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他每天开讲。
除了听书以外，跳舞他是逢场作戏，偶一为之，听戏票戏，虽然一向兴致颇浓，但自民国二十年以后，由于事忙体弱，时间铺排不开，戏还偶或听听，唱就不大来事。唯一的例外是民国二十五年，蒋委员长五十华诞，那一天他特别兴奋，曾经在漕河泾黄家花园，又登台表演了一次，从此，杜月笙的浦东腔京戏，无疑成为广陵绝响了。
唯有赌博，成为他一辈子里持续不断，乐之不疲的「消遣」，杜月笙一生一，几乎从来不曾断过赌，他由儿时的试赌，少年的滥赌，靑年的溺赌，直到中年后的豪赌。赌注大小，水涨船高，民十左右，麻将挖花，一场输赢，动辄上万，连黄浦滩上都传为美谈。及后到了重庆，由于币值日贬，他和四川财阀刘航琛、康心如兄弟辈赌起钱来，胜负之数，更是惊人。
时人以为杜月笙既以烟赌而起家，开过规模宏大，允称全国第一的大赌场，若以常理揆之，他的赌术一定很精，事实上，任何一位跟杜月笙常常赌钱的朋友，谈到他的赌术，每每笑着摇头，他们总是说：
「杜先生赌是不灵的。」
不过有一点，杜月笙自己赌术不行，却是他能捉「老千」而用「老千」。
吴家元阵前失风记
吴家元字季玉，美丰姿，重仪表，言词便给，派头一络，他曾经在北方奔走豪门，以清客自居。陪张宗昌打麻将，能使自家场场小胜，而对大帅所需要的张子，要啥有啥，供应无缺，使张大帅惊为奇才，就在牌桌子上，赏了他一个靑岛盐务局长的美差。
干了几年下来，行囊中有的是赌本，他放眼四海，要找一位殷实可靠的东道主。─难为他目光远而且准，他决意到上海来，愿为「春申门下三千客」之一。
他打听出来，杜月笙经常光临的赌场是泰昌公司、宁商总会，和公记中华票房，于是他也在这几处地方日夕留连。「只要功夫深，铁杵磨成针」，有那么一天，吴家元居然夤缘更上层楼，他和杜月笙同桌共赌。
赌的是挖花牌，一总一百二十八张和打麻将一样，四人一组，先各取牌二十张，可吃可踫，但需凑满九对，始能和下牌来。末一只算麻将，却是单的，现在打的新麻将兴二五八张，而挖花牌的麻将头，则以四六幺二为最尊。
在泰昌公司，吴家元渐渐成为每日必到的挖花赌友，他赌得精，赌得狠，赌得准，妙在于他每赌必赢，场场得利。接连赌了一两个月下来，杜月笙输得最多，为数不下十万大洋
杜月笙大败亏输，他自己有说有笑，不以为意。反是他「化敌为友」，一心向着杜月笙的严老九，越来越光火了。
严老九自家就是开赌场的出身，对于赌这一门，他可说是无一不懂，无一不精，但是挖花牌的赌法如此刻板，如此规矩，设非有人会得偷牌，他想不出「挖花」也能挖出什么枪花。
于是有这么一天，他决心为杜月笙捉「老千」，他先坐在杜月笙和吴家元之间看牌，看看彷复佛不生兴趣，他喊茶房拿张申报纸来。
他假装看报，却暗暗的把报纸戳一个洞，严老九锐利的目光穿透那洞去，注视吴家元的一举一动
这夜赌局结束，果然又是杜月笙大输。严老九等大家结好了赈，杜月笙和另两位牌友坐汽车走了，他拍拍吴家元的肩膀，笑吟吟的说：
「老兄，阿好等等？有桩事体想要请敎。」
「岂敢。」吴家元的脸色变了。
邀他到写字间里，严老九开门见山的问：
「老兄阿曾算过，我们月笙哥，自从和你老兄同桌以来，一共输了多少钱？」
赌徒永远是最精明机伶的，严老九言下之意，吴家元岂有不懂之理。但是他为更进一步，再探测一下严老九的意图，他乃嘻皮涎脸的问：
「老兄的意思，阿是想要跟我劈埧？」
劈埧，是黄浦滩上专用的江湖暗语，它的意义，可以解作「分赃」。
好伶俐的吴家元，正当严老九义形于色，勃然大怒，张口便要开骂的当儿；他连忙打恭作揖，连声讨饶的说：
「严老板，我承蒙你的敎训，极其心感。眞人面前不说假话，请你放我一码，从明天起，杜先生那边我一定会有交代。」
翌日下午，吴家元在华格皋路杜公馆出现，他衣冠楚楚，派头十足，他说他有紧急事体，要求一见杜先生。
杜月笙看到吴家元的名片，殊为愕然，由于他是登门拜访的生客，杜月笙一迭声喊请。于是吴家元被带到杜月笙跟前，他一见杜月笙便双眼泪流，甚至不惜跪了一跪，他哀求哭恼的说：「杜先生，求你高抬贵手，饶恕了我。俗话说得好：君子不计小人过。」
一看吴家元这么慌乱紧张，卑颜屈膝，杜月笙早已料出了几分，但是他心慈面软，不为已甚，他仍然和颜悦色的说：
「吴先生，何必如何，有话好说嚒！」
于是吴家元趁势站起，一把眼泪，一把鼻涕，他坦然承认，严老九已经识破了他在偷牌诈骗做手脚。
