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轻就熟，我知道这是我应该胜任的，就如同呼吸，这是对我而言最自然的方式”。在以后的7年里，温弗雷和西尔触及了种种议题，从离婚后孩子抚养，到连体双胞胎现像，再到三K党问题，节目空前成功。不幸的是，温弗雷个人生活一团糟，她甚至到了企图自杀的地步。然而，由于收视率高。12个城市选播“巴尔迪摩之声”节目——收视率超过“弗尔·达那你节目”，这引起了芝加哥美国广播公司的WLS电视台的注意。
WLS的丹尼斯·斯万森雇用奥普拉和她的制片人，负责“早晨芝加哥”节目，当时这是这个时间收视率最低的节目。“我1983年9月4日第一次来到芝加哥，我踏上这个城市的土地，在街上漫步，它像我的根，我的家乡，我知道我已属于这个地方”，以其极致的坦诚方式，温弗雷问斯万森，她的黑人身份是否会有碍于“早晨芝加哥”节目，丹尼斯说。“你是绿皮肤我也不介意，我所需要的是节目成功，我负责保证成功，我需要你这么去做”。温弗雷签了4年合同，年薪20万美元。她在30岁不到时，就取得了巨大成功。
温弗雷在“早晨芝加哥”节目以新主持首次登台后1个月，此节目成为年内首破高收视纪录的节目。弗尔·达那体这时候正好从芝加哥迁到纽约去演播，一些空谈家就责备温弗雷，她回答得很现实：“马罗，不是我让他去的”。达那休是白天电视节目的妈妈先生，而温弗雷却以理疗小姐身份迅速取代了他，她以火箭喷发的速度，使芝加哥电视台收视率急剧上升。《多样》杂志报道：“由奥普拉·温弗雷任新主持的‘早晨芝加哥’节目收视率迅速上升，比1年前增加50％，正以无可抵挡的优势压倒纽约领地里的‘达那休’节目”。
1987年《人民》杂志说：“奥普拉反应之敏捷令所有电视同仁相形见绌，是的，包括卡森和莱特曼”。温弗雷迅速成为全美主妇们最好的朋友，她的表演成为一个成功之谜，有一天，她会让丹妮和玛丽·奥斯孟德在第二天洗心革面。她解释自己有能力倾听与她观点相反的观众的意见：“我不力图去改变人们，我竭力揭示出他们真正的面目”。她在四年级时曾想当教师，现在她可为此感到欣慰，因为她每天都在向全国的热心观众上课，“我认为我的电视工作成为我观众们的老师和帮助者”。温弗雷对付怪人和异样生活方式者的能力使她认识到：“我们都应对自己负责，不管胜利还是失败”。温弗雷成为“女人的一切”，她珍惜演播时的每一分钟，她的观众也如此。
温弗雷还在发胖，体重已达190磅，这多次成为节目中的议题，更多地扯进她变化着的饮食规律。她没有固定的男伴也成为一个经常性话题。对于自己的体重和缺乏固定对像问题，她向来具有幽默的解释，而有一天她在演播时说：“正确先生正在走来，但他在非洲缓慢行进”。温弗雷有意让自己的个人生活成为节目的一部分，她的生活和事业观是：“我们抵达事物的内心深处，我们寻求绝对的推心置腹”。大多数主持人一本正经，不偏不倚，矫揉造作，温弗雷描绘他们是“表现自己”。她不这样，她很实在，温弗雷的绝妙之处便是她坦荡无遗，一览无余，她承认从不在表演前预先考虑议题，这并非常常是个有效的方法。但却引人入胜。
温弗雷的两位事业老师是《我知道笼中鸟为何歌唱》的作者梅亚·安琪拉和绝无仅有的电视采访者芭芭拉·沃特斯。温弗雷说起沃特斯：“我想没有她，我们中任何人都不会有今天。她是个开拓先锋，为我们铺平了道路”。温弗雷采访过两位老师，但感到不知所措：“我实在不善于与人打交道…我被迷住了”。《新闻周刊》曾对她作过评论，从而扩大了她的全国影响，文章描绘她是“重达200磅的出身于密西西比的黑人妈妈，庸俗，粗鄙，市井和有生气”。温弗雷不喜欢这种粗俗的描述，但承认这扩大了她的影响。
1985年，昆西·琼斯在芝加哥酒店客房看电视时发现了温弗雷，他正在筹拍爱丽丝·沃克斯的作品《紫色》改编的电影，寻找索菲亚角色的人选。温弗雷除了大学表演课外，毫无实际表演经验，但他却选她担任这一角色，片子于1985年12月上映，观众踊跃。温弗雷被电影评论家吉因·西斯科吹棒，他称她的表演“超凡绝伦”，他说：“她将这位悲观失望的妇女刻画得栩栩如生”。温弗雷的律师想和华纳制作公司交涉付给她更多的片酬，坦诚大度的温弗雷说：“吉弗，我并没干多少——请千万别给更多的钱！”他说：“你并不是为他们白干的”（《工作妇女》，1992）。
