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过年的时候，李敖和詹永杰总是穿着缎子长袍黑马褂去拜年，拜年的样子四平八稳的，就像又回到巴金写的“家春秋”的年代似的，与他读教会中学、习惯洋打扮的姐姐们，在穿戴方面显得格格不入。
读上海缉规中学时，李敖的这种崇尚侠义的行为又有了另一番表现。
一天，李敖正在教室里刻图章，平时好欺负人、自以为是的“马面班长”走过来说了一番侮辱李敖的话。李敖毫不畏缩，正言相告：“你给我住口，再说我就不客气了。”可是那“马面班长”还不识相，李敖真的动了手，他举起刻印刀，顺手来了个“小李飞刀”，就在“马面班长”转身逃跑的当儿，飞刀扎入他的脚心，这个恣意挑衅的家伙立时软蛋了，疼得嚎啕大哭起来。
李敖闯了祸，不仅负担了对方的全部医药费，还被校方以行为粗暴、以刀伤人为由，记大过一次。
但从此，没有人再敢来欺负他了。
李敖在六年级下学期（１９４８年），遇到了他前所未有的情感问题，用他的话讲是一次“神秘”的“初恋”。究其实，当是一次埋藏于心底的暗恋。他回忆说：
这女孩子叫张敏英，北京人，长得清秀脱俗，长形的脸，眼睛不大，但是晶莹而有灵气。她身材高瘦、性情温和，是最最可爱的小女生。功课也好，尤其写了一手好字。我最初感到她的存在，是在四年级的时候，她在我隔壁班上。五年级后，她和我同分到五丙，老师排座位，一度还并排在一起，令我感到种莫可名状的快乐。六年级后，她和我较熟起来，下课回家，偶尔走在一起。童子军在校门口站岗时候，她也和我一组过，她穿着女童军的制服，姿态优美，令我心动。我只看她哭过一次，是一次考试没考好，我一路安慰她，看她泪眼、看她楚楚可怜，非常喜欢她。我做图书馆长的时候，她做我副手，有一次犯了小错，我开玩笑，拉住她的手，轻打她手心，她装得很疼的样子，给我的快感，令我毕生难忘。对张敏英，我从来没有表示出我对她的情爱，我把一切都遮盖住了，我不知道她是否知道她是我魂牵梦萦的心底的情人，我一直把她视同我的初恋情人，虽然这次初恋，实在没有什么实绩可寻，但它一直在我心底，充满了美丽的回忆。我一生忧患，所存美丽的回忆无多，但是对张敏英的每一件，都是令我最感温馨、最感神往的。人生一世，能有这样清纯的、单一的回忆而不掺杂任何俗情与尘网，洵属罕见，而它却是罕见中的极品。我一生中的许多经历，都不想重过。但是如果时光倒流、少年可再，我梦魂所依，除此而外，却无复他求。——只为了她是我第一个小女生、只为了她是我永恒的小情人、只为了那一段少年奇情、只为了那一场春梦无痕的初恋，我愿在时光倒流中停止，在停止中死去，我并不希冀她做我的朱丽叶，但我若能长眠在她怀里，我就宁愿不活１３岁以后的我了。①
李敖的语言在文字上比较细腻，在口语上比较粗糙，从上述回忆即见端睨。在这段充满诗意的描述中可以看到，这场情感上的波澜对李敖的影响是强烈而深刻的。应该说，李敖少年时代这场没有行动、没有结果的初恋，正是他“古典”行为的一个曲折反映。他渴望得到一种来自异性的纯静的爱，但那种严男女之大防的思想观念却制约着他，那些伟大人物的豪言壮举与这种儿女私情的距离实在是太遥远了，他只有把它珍藏在心底，感受那神圣的颤栗和不可言说的爱情的激动。
古典的情感，古典的思想，古典的行为，少年时代的李敖沉浸在中国传统文化的熏陶中。
三、神交梁启超
在少年李敖眼中，梁启超是位隔世伟人，一位文化战士。他何时开始接触到梁启超的作品尚不可考，但最晚亦应在他１７岁以前。在《李敖五十年表》“１９５２年”条中有如下自述：
８月１日在《合作经济》第２卷第１２期发表《合作制度与节制资本》，这是参加庆祝第３０届国际合作节征文而作，得了第一名，并拿到有生以来最大一笔数目的奖金，买梁启超《饮冰室合集》４０册。①
李敖曾经说过，“我早在小学初中期间，就决定了我一生中想要做的一种人，今昔并无不同。我的志愿在用文字救世、鼓励风潮、关切苍生”。①他想要做的这种人应该是什么样子？梁启超也许是最好的楷模。
