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蒋先生约午饭。在座者有梅（即梅贻琦）、伯苓、希圣、布雷、蒋夫人。极难谈话。蒋先生宣言决定作战，可支持六个月，伯苓附和之。我不便说话，只能在临告辞时说了一句话：“外交路线不可断，外交事应寻高宗武一谈，此人能负责，并有见识。”他说：我知道他。我是要找他谈话。下午汪精卫先生到了南京，找宗武去长谈。谈后宗武来看我，始知蒋先生已找他谈过了。宗武谈甚详。我们此时要做的事等于造一Miracle（奇迹）。其难无比，虽未必能成，略尽心力而已。〔12〕
蒋、汪二人与高宗武谈了些什么，自然不允外界所知。高或许只对胡适先生一人说过，但胡适在日记中却只字未提。但随后从高的一系列秘密行动或可表明，高宗武显然是在受命寻找与日谈判的可行途径，只见他不停地奔走于南京、上海之间。而这时国民政府外交部长已是王宠惠，他对高宗武的动向似亦不甚清楚。
高在王部长任内，曾奉蒋委员长密令前往上海办理对日交涉，即向王部长说拟往上海一行，王不同意，高说：“委座知道。”王是老官场，立即说：“那你就去吧。”高到上海后，绝口不提奉何人命前来上海交涉。于是，谣言甚多，引起政府疑惧。外交部对高亦不满意。高每周单独往见蒋委员长一二次，每次谈话都是很长。这在当时已是异数。高说，蒋委员长对日交涉要做到“不卑不亢”，蒋的内心极为痛苦〔13〕。
尽管如此，此时日本国内政治气候却不容忽视。“1930年间，日本已被陆军中激进少壮派及右翼团体包围威胁，凡举主张公平持重之政治家、坚持稳健保守之理财者、约束军纪之将领均经先后被刺杀，其压力及于文化界教育界及实业家，舆论亦只能支持急进政策，所以也缺乏转圜余地。”〔14〕日本军人甚至扬言“三个月之内灭亡中国”，使战争越发激烈。这时，即便双方其中有人试图寻求停战，可能性亦日渐渺茫。五个月后，南京弃守，《大公报》主笔张季鸾在上海租界碰见日本驻华大使川越茂，后者对张称：要救日本即救不得中国。张立即将这位大使的话口头转告蒋介石，“给蒋印象至深”。大约过后五年，蒋仍耿耿于怀，在日记中犹提及此语：“在我军由南京转进后，季鸾在沪遇倭驻华大使，彼语季鸾曰：‘今日欲救日本，即不能救中国。’其意此时若放松中国就不能救日本。当时吾闻之悲惨无已，终身莫忘，可知倭国文武皆以为非灭亡中国决不能求生存，其愚至昧至此……”〔15〕1937年8月9日上午，高宗武在上海与船津辰一郎见面，下午又与日本驻华大使川越茂秘密会晤，当晚返回南京，将会谈内容直接向上峰汇报。然而，就在这天晚上，上海发生“大山事件”，两名日本军人闯入虹桥机场时被保安队击毙，从而导致了“八·一三”淞沪之战。这样，高的谈判无以为继，不得不暂时停了下来，“船津工作”也因此而流产。从某种意义上来讲，这是日本陆军“不扩大派”与“扩大派”内斗的一个结果。接下来的故事，就是高辞去外交部任职，受命前往香港主持对日情报联络工作。殊不知此去，竟一意孤行，越走越远。
蒋介石与汪精卫之间，不独政见两歧，且私下不和由来已久，此时矛盾更显突出。
随着日本“三个月内灭亡中国”的梦想破灭，1937年11月5日，德国驻华大使陶德曼受日本人之托游说中国，表示愿意出面调停中日关系。12月2日，蒋介石在南京召开高级将领会议，称不拒绝陶德曼调停。仅仅过了一个月，即1938年1月，日本首相近卫突然发表“不以国民政府为对手”的声明，并通知陶德曼本人，决定放弃与中国的谈判。日本人的这一强硬态度，进一步刺激了汪精卫求和的心情，其抗战的调门越来越低。这一年2月，高宗武到达香港，表面上以“宗记洋行”名义在办理商务，暗中则操纵“艺文研究会”香港分会下属的一个“日本问题研究所”，“实际则代蒋氏负担对日联络与觅取情况的工作”〔16〕，其活动经费从国民政府军事委员会列支领取（据周佛海日记，每月两千美元）。“艺文研究会”隶属国民党中央宣传部，但对外并不公开。周佛海为事务总干事，当时他是中央宣传部代部长兼国民政府副秘书长。原北大教授陶希圣为设计总干事兼研究组组长。有人以为，“艺文研究会”是国民党副总裁汪精卫鼓吹“和平运动”的一个机构，其实“它乃是蒋、汪二人合作设立的全国舆论指导中心，由蒋资助，汪指导，陶主持”〔17〕，最初设在汉口英租界内，后迁至重庆。2月中旬，高宗武即派外交部亚洲司第一科科长（负责苏日关系）董道宁秘密赴日本，其任务是“刺探敌国大本营最高当局对华真实态度”〔18〕。