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三月，刘邦从砀出发，挥师北进，攻取下邑（安徽省砀山县），北下攻打丰邑。雍齿死守，两军相持不下。刘邦只得屯兵城下，苦思良策。
此时，项梁击杀秦嘉，引兵攻占薛城。刘邦听说，与张良商议，决定去找项梁借兵。项梁看到刘邦容貌不俗，言语出众，格外敬重，借给刘邦五千人马，“五大夫将十人”（《史记》语）。
刘邦借得兵马回来，昼夜攻城，三天二夜，雍齿抵挡不住，城破，只带了几个随从，突围逃窜魏地。刘邦进入丰邑，传来三老、豪杰，狠狠训斥一顿，令他们组织人夫，加固城防，派人随项梁的人马到薛报捷。
过了月余，项梁致书刘邦，约他到薛城商议军机大事。在这次大会上，项梁听从范增建议，拥立了楚怀王。经过张良的活动，项梁立韩公子成为韩王，封张良为韩申徒，拨给一千余兵马，派往韩地掠地夺城。
从此，张良暂时离开刘邦为韩王成掠地。
刘邦听从项梁将令，与秦军作战多次。
公元前208年七月救东阿之战。
秦少府章邯战败陈胜之后，引兵北攻魏国，杀齐王田儋、魏相周市，魏王咎自焚。章邯趁胜进攻齐地，兵围田荣于东阿（山东阳谷县东北）。城内兵少粮缺，情况危急。项梁率领项羽、刘邦挥师北上救援。两军在东阿城下混战，终于战胜章邯，让章邯尝到了失败的滋味，不得不向濮阳（河南濮阳县西南）方向逃去。
同月，破城阳之战。
章邯兵败之后，项梁分兵两路，命令刘邦和项羽攻打城阳（山东鄄县），自己领兵追赶章邯。城阳秦军拼命抵抗，城破之后，项羽屠城。
八月，攻雍邱之战。
项梁追赶章邯，在濮阳城外再破秦军，章邯败入濮阳坚守。项梁移兵攻定陶，令刘邦、项羽攻打雍邱（河南省杞县）。三川守李由先胜后败，被刘邦部下夏侯婴杀死。
项梁在攻打定陶的战斗中轻敌而亡，楚怀王在迁都彭城之后，召开高级军事会议，与诸将约定，“先入定关中者王之”。刘邦获准引兵西进，去夺取关中。
刘邦从沛丰起兵以来，这段时间只不过在项梁手下打了几仗，基本上都是与项羽合作，可能正因为如此，项羽才点名要与刘邦一起去夺关中。刘邦从这时候起，走上了基本独立灭秦的道路。这也是刘邦走向天子之位的关键一步。细细想来，的确既是运气，也是机遇。刘邦、项羽共同打仗，项羽当先锋，刘邦为接应。项羽在前面杀人，被人们认为残忍；刘邦在后面收拾残局，被人们当成仁慈。
这个机遇是刘邦抓住的，还是楚怀王等人指定的，史书没有明文记载。但是可以采用《史记·高祖本纪》中的一段话加以分析，全文为：
赵数请救，怀王乃以宋义为上将军，项羽为次将，范增为末将，北救赵。令沛公西略地入关。与诸将约，先入定关中者王之。
当是时，秦兵强，常乘胜逐北，诸将莫利先入关。独项羽怨秦破项梁军，奋，愿与沛公西入关。
从第一段话来看，刘邦“西略地入关”是怀王的命令。但是这种安排显然有偏袒刘邦的嫌疑，因为西进关中者为关中王，而北救赵国又是什么奖赏呢？“为关中王”，无疑是为了灭秦，无疑是十分困难的事。既然是重赏，就应该公平竞争。
第二段话因为秦国强大，虽有重赏，也无人敢参与竞争，只有项羽愿与刘邦同去。这又让人怀疑，是刘邦自己愿去呢？还是因为项羽主动请战才产生这两人到底谁去的问题？
《汉高祖———刘邦》说：
……
怀王首先开口道：
“秦始皇暴虐，二世更甚，陈王首起发难，诸侯争相叛秦。前将军项梁西进伐秦，不幸中道失利，军败身亡。现拟再遣一将，率兵西进，不知哪位将军愿往？”
……
怀王见大家无一应命，又朗声说道：
“诸将听令，无论何人应命，如能领兵西向，率先进关，便立他为关中王。”
怀王语言未落，沛公忽地站起，双目有神，左手握住剑柄，向前跨进几步，来到厅中，面对怀王拱手一礼，朗声应道：
“末将愿往！”
怀王见沛公应命，面露满意之色，正欲颁令，突然项羽来到沛公身边，两眼闪出凌厉之芒，面部短须横起，厉声说道：“我也愿往！叔父战死定陶，此仇不报，实难为人。就是刘邦前往，我也愿同行，誓灭秦廷，报仇雪耻！”
按这种说法，刘邦首先自己承诺西进灭秦，项羽跟着相争……
到底是出于哪一种情况，恐怕也很难说清楚，干脆不说也罢。但是刘邦得到这样一个机会的确是至关重要的。刘邦，特别他的谋臣们，想来对此也十分重视，从此以后，刘邦的一切行动，都向着这一目标挺进。
刘邦得到了这桩差事，自去充分准备。
