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温伯格的成功很多时候都是因为他能针对特定的人或特定的事采取最直接有效的行动，而他面对的人通常都是公司的CEO们。约翰？怀特黑德对他这种处事方式的解释是：“每家公司的组织结构很大程度上是受其客户的影响而设置的，既然西德尼？温伯格能有效地控制他的客户，他也就能成功地掌控整个公司。”约翰？温伯格回忆说：“他是绝对的资深合伙人，总之，他就是块当老板的料！我曾经在一次合伙人会议上听过他说这样的话： 你们的意见我都听到了，我也认真仔细地考虑过所有人的观点。但是我现在明确地告诉各位，民主决策到此为止。 然后，他就会宣布自己独断的决定。”
正如与他同时期的华尔街其他企业家一样，温伯格对公司的内部运营毫无兴趣。温伯格在这方面留给儿子的建议是：“不要在公司内部运营上浪费时间。如果他们遇到棘手的问题，他们会带着问题来找你。”约翰后来回忆说：“他对公司的内部运营不感兴趣，他喜欢的是投资银行业务，所以他雇用别人来帮他打理公司。”
唯一一个例外是在公司的人事招聘上。他只在两个层面寻找新人。在最高层面上，他希望找到一位能接他的班，继续打造高盛在投行业领军地位的领导型人物。他觉得当时公司内没有人能担当此重任，所以他招揽了查尔斯？萨尔茨曼（Charles Saltzman）和斯坦利？米勒作为继任的候选。米勒在华尔街历练过，在纽约及全美境内都有广泛的商务联系。萨尔茨曼也有不错的社会关系，身为罗得岛奖获奖学者（Rhodes Scholar），身兼陆军将军及国防部副部长的职务，地位仅次于乔治？马歇尔。可不论这两人的才干如何，高盛的其他合伙人都不接受他们中的任何一人出任公司领导者。其实这也可以说是歪打正着，公司里就空出一个重要职位，等待着日后由格斯？利维担当。利维在任期间带领公司在交易业务方面取得了突飞猛进的发展，一直从40年代持续到60年代。
在新手层面，温伯格招聘了许多从哈佛毕业的 MBA，这些人都成为投资银行业务的初级经理人。约翰？怀特黑德也是通过这个层面的招聘于1947年加入高盛的。
怀特黑德出生于伊利诺伊州的埃文斯顿，生于1922年4月2日。他成长在新泽西州，他的父亲曾是新泽西电话局的线路维护人员，后来转到了人事部门。高中毕业之后，约翰被哈弗福德学院录取，在上大学的时候他因为上选修课结识了埃德蒙？斯滕尼斯（Edmund Stennis）。斯滕尼斯因为希特勒掌权的缘故抛弃了他在德国富裕的家庭。在宾夕法尼亚州的哈弗福德落户之后，该学院的院长请他前去任教。他和年轻的怀特黑德建立了特殊的友情。怀特黑德回忆起与这位老师的友谊时说：“是斯滕尼斯帮助我拓展了全球化视野，他让我对欧洲乃至更广阔的世界范围有了认识，这也是日后我对高盛业务必须向全球拓展的信心的来源。”怀特黑德勤奋努力地修完了在哈弗福德的课程，然后在第二次世界大战期间参加了海军。他曾在一艘攻击型运输舰上服役，参加过诺曼底战役、法国南部解放战役、日本硫磺岛及冲绳岛战役等。 之后他在哈佛商学院获得了MBA学位（以优异成绩毕业）。此前海军曾指派他在商学院任战时教官，所以怀特黑德有着从老师变成学生的特殊经历。
1947年毕业之后，怀特黑德加入了高盛。当时他只想作为其300多名雇员中的一员，平稳地在这个家族企业中度过一个转型时期：“我当时的设想是在华尔街先经历一段学业结束之后的实际业务培训，通过这个途径最大限度地了解美国的商业圈，最后稳定地进入一个企业管理职位工作，但是稳定下来之前必须多看、多了解一些企业和公司。”在拒绝杜邦（DuPont）财务部门的一份工作之后，怀特黑德接受了他接到的唯一一份投资银行职位，这也是高盛当年招聘的唯一一个此类职位。“坦白地说，我之前根本没有听说过这家公司。”当时他的年薪仅为3 600美元。
20世纪50年代晚期，高盛已经显然成了西德尼？温伯格一个人的公司，约翰？怀特黑德就是他的左膀右臂。“作为西德尼？温伯格的手下，我为他效力，”怀特黑德说，“自然而然地参与了福特股票发行中所有日常的冗杂事务。我被他从众多员工中挑选出来，因为我年轻，不聒噪，而且还不是合伙人。福特股票发行过后不久，我就发现自己又投入了通用电气3亿美元的债券发行业务。在当时那个年代，这是有史以来最大的一单企业债。回想起当年的岁月来，真可谓鼓舞人心啊。”