董带回一封日本参谋部影佐祯昭给昔日同学何应钦、张群的诱和密函。4月初，高与董回汉口，将密函交周佛海、汪精卫阅。次日，高谒蒋介石，又将影佐密函交蒋。蒋嘱咐高不要将此事告诉影佐。14日，蒋指示高再飞香港。行前，蒋对高说：“你自己斟酌决定吧，尽力而为。”〔19〕于是，高开始了新一轮的秘密使命。台北“国史馆”藏《蒋中正总统档案》／特交档案／中日战争／第二十七卷中《高宗武致蒋委员长函》可以证实，这一年4月16日，高将有关和平条件通报给了日方：西义显返日，“已遵照面谕各点作‘我当局’之意见告之，但未提何人之意见”。不久，徐州会战打响，日方对高通报的和平条件未予答复，此事就被搁置下来。5月底，高回过汉口。而从周佛海日记中可知，高与他有过两个小时的密谈。1938年10月21日，广州沦陷，汪精卫对英国路透社记者发表谈话，声称，“如果日本提出议和条件，不妨碍中国国家之生存，吾人可接受之，为讨论之基础，一切视日方所提出条件而定”，公开表明自己与蒋介石在政治上的分歧。进而武汉失守，汪夫人陈璧君竟又指使艺文会香港分会代表汪精卫与日方作“和平谈判”接触，与日方签下导致后来汪精卫脱离重庆的若干文件。其主要谈判人就是高宗武、梅思平，具体负责人则是周佛海。陶希圣之三子陶恒生先生在其专著《“高陶事件”始末》中对此慨叹不已：由蒋介石面命组成，从事对日抗战宣传的“艺文研究会”，其香港分会及下属机构，“到这时竟成了汪精卫对日和谈的联络管道”。对此，蒋介石佯装不知，还是真被蒙在鼓里？
应当说，1938年初，高宗武南下香港，蒋介石是知道的。
尽管蒋曾一度改口让王宠惠通知高不要去了，但后来在周佛海的担保之下，高还是去了。蒋对高确实是有点不放心，因为他毕竟太年轻，与日本人又如此过从甚密，若稍有差池，则必误国家之大事。高则这样回忆说：“战争爆发后，我随政府于1937年11月到了汉口。跟日本人的谈判结束后，我没有什么事情可做。一连串的‘事件’最后变成了战争的大事件。在一次与委员长的谈话中，我向他报告我在外交部的工作不再有需要。我提议，鉴于目前政府对于日本人在幕后到底在想什么、做什么一点都不知道，我应该到香港和上海去。在那里，我可以从战前的日本朋友们取得一些有价值的情报。委员长同意了。于是我离开汉口，不久后带回来一手情报。”实际上，从后来的情况发展看，蒋的这一顾虑并非没有道理。据《今井武夫回忆录》披露：“高宗武违背了蒋的真实意图，到了香港，一再同西、伊滕〔20〕等举行会谈。在这期间，他注意到这和他过去的想法有了重大分歧。也就是说，他了解到中国方面首脑部门的真意是坚决希望在蒋介石的领导之下实现和平……而日本方面，由于已有近卫声明摆在前面，作为善后之计，则希望以其他要人暂时代替蒋介石。如果可能的话，由汪兆铭来收拾局面。高宗武发现他本人已随着日华和平的推动而陷入了困境……”〔21〕高的这种困境与焦虑，不独在蒋、汪二人之间进退失据，且更以其“低调”而自矜，失去了对时局的判断，一头便栽进了逆大潮而蠢蠢欲动的荆棘之中了。这一年6月，高在蒋不知情的情况下，擅自去了东京。以他自己的说法，此行是为了搜集日方意向的情报，实则与日军陆军大臣、参谋次长等重要人物会见。在密谈中，高无意中给日方实力人物传达了一个错误信号，即汪精卫等人所谓“和平主张”在国民政府内部未被采纳，于是国民政府将设法从政府之外来推动或展开目前的“和平运动”……今井武夫当时在场，他回忆说：“我得到的印象是高对于以蒋介石为中心收拾日华两国之间事变的方案似乎已经断念了。他态度一变，不再提出这个问题，只是专门热心地听取日本方面的发言。”〔22〕不管今井武夫所说是否真实可信，高此次东京之行，确实对日本政府在制定对华政策时产生了不可低估的影响。一个月之后，日本内阁五相会议根据大本营陆军部的建议，通过《适应时局的对中国谋略》，决定采取“推翻中国现中央政府，使蒋介石垮台”的方针，“启用中国第一流人物”，“酝酿建立坚强的新政权”〔23〕。所谓“中国第一流人物”，无非就是汪精卫、唐绍仪、吴佩孚那些人。实际上，在当时四分五裂的中国，日本人妄想让蒋介石下台的可能性根本不存在。这并不是说蒋这个人有多么大的能耐，而是战争中的政府在其内忧外患之时，确实需要一个能够服众的领军人物，此人不是别人，恰恰是手腕高明、隐忍多谋的蒋介石。更何况，日本军方中的强硬派从未有过一丝真正的和平之意。而于此时，高宗武已意识到闯下了滔天大祸，从东京回到香港后，未敢去汉口，而是让手下的人（周隆庠）将三份材料送交了周佛海，并附一信给蒋介