几天之后，刘邦从砀地出发，一路收罗陈胜、项梁散兵，挥师北向，打破城阳，攻克杠里，连败秦军，全军将士和刘邦都欣喜异常。
接着，刘邦在东郡（河南省濮阳西南）附近打了几次胜仗，收编楚将陈武、魏将皇欣、魏申徒武蒲的军队，队伍增加到两万多人。
秦二世三年二月，刘邦率兵南下，兵围昌邑（山东省金乡县西北）。昌邑守将据城固守。刘邦与彭越联合攻打，城中拼死抵抗。刘邦害怕拖延时间，决定放弃攻打，从此又与彭越分别。彭越依旧在巨野（山东西南部、万福河北岸）泽中干他原来的事情———“为群盗”。
刘邦率兵西进，路过高阳，在这里，他得到他的一个重要谋臣郦食其和其弟郦商。
郦食其是高阳（河南省杞县西）的一个老儒生，平生最爱喝酒，家贫落魄，无以生计，只好为里中监门吏。虽然如此，高阳县中人不敢派他差役，都认为他是一个狂士。
陈胜、项梁等人起事以后，其属下有十数将领略地经过高阳，郦食其听说这些皆是龌龊之人，不足与谋大事，自己躲藏起来，不愿与这些人相见。听说刘邦略地来到陈留（河南省开封市）附近，郦食其准备去见刘邦。刘邦手下有一骑士，正是郦食其的小老乡，同居一个里。刘邦也经常与郦食其的这个小老乡谈论贤士俊杰之事。正好这位骑士回乡省亲，郦食其碰到了他，两人打招呼答话。
郦食其说：“我听说沛公刘邦素来傲慢无礼，但是志向远大。我正想跟这样的人交往，但是没有人给我介绍介绍。你回去对他说，我们里中有一个儒生叫郦食其，年龄六十多了，身高八尺，人们都叫他狂士，但是他自己却说自己不是狂士。”
骑士说：“沛公不喜欢儒生，有很多人戴着儒生的帽子去见他，沛公常常取下人家的帽子来当尿器。他与人说话，经常骂骂咧咧。不能说你是儒生！”
郦食其说：“你只管这样说。”
骑士回告刘邦，把与郦食其说的话详细细地告诉刘邦。刘邦令骑士去召郦食其。
郦食其来到刘邦住所的时候，刘邦倨坐床上，两个女子正在给他洗脚。刘邦看到郦食其进来，依旧坐着不动，女子照旧给他洗脚。
郦食其走上前去，只打了一拱，也不行大礼，开口说：“你领兵到这里，是帮助秦兵讨伐诸侯呢？还是跟天下诸侯一起消灭秦国？”
刘邦骂道：“竖儒！天下人惨遭秦国暴政的折磨已经很久了，所以天下诸侯联合灭秦！你糊涂到了如此地步，还说什么辅助秦兵讨伐天下诸侯？”
郦食其说：“你既然起义兵翦灭暴秦，为什么摆出这副样子来见长者？你如此傲贤慢士，谁愿给你出谋划策？”
刘邦说变就变，停止洗脚，提着衣服，赤着双脚，马上站起来礼请郦食其上坐，致歉说：“刚才先生来得匆忙，一时礼数不周，切莫见怪，海涵，海涵。”
于是郦食其先说六国纵横，后论秦国无道，口若悬河，滔滔不绝，仿乎苏秦、张仪再世。
刘邦大喜，叫人给郦食其摆上酒食，叩问伐秦入关大计。
郦食其一边喝酒，一边高谈阔论，说：“将军收罗乌合之众，率领散乱之兵，总共加起来不过数万人，就想直入关中，进攻强秦，此所谓驱群羊而入虎口者也！依我之见，不如首先占有陈留。陈留是秦国屯粮之所，城中积粮很多，足以补充军需。陈留是天下战略要地，四通八达。我与陈留长官关系不错，愿去劝降。如果他不听招安，将军引兵攻城，我可以为内应。占领陈留，作为根据地，然后寻找机会攻入关中，这才是万全之策。”
刘邦听了很高兴，派郦食其依计行事，派兵暗中跟随。
郦食其到了陈留，启动三寸不烂之舌游说县令，任他说得天花乱坠，县令不为所动。郦食其话锋一转，又为县令献计守城。县令被他感动，设宴置酒款待。郦食其本是高阳酒徒，酒量大得惊人，三杯下肚，要求更换大杯畅饮。县令不知是计，酒量不是他的对手，早被郦食其灌得大醉，众人扶入内室昏睡。
郦食其乘机潜出县衙，假传县令之命，打开城门，迎接刘邦大军入城。不费吹灰之力，刘邦轻取陈留，缴获了大批粮草。陈留县令酒醉未醒，被乱军杀死。
刘邦出榜安民，严肃军纪，不准扰民。城中百姓很快臣服，各自安居乐业。
刘邦佩服郦食其神机妙算，奖励轻取陈留之功，封为广野君，留在身边作为谋士。
郦食其的弟弟，名叫郦商，有勇有谋，早就暗中组织人员反秦。郦食其推荐给刘邦，刘邦命其招旧部和陈留子弟，得数千人，封为裨将，随军西征。
秦二世三年三月，刘邦军队经过休整，兵围开封。开封未下，秦将杨熊领兵增援。刘邦解开封之围，率兵北击杨熊。两军在白马（河南省滑县东）开战，刘邦兵马突然袭击，击溃秦兵。杨熊带着败兵向荥阳（河南荥阳东北）逃去，到了曲遇（河南中牟县东）东，收住败军，摆开阵势，准备跟刘邦决战。刘邦命令樊哙为左军，夏侯