怀特黑德对高盛位于松树街 30号的办公区的第一印象就非常失望。“高盛公司”的招牌用大大的金字嵌在了那幢窄长的20层建筑物的门口，办公楼一侧是一座相比之下高出很多的大厦，另一侧是一家小旅馆。而且办公楼还不是高盛的房产，其产权人是N L地产公司（N and L Realty pany）。其中的N代表“奈丽？萨克斯”（Nellie Sachs），L代表公司当时两位高级合伙人霍华德和沃尔特已经过世的母亲“路易莎？戈德曼？萨克斯”（Louisa Goldman Sachs）。虽然合伙人们位于17层的红木装饰的办公室让人觉得十分高档，但是怀特黑德办公的地方却是20层一个由壁球场改装的办公区，他和其他6名员工共用一张金属桌。虽然同一办公区内的其他人也都是大学毕业生，但是几乎没人上过商学院。这个原来的壁球场只能通过一个“舷窗”通风，而且窗户还得用一根长竿子才能捅开，所以整个办公区冬冷夏热。怀特黑德追忆当年的情景时说，“不管天气如何，我们都得穿着笔挺的三件套西装”，而且必须是羊毛质地的。这就是高盛的风格。
“我第一年还是勉强应付过去了，但是到第二年盛夏酷暑的时节，我觉得怎么也可以在着装上换个风格了，于是我就给自己添置了一身很帅气的泡泡纱衣服。第二天早上，我一身清爽的打扮走进高盛的办公楼，阔步朝电梯走去，心里想着可以在那个可以把人烤熟的办公区里舒服地待上一天了。可正当电梯要往上走的时候，沃尔特？萨克斯跟了进来。身为公司创始人之一的后代，他是公司内最有威望的人之一。矮壮的身材，白色的胡须，他让我一下子就感到很不自在，甚至可以说是一种惊惧，让我那天早上穿着这套西装觉得自己坐也不是站也不是。沃尔特？萨克斯是那种只能你记住他，他可不一定能记住你的人。虽然我们在之前的几个月已经被引荐过很多次了，但是他明显记不得我是谁。 年轻人， 他以一种令人胆寒的语调问我， 你在高盛上班吗？
“ 是的，先生，我是高盛的员工。 我以很自豪的声音回答他。但是他马上就拉长了脸，脸色阴森恐怖。
“ 如果是的话，我建议你现在马上回家去把你这身睡衣给我换了。 ”
尽管在选择着装上出现了重大的失误，怀特黑德在职业道路上的晋升还是来得很快。他有着不同于常人的远见，并且能够朝着一个目标无怨无悔地工作。怀特黑德就这样很快在公司内获得了晋升，也使得西德尼？温伯格对他刮目相看。
但是在高盛供职数年之后，怀特黑德对自己在公司的发展前景产生了疑问，而且如果在这里止步不前的话，他日后更难有任何大的发展。1954年全年，高盛仅完成一单承销业务。生意越来越萧条，以至于公司的合伙人迈尔斯？克鲁克香克（Myles Cruickshank）在他们那片办公区的角落里放置了一个废纸篓，这样年轻的投行员工们能有些事情做 比赛往篓里投硬币 以此来提起他们工作的兴趣。不过之后情况逐步出现好转，业务机会逐渐多了起来。
但是，怀特黑德还是意识到公司的发展过分依赖于一个人了，而且此人已经达到，甚至超过了其事业的巅峰时期。就算西德尼？温伯格曾经是华尔街上最会拉生意的人，但是怀特黑德仍然无法打消自己的顾虑：“西德尼拉来生意，我们精明强干的青年人团队把生意做好，但是我仍然认为一家投行要取得发展和成功，收入来源不能完全依赖一个人。”
就在怀特黑德担忧自己在高盛的前途时，他也不断接到来自其他公司的任职邀请。1956年早期，J？H？惠特尼公司为他提供了成为合伙人的机会，这是一家风险投资公司，由乔克？惠特尼（Jock Whitney）出全资组建，并且承诺普通雇员也可以参与公司赢利的分配。“高盛当时没有什么员工评价体系，所以在你还年轻而且比较有实力的时候，你总是不自主地思索你到底要站在哪一边。我当时已经在高盛任职8年了，而从没有人说起过让我成为一名合伙人，所以我对J？H？惠特尼的任职邀请当然十分感兴趣。”
后来怀特黑德直接找到温伯格，告诉他虽然自己很喜欢为他及高盛服务，但是 J？H？惠特尼给了他一份更好的工作，是一份能让他成为合伙人的工作。温伯格用相当坚决的口吻回绝了他：“哦，不行，约翰，你不能这么做，也不会这么做。你还得在这儿继续工作下去，只能在高盛。”温伯格立刻拿起电话打给惠特尼，直截了当地对他说：“乔克，你的公司想拉约翰？怀特黑德入伙。现在我可以明确地告诉你我们也需要他。他在高盛所做的工作至关重要，他也是我的得力助手。你真的不能抢走他，我们才真正需要他。我没法放他走，所以我请你收回你发出的任职邀请。”惠特尼听从了温伯格的安排，此事就此作罢。当年年底，怀特黑德就成了高盛的合伙人。
为了给公司积累资金，温伯格推行了一套资金存留政策，以使所有人全心全意地为公司的最高利益而奋斗。由此一来，高盛保管了所有合伙人的年收入。结果就是，一旦成为高盛的合伙人之一，个人可支配收入就会突然减少。
L？杰伊？ 特南鲍姆（L。 Jay