股票涨价，涨到了相当的程度，袁国梁战战兢兢，小心谨慎的立向老夫子请示，马上拋出。事后一算，便在这一进一出之间，袁国梁果然轧准了，他替杜月笙赚了几千美金。
旗开得胜，赚了铜钿，袁国梁再替老夫子做生意时，胆量就比较壮些，过不多久他又满脸喜色的到了坚尼地台，通知老夫子说：
「细布的价钿，大有窜高之势，很可以趁此机会，做它一笔。」
杜月笙的答复很简单，他笑了笑说：
「祇要你认为可以做，尽管放手去做好了，要多少本钱？早日通知我一声。」
袁国梁再出去把四面八方的情形再摸一摸，前途依旧乐观，他做了个预算，再去知会老夫子，计需资本若干。但是他到坚尼地台那天杜月笙正喘，医生说他无法会客，袁国梁便留下了话，又说本钱的事请老夫子千万不要摆在心上，仍还是由他垫付，随便什么时候归还都无所谓。
然而，卽令杜月笙病情加剧，他辗转床第依然忘不了这件事，他认为头一次做生意由袁国梁垫本钱，赚了几千美金送来，在他来说等于白拿，因此颇不心安。这一回他决计不肯再做「无本生意」，于是老早便叫人开好了支票，凑巧吴开先在他喘势稍减的时候，经医师许可直到病榻之前探问，杜月笙便托吴开先，把这张文票带去转交给袁国梁。
袁国梁收到了支票，买进若干细布的事已成定局，但是大事不好，在他原以为轧得极准，毫无问题的一桩生意，竟由于临时发生意外的因素，引起了细布的跌风。幸亏袁国梁机警小心，当机立断，火速的将已购细布脱手，然而临交割的时候一算帐，他代杜月笙做的这一票还是蚀了将近三万港币。
三万港币，在杜月笙和袁国梁来说，并不算是什么大数目，不过袁国梁回家想想，心中还是十分懊恼，他怎么就能帮老夫子做生意做蚀了本，何以自己的眼光不曾看准？他回忆头一票股票生意赚了几千美金，他在坚尼地台吃中饭的时候当面交给杜月笙，当时老夫子是何等的开心。如今这第二票蚀了三万，他明晓得杜月笙听后必定一笑置之，但是他总觉得难以启齿。
他作了最后决定，赔了的三万港币算在他自己名下，另外再贴五千港纸，就说是赚来的，图个老夫子病中多欢喜一次。
然而当袁国梁向杜月笙报帐，双手奉上「赢利」五千，杜月笙那时喘势较松，精神略好。他听完袁国梁的报告，顿卽哈哈一笑，笑后望着怔愕惊诧的袁国梁，字字着力的说道：
「国梁，这五千港纸你收回去，然后你告诉我，这一票究竟蚀了多少？」
袁国梁惊出了一身的冷汗，他心想莫非老夫子有未卜先知之明，他躺在床上，怎知道这票细布是蚀了本的呢？但当他瞠目结舌，格格不吐，杜月笙又在向他讲解了：
「我只有大约末子一个想法，这票生意要是赚铜钿，绝对不止赚三千五千，赔了的话呢，数目必定可观。你为了使我开心，多一半祇会说赚的多，决不会讲稍许赔了一点点，赚九千你会给我添成一万，赔一万你会反说赚了几千，然后将赔了的和给我的一概算在你自己账上。国梁，你说我讲得对吗？」
师门尊严，何况杜月笙又是剖析得如此清晰透澈，袁国梁不敢再「欺师诳上」，他祇好坦白承认，赔得不多，祇不过二万八九千。
把这一次的账交割清楚，杜月笙莞尔一笑的说道
「国梁，做生意的事你不能再揽了，否则的话，你一家一当，岂不都要赔光？
