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有可能是因为他的公司无足轻重，也有可能是因为高盛交易公司的失败糟蹋了公司的名声。而这一时期的业务机会在商业本票上。1932年，当别的公司还在这一业务领域苦苦挣扎的时候，高盛通过兼并其在这一领域的主要对手哈撒韦公司（Hathaway & pany），积极拓展了业务领域，使得公司在美国中西部地区也有了足够的影响。 几年之后，位于波士顿的韦尔 麦凯公司（Weil McKay & pany）分裂成了两家公司，麦凯兄弟把他们南方纺织厂的本票业务也给了高盛。随着经济的复苏，商业本票市场也有了相当的增长，除了一般商业银行之外，其他的金融机构和实体企业也介入了这个市场。当时各家机构“开展这些业务的利润率已经相差无几”，但是因为总量相当可观，所以还是可以把它当做一个稳定的收入来源。更重要的是，这项业务也是高盛在未来与其他很多公司开展合作的契机。
1935 年，西德尼？温伯格被卷入了一场信用危机，多家报纸头条报道了这条新闻：麦凯森 罗宾斯公司（McKesson & Robbins） 温伯格出任该公司董事，而且是“来自外部”的独立董事，以维护投资者利益为己任 突然宣布破产，而之前很长一段时间内这家公司的报表都显示其在赢利。这不是一个意外的破产：其实当中存在的财务诈骗已经隐藏了很久。麦凯森？罗宾斯最早是康涅狄格州的一家制药商，实际运营这家公司的人叫F？唐纳德？考斯特（F。 Donald Coster），温伯格是在度假的时候偶然结识了他。考斯特习惯在南塔基特附近玩游艇，而温伯格也正好在这个区域有度假别墅，考斯特理所当然地要请温伯格去看看他那艘134英尺长的游艇。温伯格划着一艘老旧的小船出海，没想到划得筋疲力尽才靠近游艇，还被游艇掀起的浪头打翻了 直到考斯特把他捞了起来。
考斯特当时的理念是在全美范围内收购药品批发商，以此来建立一个覆盖全美的药品产销一体化网络。考斯特和麦凯森的其他领导者伪造了提供给普华永道（Price Waterhouse）的库存“证据”，即公司在加拿大一所大库房里存有大量成药的证明，并说服普华永道接受了这类证据，借此发布了公司高额“赢利”的虚假信息。麦凯森的破产对温伯格确实是当头一棒，但是其实整件事情都是可以避免的。随着事情的逐渐明朗，考斯特的真实身份也被揭露出来，他真实的名字是菲利普？穆西卡（Philip Musica），而这个名字其实高盛以前就接触过。沃尔特？萨克斯的父亲在早年就曾做过一张信用记录表，其中就以红笔明确地勾去了穆西卡的名字，因为这个人曾被美国海关多次稽查出违规事项。而且多年之前沃尔特？萨克斯本人就曾拒绝过此人以“考斯特”的名字提出的由高盛为其组织几百万美元的债券发行业务，当时据称这笔融资也是用于公司的再发展的。温伯格后悔地说：“我所知道的就是账面上的成药数量，仅仅按照书面上的数字判断，这家公司确实在同行中算是佼佼者了。”他就此事给自己下了个判断：“看来我真的不太聪明。”在麦凯森领导层召开的紧急会议上，大家听说穆西卡自杀了，温伯格这次不会再被骗了。他不失幽默地说：“由于他罪恶多端，我们解雇他吧！”
显然温伯格在此事上确实有了不少心得。高盛后来的一位合伙人乔治？多蒂曾这样说：“西德尼能敏锐地发现干坏事的家伙。西德尼？温伯格最中意的一个词就是 正直 。他差点就把这个词供在了神坛上，还有这个词的寓意 诚信并且以维护投资者的利益为重 错误是可以原谅的，但是欺诈却绝不能宽恕。温伯格和他的正直教条无处不在。只要人们后来谈起道德问题，都会被称为 西德尼？温伯格问题 。”
“高盛的文化源自西德尼？温伯格，”阿尔？费尔德（Al Feld）作为一位在高盛任职50年的老员工作出了这样的评述，“他坚定地引导着公司沿着一条笔直却狭窄的道德路线前进 真正的情谊贯穿其中。高盛是一个真正的精英群体。温伯格先生不能容忍任何发生在其他公司里的那些特别伤人的明争暗斗。高盛内部不存在权力争斗完全得益于西德尼？温伯格的全能，他不仅性格坚毅而且精力过人。”
他运用强权迫使合伙人接受较低的收入，作为补偿的是让他们在公司内认购股份。“西德尼？温伯格的政策就是奉行严格的资金保留制度，”合伙人之一彼得？萨瑟多特这样说，“这对公司的好处就是每个人都把公司看做一个整体，每个人都在为公司的利益而努力。对个人的好处就是保证了每个合伙人的资金量都比较适当。这样你就不会养成一些奢侈的消费习惯，因为你根本拿不出钱来去消费。”