半个世纪之后，李敖出版了长篇小说《北京法源寺》，梁启超是作品中重要人物之一。香港凤凰卫视主持人杨澜采访了他，当问及他对作品中人物的选择态度时，他说“我会同梁启超一样”，因为他“走了以后，他用《新民晚报》发挥那么大的力量，最后把坏政府推翻。他不要做烈士，他要做个成功的人，做成功的人比做烈士应该更正确”。②由此可以看到他在斗争方式上对梁氏的认同。梁启超对少年李敖究竟有多大的影响，李敖在回忆录中并未直接谈到，但是就他把自己“有生以来最大一笔数目”的奖金拿出来购买《饮冰室合集》的行为，可以看出梁启超对李敖的强大吸引力。
梁启超是中国近代史上一位百科全书式的人物。他１４岁中举人，２２岁随康有为参加“公车上书”，２３岁参与策划“戊戌政变”，先拥袁后又讨袁，是近代史上知识界一位风云人物。他在从政之外，致力于学术研究，纵论古今中外，探测人生社会，知识广博，成果丰硕，新论迭出，自成一格，为人称道。曹聚仁说过：“过去半个世纪的知识分子，都受了他的影响。”③在少小年纪便读书广博且有良好家庭教育的李敖，对梁启超的崇拜亦在当然之中。
纵观梁的学术成果，无论是研究哲学、文学、佛学、教育学，还是政治学、经济学、文化学、新闻学、图书文献学，其轴心都是历史学。即以史为经，广取博收。并且以求新为本，处处都要开辟一条新的理论体系和新的研究方法。《饮冰室合集》即是其学术研究的结晶。该书由中华书局出版，始印于１９３６年，重印于１９４１年，全书４０册，分文集、专集两部分，其中文集１６册，专集２４册，共计１４９卷，是一部比较详备的梁启超著作集。李敖所购正是此书。
李敖读到梁启超作品的准确时间尽管难以确定，但从他高中阶段的成绩看，那略显幼稚的文章中已经透露出梁启超治学的影子。这些影响，既有人格与思想方面的，又有治学方面的，而影响最大的还是在学术研究方面。他羡慕梁启超那丰富的藏书（“饮冰室”藏书达３４７０种，４１８１９册，并有不少珍本、类书，另有《梁氏饮冰室藏书目录》存世），更羡慕梁启超那博览群书的功力，决心亦步亦趋、脚踏实地地去学，他要用自己的努力去弥补梁启超之后的空白。
梁启超谈治学方法的内容主要体现在他的《中国历史研究法》一书中，这部书是他在批判地吸收中国传统的治史方法，大胆借鉴西方近代的理论体系和研究手段，中西结合、深入思考后逐步形成的。他认为，历史研究首先要有正确的指导思想，即要为现实服务。目的正确而高尚，则事半功倍，于学术、于社会都有益；反之，则费力而无好效果。他明确指出：“无论研究何种学问，都要有目的。甚么是历史的目的？简单一句话，历史的目的是在将过去的真实事实予以新意义或新价值，以供现代人活动之资鉴。”①这是梁启超一向主张的用历史教育国民、用历史指导现实的史学思想的高度概括。对此，李敖极有认同感。数十年后，他出版《中国名著精华全集》时依然重申此义：“古书本是朽腐，除非你能化朽腐为神奇，看古书对现代人没什么用处。”②在８０年代复出后，他又指出：“历史研究有两种方式，一是从历史之本身去挖掘它的真相。一是借历史来印证当今的社会，这是实用的观点。”①“知识分子应该发挥学问积极的一面——经世致用。”②他在各体文章写作中，都非常重视史料的运用，力图开掘史料中的新价值。他的《独白下的传统》就是以古鉴今的一个典型文本。
在理想与人生方面，李敖从《饮冰室合集》中亦受益匪浅。
梁启超曾经写过大量的政治诗和言志诗，少有大志的李敖自然对后者更感兴趣。他有多篇文章引用到梁启超诗中的句子。尤其是李敖中学时代的诗作，受梁启超影响更深。如：
立志
志在挽狂澜，北望气如山，
十年如未死，一飞可冲天。
风云
海底有卧龙，窟中有狡兔，
一朝风云起，我非池中物。
未老
风雨天如晦，国难少鸡声，
壮志如未老，大鸟总一鸣。
浮海与藏山
我既不浮海，我也不藏山，
我走我的路，只在人世间。
五首之三
锥处囊中是吾流，袱被今犹窘马周，
壮志无成人欲老，怕看少年有白头。
蒙祸与苟安
蛟龙亢虎黯然销，莽莽神州魑魅号。
甘以赤胆蒙身祸，耻于苟安作文豪。
再看《饮冰室合集》中的诗作：
自励二首
平生最恶牢骚语，作态呻吟苦恨谁。
万事祸为福所倚，百年力与命相持。
立身岂患无余地，报国惟忧或后时。
未学英雄先学道，肯将荣瘁校群儿。
献身让作万矢的，