她的表演同时获得奥斯卡和金球奖提名，她出色的表演也使她1986年6月获得全国妇女协会颁发的妇女成就奖。温弗雷成功的表演使她被应邀在理查德·莱特的影片《亲生儿子》中出演母亲一角，但却不太成功，温弗雷承认32岁的她几乎没有这方面的经验，很难胜任母亲一角，她在影片《紫色》荣获奥斯卡提名风潮之后，她的节目收视率直线上升，电影帮助了“奥普拉·温弗雷节目”的成功，1986年9月8日，“奥普拉·温弗雷节目”被皇帝世界列入138个城市的辛迪加联网系统，1987—1988年度就此创利1．25亿美元，这一胜利立即使温弗雷跃为演播界高最薪演员，她与皇帝世界在1986年12月签订5年合同，1993年，这档节目扩及全美198个市场（99％），包括日本、挪威、沙特阿拉伯、新西兰和荷兰在内的64个国外电视台也在转播。
1988年奥普拉组建哈普（HatPo）制片公司（她名字OPrah的倒拼），并以2000万美元买下芝加哥10万平方英尺的演播室，由此成为经商者和董事长，她是继玛丽·毕克福德和露西丽·鲍尔之后，世界上第三个拥有和制作自己的节目的妇女。温弗雷也是第一个拥有自己娱乐制片公司的美国黑人妇女。她在这一演播室中制作自己所有的节目，还包括《布鲁斯特妇女》之类的电视专题片。第二年，制片公司还定下纪实片类型的拍摄计划·温弗雷、手下有86个人，她说：“我凭本能经营公司，我是个本能型玩家，本色演员，我也用此指导我的生意经营”。温弗雷亲自签名每张支票，基本不用日常管理人员经营公司。
到1993年，“奥普拉·温弗雷节目”赢利已达1亿美元，奥普拉本人获5200万美元。据《福布斯》（1993．9）资料，温弗雷以9800万美元收入名列92—93年度最高收入演艺界人士（她超过了斯蒂文·斯皮尔伯格的2600美万）。温弗雷周一至周五早晨六点工作，她在准备上午9点档节目之前先到健身房，在她第二档11点钟节目开始之前，她花1个小时开生意事务会议，一天中。其他时间则用于商议和筹划新节目。一到周末，她便去160英亩大的印第安那农场会放松一下，在那儿审阅新剧本，与她那住在一起的未婚夫斯坦德曼轻松度日。1993年11月，她在哈普制作电视剧《这里没有孩子》，这是关于内地一个单身母亲的故事，由奥普拉出任主角。她在告诉新闻媒介有关这一角色时说：“我是那些从凄惨经历中走出来的人的最佳代表，户外太太就在这儿”。这便是她列入此书的原因，她白手起家，取得了辉煌成就。
1991年温弗雷在芝加哥开了家取名别致的“怪癖者”餐厅。她总是忙于儿童虐待问题的慈善事务和为哈普制作新纪录片。温弗雷白天主要工作还是她的日间节目，据内尔曼收视调查，这档节目是历史上收视率最高的谈论节目。每当电视制片行家谈及收视率，总会提到“奥普拉效应”。哥伦比亚广播公司新闻主持人唐·拉瑟提到相对于他自己晚新闻节目的温弗雷的巨大影响：“奥普拉的效用是巨大的……身为主持最谦卑的方法是，只要提供奥普拉出场作开场白……我必定会获成功”，（《纽约时代》，1992年6月1日）。
温弗雷的成功使她有能力挥金如土，她32岁成为百万富翁，买下了一幢80万美元房子，1987年她成为演艺界最高薪酬者，买下了160英亩的印第安那农场。1988年温弗雷买了自己的制片公司，开设芝加哥餐厅，不久前，她又兴之所致，买下了科罗拉多州勒拉尔德山坡附近85英亩大的牧场，又花了总共430万美元的钱买了附近的一幢别墅。另一笔巨大的消费是一架挑战者601—3A式喷气飞机，花了1400万美元的基本投资，包括在新墨西哥州的圣达菲附近造一幢新宅邸。温弗雷是与露西丽·鲍尔和麦当娜并驾齐驱的历史上最成功的女商人。作为哈普的董事长，她只有一位助手，便是她的私人律师和合作伙伴杰弗雷·杰考伯斯．杰考伯斯说：“奥普拉拥有自己的节目，自己掌管财务，没有董事会，没有委员，每个最后决策都是她制定的”。杰考伯斯说她还在经营上签发每张支票，像其他大公司经理那样行使日常经营管理。温弗雷所做的一切与书中其他女性没什么两样，她们都需要绝对操纵，这使她们成为真正的创造天才。
气质：直觉—感知者
温弗雷非常外向、直觉、敏感。她是个左撇子，这实际上显示出她是右脑主导—直觉型的—思维方式。温弗雷对人们所想的敏感觉察力（几乎成为超感力量），使她能恰如其分地提取自己的议题中最确切的信息，提出针对性问题，这一非凡的才能使温弗雷成为世上第一流谈话节目主持人。
温弗雷有种强烈的自我敏感性，心情开朗，自强不息，从不惧怕陌生新环境，这些品格是在童年迁居和孤独的生活中形成的。温弗雷的每一个新成就、每跃上一步台阶都由于她的自强不息和乐观开朗。她在乡村土地里生活了六个春秋，由她严厉的祖母领大，她孤独，寻书为伴，寻求慰藉，这培养了她冒险的敏锐精神和宏观的