自民国初年杜月笙「立业成家」起，他的原配沈月英进了上海八仙桥钧复里杜家的门，杜月笙家便有专司会计、出纳的账房先生。莫要说是杜月笙，卽连沈月英，以及往后相继进门的孙氏、陈氏、姚玉兰和孟小冬，杜公馆老爷、太太、少爷、小姐，将近四十年里，从来不曾有谁管过家用账。
然而三十八年五月以后，香港坚尼地台杜公馆，不但账房先生一席虚悬，而且会计、出纳，一概乏人负责。杜公馆要以有限存款，应付庞大开销正是杜公馆管钱管账者，任务最艰巨，职责最重大之际，账房先生出缺，实在是一个相当严重的问题，当时在坚尼地台，竟没有一个人敢于挑起这个重担。
迫不得已，只好由一生一世挥金如土的杜月笙亲自负起「账房」重任，全家所有的一笔账，统统藏在自己的肚皮里，他把支票簿交给爱女杜美加，一张张的支票，都由杜美如秉承自己的意旨，花蝴蝶般飞出去。
红颜知己冬皇之爱
痛苦磨难，呻吟床第的病中生涯，唯一的安慰，是孟小冬的尽心侍疾，柔情万种，孟小冬身怀绝艺，孤苦伶仃，一辈子傲岸于荣瘁之际，数不清受过多少次打击，用「历尽沧桑四字，差堪作为她的写照。她自杜月笙六十岁那年进门，长日与茗炉药烟为伴，何曾有一刻分享过杜月笙的富贵荣华，何曾有一刻得过杜月笙的轻怜密爱，因此，乃使杜月笙的病越重，便越觉得自己着实辜负了孟小冬的一片深情。像孟小冬这种卓荦不群的奇女子，让她踏进杜公馆这么一个紊乱复杂的环境，长伴一位风中之烛般的久病老人，对她而言，实在是一件很残酷的事情。
所以，陪侍杜月笙到香港后的孟小冬，虽然在杜月笙的跟前，强颜欢笑，神色自若，然而卽使是朝夕相见，杜月笙都可以看得出来，她花容憔悴，日渐消瘦，眉宇间常有忧悒之色，转一个身背对着自己，她的心情苦闷，郁结难解，也就可想而知。孟小冬在香港坚尼台杜公馆是孤寂的，闷悒的，她不能随波逐流，更不会敷衍应酬，对内对外，一应交际酬酬，家务事项，那是属是姚玉兰的职责范围，孟小冬轮不到也不想挨，看护随时可有生命危险的丈夫，却成为落在她肩头的一副重担，而这一副担子，一日二十四小时，常年累月，没有一时刻可以卸得下来。大家庭，两房太太合住一座屋顶下，姚玉兰和孟小冬卽令情同姊妹，牙齿也有咬着舌头的时候，坚尼地台杜公馆因为男主人病重，彷佛一年四季不露一丝阳光不闻一阵笑声，这凄凉黯淡的日子，眞亏孟小冬过的。
经常出入杜公馆的亲戚朋友，大致都可以看得到，坚尼地台十八号紊乱无章，一片散漫，家里面往往只有三五个人，一日三餐，也得开上好几处，除了中午外面厅上开一桌或两桌待客人，辄常是姚玉兰在房自己吃饺子，孟小冬冲牛奶下洋点心，也是关起门来吃。病人杜月笙，他那一碗煨面当然要端到床上，其余少爷小姐，各有各的卧室，同时也各有各的吃处。杜月笙的那个大房间，由于他病中怕烦，儿子女儿，平时就没有和他亲近的习惯，于是连那一个房间，也不能成为全家聚晤欢谈的集合地，中心点。在这种情形之下，把坚尼地台十八号的大门一关，杜公馆便成为了由许多各自为政的小单位，凑在一起的大杂院
当然孟小冬会更寂寞，更孤单，她祇有机械般的每日从事「看护」的工作，而她所悉心调理的病人，又是彰明昭著，几乎已经注定了是不可能痊