温伯格不仅兢兢业业地重塑着高盛，他也为整个华尔街的改革付出了巨大的努力 除了高盛的事务之外，他还多方涉及美国政治改革及多家大型公司的运营管理事务。当30年代纽约证券交易所步入重组阶段时，温伯格加入了一个力促改革的组织，并从幕后操纵，说服了大陆罐装公司的卡尔 康威（Carl Conway）和全国乳制品公司的托马斯？麦金纳尼（Thomas McInnerny）出面领导纽约证券交易所的重组委员会，这个委员会日后被人们称为康威委员会（Conway mittee）。温伯格日后也曾出任纽约证券交易所的董事。1940年他婉拒了继任下一届董事的请求，并成功地促成了纽约证券交易所史上第一位拿工资的主席小威廉？麦克切斯尼？马丁（William McChesney Martin Jr。）的到任（此人后来成为美联储历史上任职时间最长的主席）。第二次世界大战之后，他一手策划将基思？芬斯顿（Keith Funston）推上了主席的位置，基思是早年就被温伯格招至战时生产委员会（War Production Board）旗下的人。
1932年，在富兰克林？D？罗斯福竞选总统时成立的民主党全国竞选筹资委员会（National Campaign Finance mittee）中，温伯格第一次体验了从政的魅力。他是委员会中筹措资金最多的委员，自此之后，他与多位美国总统都建立了不错的交情，这种与政治人物的联系一直维持了35年。华尔街上的人几乎都没有给罗斯福投票，他们不信任这个候选人，有的甚至公开表示对他的厌恶。对温伯格而言，这正好是一个与对手们对着干的机会，也是接近总统的最好机会，他当然不会轻易放过。1933年，在总统的授意下，温伯格出面组织了商务顾问及策划委员会（Business Advisory and Planning Council），公司的经营者们通过这个委员会提交给政府的议案百分之百能得到一次听证的机会。突然之间，他的身份发生了变化 从一个华尔街上无足轻重的犹太企业中走出来的犹太人，摇身一变成为能发出最值钱的商务请柬的人：因为一旦成为能够提交议案的企业家，就意味着能与政府的高层说上话，说出来的话也能代表美国商务圈的观点。
这个委员会成了罗斯福新政期间商界与政府沟通的桥梁，不仅协调了政府与企业之间的关系，消除了误会，同时也重塑了信心。温伯格巩固了自己在委员会内的地位，他既是唯一能决定邀请谁的决策者，同时也是委员会内唯一的投资银行家，这样的身份使他真正变成了寓言中那只守着鸡群的狐狸。高超的交际技巧以及健谈的风格使得他在这一类事务上就像一位电影明星，所有的人都很快认识了他。他也深谙将人际关系变现的套路。随着之后在战时生产委员会供职，他迅速上升为美国商界和美国政府共同追捧的人物。
罗斯福总统曾赠给他“政治家”这样一个称号，考虑到赠与称号的人本身就是一位卓越的政治家，可见温伯格在总统眼中的分量。由于赏识其平稳有效地解决棘手问题的能力，罗斯福也给予了温伯格多项联邦政府的任命 其中还包括内阁的职位 差一点就把他送进了新的股票市场委员会（Stock Market Board）任职，这个委员会就是美国证券交易委员会（Securities and Exchange mission）的前身。当时曾有报道称：“经纪人们最担心的就是无人愿意出任美国证券交易委员会的官员，因为这个职位的年薪仅1万美元，而且要求委员们不得从事任何商业交易。在所有候选人中，有IBM的T？J？沃森（T。 J。 Watson）和西尔斯的罗伯特？E？伍德（Robert E。 Wood）这样的人物，但是众望所归还是对股市了解最深的温伯格先生。” 1938年，他接受非正式的任命而出任美国驻苏联大使。虽然事前美国政府也试探过苏联的态度并且苏联也接纳了温伯格，但是当他意识到反犹太主义正在苏联抬头时，他非常礼貌地放弃了这个位置。他的借口很简单：“我又不会说俄语，我跟谁谈话去啊？” 总统专门为此事给他去了一封表示遗憾的书信，温伯格将这封信和其他所有被他称为“我的纪念品”的东西一起陈列在他的办公室里。
1939年，温伯格又从总统处接到另一项任务，这次是为罗斯福作一份详尽的投资银行业研究报告，重点关注证券的批发和零售业务。温伯格曾不止一次地声称“为政府工作是履行公民义务的最高形式”，第二次世界大战爆发之后，他全职参与政府工作。“和平年代我是绝对不会到政府闲养的，但是战时我愿意承担任何工作。”
1941年，温伯格积极筹划成立行业顾问委员会，最初他在西尔斯前副总裁唐纳德？纳尔逊（Donald Nelson）手下担任负责采购的副主任，纳尔逊当时是战时生产委员会的主席。温伯格的实际工作其实是帮纳尔逊挑选战时可用的最佳人才。他的另一个工作是给纳尔逊找美女 印第安纳小姐（Miss Indiana）和俄亥俄小姐（Miss Ohio）是纳尔逊垂涎已久的美色，联邦调查局甚至担心一旦德国人得知了纳尔逊好色的毛病，有可能把德国女间谍安