再也没有想到，杜月笙竟然匕？鬯不惊，声色不动，他反而荷荷？？的笑了，杜月笙笑着问他：
「那么，你现在预备怎么办呢？」
「我要好好的报答杜先生，」吴家元诚恐诚惶的说：
「从明天起，我们照旧再去泰昌公司，请杜先生推说跟我合伙，由我代杜先生挑土。杜先生用不着拿一文赌本，以前你输了多少，我负责替你赢回来。」
「好哇，」杜月笙彷佛这话很听得进，当下一口答应：「我们就这么办。」
第二天晚上，跟严老九通过一只电话，杜月笙一如往常，准时到达泰昌公司，挖花朋友坐好了等他，他却轻飘飘的跟吴家元说一句：
「老吴，你手气好，让我沾沾光，今朝我和你合伙。」
吴家元笑玻Р＇的说：「好呀」，座中立刻有人提出了问题：
「少了一脚，怎么挖得起来。」
严老九大出众人意外，跑过来，兴冲冲的说：
「我来轧一脚，凑凑诸位的兴。」
换了普通点的郎中，严老九是拆穿了西洋镜的，吴家元怎和他同桌赌钱？然则，他一方面亟于要对杜月笙有所报效，另一方面，仗着艺高人胆大，再加上临阵难以退却，吴家元当时不动声色，一语不发，沉着应战。
杜月笙这晚悠哉游哉，逍遥自在，他在赌场逛来逛去，有人请他同推磨庄牌九，他笑笑，摇摇头，谢谢了。有人请他搓麻将，他推托等一歇他还要去挖花，闲得无聊，他便当磨庄牌九桌上的「苍蝇」，飞来飞去，信手押几只筹码，完全是小来来，自相相的意思。
瞟一眼挖花桌上，吴家元又在那里得心应手，赢得不少，杜月笙命人搬张凳子，往吴家元的身边一坐，吴家元一回头，看见是杜月笙，不但不加防范，而且将舞弊手法变本加厉暗砌明摸，掷骰控点，他可以把挖花牌吸在掌心，乘人不备，一个快动作，偷来的牌移到膝盖上，调换更张，目挥手送，其眼神之准，脑筋之灵，手法之精，眞把杜月笙看得眼花撩乱，佩服得五体投地。
为了表示内心的得意，吴家元侧过脸来，向杜月笙微微一笑。
「老吴，」趁此机会杜月笙促驾：「该让我来了吧。」
赢得正在风头上，杜月笙突然来这一手，使吴家元大为惊异。但是，十目所视之下，他不能不起来让座，更使他想不到的是杜月笙一落坐，又对他说：
「明天下午，请你到我家里来一趟。」
这句话一说出口，吴家元无法再事恋栈，他唯有乖乖的起路。整夜惴惴不安，猜不透杜月笙究竟是何用意。翌日下午，他又到了杜公馆，杜月笙屏退左右，正色的告诉他说：
「老兄的确聪明得很，昨天蒙你使我大开眼界。不过，老兄的聪明似乎应该用到正途上去。因此之故，昨晚你赢来的钱，对不起，我已经替你输出去了。」
吴家元满脸通红，别出了一身的汗，他站在杜月笙面前，一句话也说不出来
杜月笙表明了自己的立场，脸色和缓得多了，他笑吟吟的再说：「谈到赌铜钿，只要你不再把那一套拿出来，你确实是个好色角；你要是答应我从此不掉枪花，我们还是欢迎你常在一道白相。」
下台阶铺得平整而稳妥，吴家元唯有感激涕零，他在杜月笙面前赌神罚咒，从此洗心革面，决不再施展郎中的手段，于是，杜月笙再跟严老九打个招呼，姑念吴家元是个「赌博场中」的人才，放他一码，不把他的秘密戳穿。而吴家元前后足有十五六年，也能保持信用，决不轻举妄动。不但如此，他自此对杜月笙怀着知恩图报的心理，成为杜月笙赌钱时候的保镳，任凭？那种赌法，如何做弊，谁都逃不过吴家元的一对秋水眼。杜月笙有了吴家元，方始能够以其并不高明的赌技，纵情豪赌于春申江上，香港九龙，乃至陪都重庆，一辈子里，几乎不曾遭过惊风骇浪，险恶波涛。
以赌会友结识秦联奎
一般人认为赌桌上最容易使好朋友伤感情，因而说是至亲好友应该避免同桌共赌，但是杜月笙却在赌台上结交了不少推心置腹，谊切手足的生死患难之交，严老九是其一，吴家元勉强可以算半个，而半生之中对于杜月笙帮助颇大的，如上海名律师秦联奎，竟也是在赌场中「打」成相识的一位。
由于上海祇须缴费，不必上课的「野鸡大学」多，发出去的文凭？极滥，使得上海的律师，多如过江之鲫，根据抗战之前的统计，已达一千三百余名。这许多律师中能有眞才实学的委实太少，因之有所谓「强盗」律师，专和捕房中人拆账，包办窃盗抢劫案件。又有所谓「茶馆」律师，自己往茶馆里一坐，委托黄牛沿街兜揽生意，敲当事人一笔竹杠，再去找相关人士纳贿，辛苦一场，赚几文佣金花用。五花八门，光怪陆离，形形色色，无奇不有。
秦联奎，字待时，他是上海律师中的前辈，眞才实学，经验闳富，精湛的法学造诣，和多年的体验阅历，使他洞澈人情，看破世间百态，判断能力之强，一时无两；闲来